ดักลาสเกิดที่ลานาร์กเขาเริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลอาชีพในปี 1993 เมื่อเขาเซ็นสัญญากับทีมเมโดว์แบงก์ ทิสเซิลในดิวิชั่นสองของสกอตแลนด์^{[ 4 ]}เมโดว์แบงก์ ทิสเซิล ตกชั้นไปดิวิชั่นสามเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 1993–94 และในปี 1995 ได้ย้ายไปที่ลิฟวิงสตันและเปลี่ยนชื่อตามนั้น^{[ 4 ]}ในเวลานั้น ดักลาสได้กลายเป็นผู้รักษาประตูตัวเลือกแรกของทีม^{[ 4 ]}สโมสรที่เปลี่ยนชื่อใหม่ประสบความสำเร็จในฤดูกาลแรกและได้เลื่อนชั้นสู่ดิวิชั่นสอง^{[ 4 ]}

ในช่วงฤดูร้อนปี 1997 ทีมดันดี ใน ดิวิชั่นหนึ่งของสกอตแลนด์ได้เซ็นสัญญาดักลาส^{[ 4 ]}เขาเป็นผู้เล่นตัวจริงของทีมดันดีตลอดฤดูกาลที่ทีมคว้าแชมป์ดิวิชั่นหนึ่งของสกอตแลนด์ในฤดูกาล 1997–98และได้เลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีกสกอตแลนด์ [ ^{4 ] [ 5 ] ดัน}ดียังทำผลงานได้ดีในสกอตติชคัพฤดูกาล 1997–98และดักลาสก็รักษาคลีนชีตได้ในรอบก่อนรองชนะเลิศที่ไอบร็อกซ์ โดยดันดีเสมอกับเรนเจอร์ส 0–0 ^{[ 4 ]}อย่างไรก็ตาม ดันดีแพ้ในการแข่งขันนัดรีเพลย์ 2–0 ^{[ 6 ]}ในเดือนพฤศจิกายนปี 1999 เขาเซฟ จุดโทษของย อร์ก อัลเบิร์ตซ์ ได้ ขณะที่ดัน ดีชนะเรนเจอร์ ส 2–1 ที่ไอบร็อกซ์^{[ 7 ]}เขายังคงเป็นผู้รักษาประตูตัวเลือกแรกของดันดีต่อไปจนถึงฤดูกาล 2000–01 ^{[ 4 ]}

ดักลาสย้ายจากดันดี มาอยู่กับ เซลติกในปี 2000 และในไม่ช้าก็กลายเป็นผู้รักษาประตูตัวเลือกแรกของสโมสร แทนที่โจนาธาน กูลด์เขาคว้า แชมป์ สกอตติชพรีเมียร์ลีก (SPL) และสกอตติชคัพในฤดูกาลแรกที่อยู่กับสโมสร แต่ไม่สามารถลงเล่นในสกอตติชลีกคัพฤดูกาล 2000–01 ที่ทีมคว้าแชมป์ได้ ^{[ 8 ]}ในฤดูกาลถัดมา ดักลาสคว้าแชมป์ SPL เป็นสมัยที่สอง^{[ 4 ]}เขายังได้รับการยกย่องจากผลงานที่โดดเด่นในการแข่งขันกับบาเลนเซียในเลกเยือนของยูฟ่าคัพในเดือนพฤศจิกายนปี 2001 และได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือนของ SPL ในเดือนเดียวกันนั้น^{[ 4 ]}

เขาเป็นสมาชิกของทีมที่เข้าถึงรอบชิงชนะเลิศยูฟ่าคัพปี 2003กับเอฟซีปอร์โตโดยเล่นได้ดีในเกมต่างๆ ก่อนถึงรอบชิงชนะเลิศ แต่แฟนบอลหลายคนมองว่าเขามีส่วนรับผิดชอบต่อประตูอย่างน้อยหนึ่งประตูของปอร์โตในเซบียา^{[ 9 ]}ฟอร์มของดักลาสโดยทั่วไปถือว่าดีที่เซลติก แต่เขาโชคร้ายที่เสียประตูง่ายๆ ในเกมสำคัญๆ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในเกมที่เสมอกับเรนเจอร์ส 3-3 ในเดือนตุลาคม 2002 ซึ่งเขามีส่วนผิดพลาดอย่างมากในประตูแรกของเรนเจอร์ส และถูกมองว่ามีส่วนผิดพลาดในประตูที่สามของพวกเขาด้วย^{[ 10 ]}

ในช่วงฤดูกาล 2003–04 และ 2004–05 เขาต้องเผชิญกับการแข่งขันที่ดุเดือดจากMagnus Hedman นักเตะทีมชาติสวีเดน และDavid Marshall นักเตะดาวรุ่ง เขาพลาดการแข่งขันรอบชิงชนะเลิศสกอตติช คัพ ปี 2004เนื่องจากอาการบาดเจ็บ^{[ 11 ]}ความผิดพลาดครั้งใหญ่อีกครั้งในการแข่งขันกับเรนเจอร์สในปี 2005 นำไปสู่การคาดเดาเกี่ยวกับอนาคตของเขามากขึ้น เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล Douglas ได้รับแจ้งจากผู้จัดการทีมMartin O'Neillว่าเขาจะไม่ใช่ตัวเลือกแรกในฤดูกาลถัดไป Douglas ตัดสินใจว่าเขาต้องการทดสอบตัวเองในอังกฤษ แทนที่จะนั่งอยู่บนม้านั่งสำรอง^{[ 12 ]}และเข้าร่วมเลสเตอร์ซิตี้แบบไม่มีค่าตัว

อนาคตของเขาที่สนามวอล์กเกอร์ส สเตเดียมตกอยู่ในความเสี่ยงหลังจากถูกแทนที่ในช่วงปลายฤดูกาล 2005–06 โดยพอล เฮนเดอร์สันและผลงานที่น่าประทับใจของคอนราด โลแกน อดีตผู้รักษาประตูจากอะคาเดมี่เยาวชน ดังนั้น ในวันที่ 7 มิถุนายน 2007 ดักลาสจึงถูกขึ้นบัญชีขายพร้อมกับมาร์ค เดอ วรีส์และอลัน เมย์เบอรี [ ^{13 ] ดักลาส} มีข่าวเชื่อมโยงกับเกรตนา ทีมที่เพิ่งเลื่อนชั้นขึ้นสู่สกอต ติชพรีเมียร์ลีก^{[ 14 ]}ก่อนที่จะได้รับโอกาสทดสอบฝีเท้าที่มาเธอร์เวลล์ (สโมสรในวัยเด็กของเขา) ในวันที่ 21 สิงหาคม^{[ 15 ] [ 16 ]}แต่ไม่สามารถตกลงสัญญากับสโมสรได้^{[ 17 ]}การย้ายทีมจึงปิดฉากลงในไม่ช้า^{[ 18 ]}แต่ก็ไม่สำเร็จในวันสุดท้ายของตลาดซื้อขายนักเตะ^{[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 14 กันยายน พ.ศ. 2550 ดักลาสย้ายไปร่วมทีมมิลล์วอลล์ด้วยสัญญายืมตัวฉุกเฉินเป็นเวลาสี่สัปดาห์^{[ 20 ]} โดย ลงเล่นนัดแรกในเกมที่แพ้วอลซอลล์ 2-1 เมื่อวันที่ 15 กันยายน^{[ 21 ]}เมื่อวันที่ 23 ตุลาคม เขาย้ายไปร่วมทีมไวคอมบ์ วันเดอเรอร์สด้วยสัญญายืมตัวสามเดือน โดยลงเล่นไปสามนัด^{[ 22 ]}ในตอนแรก สัญญายืมตัวมีระยะเวลาสามเดือน^{[ 23 ]}ก่อนที่จะเปลี่ยนเป็นสัญญายืมตัวจนจบฤดูกาล^{[ 24 ]}หลังจากลงเล่นไปสองนัด สัญญายืมตัวของดักลาสก็สิ้นสุดลงด้วยเหตุผลส่วนตัวเมื่อวันที่ 12 ธันวาคม พ.ศ. 2550 ^{[ 25 ]}

เมื่อวันที่ 14 มีนาคม พ.ศ. 2551 ดักลาสเข้าร่วมทีมพลีมัธ อาร์ไกล์ด้วยสัญญายืมตัวฉุกเฉินเป็นเวลาหนึ่งสัปดาห์เพื่อทดแทนลุค แมคคอร์มิคที่ ถูกพักการแข่งขัน ^{[ 26 ]}โดยลงเล่นเพียงครั้งเดียวในเกมเยือนที่ชนะบริสตอล ซิตี้ 2-1 เมื่อวันที่ 15 มีนาคม พ.ศ. 2551 ^{[ 27 ]}เมื่อวันที่ 15 พฤษภาคม เขาถูกปล่อยตัวจากเลสเตอร์เนื่องจากสัญญาใกล้หมดอายุ และต่อมาได้เข้าร่วมทีมดันดี สโมสรเก่าของเขาแบบไม่มีค่าตัว^{[ 28 ]}

ดักลาสเข้าร่วมทีมดันดีเป็นครั้งที่สองในอาชีพของเขาในปี 2008 ^{[ 29 ]}เขาลงเล่นกับสโมสรเก่าของเขา เซลติก ในรอบที่สี่ของสกอตติช คัพ ฤดูกาล 2008–09โดยดันดีแพ้ไป 2–1 ^{[ 30 ]}หนึ่งสัปดาห์ต่อมา ดักลาสเซ็นสัญญาขยายเวลาออกไปอีกสองปี^{[ 31 ]}ในฤดูกาลแรกของเขา ดักลาสลงเล่นเป็นตัวจริงในทุกเกมของฤดูกาล 2008/09 และเล่นครบ 90 นาทีในทุกเกม ยกเว้นเกมสุดท้ายของฤดูกาลที่ลูโดวิค รอยลงมาเป็นตัวสำรองอำลา

ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2009–10 ดักลาสมีข่าวเชื่อมโยงกับการย้ายกลับไปอังกฤษภายใต้เพื่อนร่วมชาติและอดีตเพื่อนร่วมทีมอย่างพอล แลมเบิร์ตซึ่งปัจจุบันเป็นผู้จัดการทีมโคลเชสเตอร์ ยูไนเต็ด^{[ 32 ]}เรื่องนี้ทำให้ผู้จัดการทีมจ็อกกี้ สก็อตต์เตือนแลมเบิร์ตว่าเขาไม่สามารถขายได้^{[ 33 ]}ในระหว่างฤดูกาล ดักลาสลงเล่น 16 นัด ส่วนใหญ่เป็นเพราะอาการบาดเจ็บ เช่น น่อง^{[ 34 ]}และอาการบาดเจ็บที่เข่า^{[ 35 ]}แม้จะมีอาการบาดเจ็บ แต่สโมสรก็คว้าแชมป์สกอตติช ชาลเลนจ์ คัพ รอบชิงชนะเลิศ กับอินเวอร์เนสส์ คาเลโดเนียน ธิสเซิลโดยมีดักลาสเป็นผู้รักษาประตูในรอบชิงชนะเลิศ^{[ 36 ]}

ในฤดูกาล 2010–11 ดักลาสลงเล่น 34 นัด ในระหว่างฤดูกาล สโมสรเข้าสู่กระบวนการล้มละลาย และดักลาสพร้อมกับแมตต์ ล็อกวูด ได้ช่วยเหลือแบร์รี สมิธผู้จัดการ ทีมคนใหม่ ^{[ 37 ]}ในช่วงที่สโมสรอยู่ในกระบวนการล้มละลาย ดักลาสช่วยให้สโมสรไม่แพ้ใครติดต่อกัน 23 นัด ทำลายสถิติเดิมของทีม และไม่เพียงแต่รอดพ้นจากการตกชั้น แต่ยังช่วยให้สโมสรพ้นจากกระบวนการล้มละลายเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล หลังจากนั้น ดักลาสได้เซ็นสัญญากับสโมสรเป็นเวลาหนึ่งปี^{[ 38 ]}

ดักลาสลงเล่นทุกเกมในฤดูกาล 2011–12 และยกเว้นเกมที่โดนใบแดงไล่ออกกับพาร์ทิก ทิสเซิลซึ่งเป็นเกมที่แพ้ 1–0 เมื่อวันที่ 29 ตุลาคม 2011 เขาลงเล่นครบ 90 นาทีในทุกเกม^{[ 39 ]}การโดนใบแดงไล่ออกของเขาไม่ถูกต้อง หลังจากที่ผู้ตัดสิน สตีเวน แม็คลีน ตัดสินว่าดักลาสได้ปัด เท้าของ คริส เออร์สกินแม้ว่าเขาจะอ้างว่าล็อควูดผลักเขาลงพื้นก็ตาม สโมสรได้ยื่นอุทธรณ์ต่อการโดนใบแดงไล่ออกของเขา^{[ 40 ]}และสมาคมฟุตบอลสกอตแลนด์ (SFA) ได้ยกเลิกโทษแบน โดยอ้างว่าผู้ตัดสินปฏิบัติกับดักลาสอย่างไม่เป็นธรรม^{[ 41 ]}

สโมสรจบฤดูกาลนั้นในอันดับสอง แต่ได้เลื่อนชั้นขึ้นสู่สกอตติชพรีเมียร์ลีกแทนที่เรนเจอร์ส ดักลาสลงเล่นนัดแรกใน SPL ในรอบกว่าเจ็ดปี ในเกมที่เสมอกับคิลมาร์น็อค 0-0 ในเกมเปิดฤดูกาล แม้จะแพ้ติดต่อกันสองนัด ผู้จัดการทีมสมิธก็ยังชื่นชมผลงานการเซฟของเขา รวมถึงการเซฟจุดโทษ ในเกมที่ชนะฮาร์ทออฟมิดโลเธียน 1-0 ซึ่งทำให้ดันดีคว้าชัยชนะนัดแรกของฤดูกาล^{[ 42 ]}และเป็นการเอาชนะอดีตสโมสรของเขา แม้จะแพ้ไป 2-0 ก็ตาม^{[ 43 ]}ดักลาสลงเล่นไป 30 นัด จนกระทั่งกลางเดือนมีนาคม อนาคตของเขาที่เดนส์พาร์คก็ตกอยู่ในความเสี่ยง หลังจากถูกแทนที่ในช่วงปลายฤดูกาล 2012-13 โดยสตีฟ ไซมอนเซ่นและเกิดความขัดแย้งกับผู้จัดการทีมคนใหม่จอห์น บราวน์แม้ว่าบราวน์จะอ้างว่าอาการบาดเจ็บเป็นปัจจัยหลักที่ทำให้ดักลาสถูกดรอป^{[ 44 ]}เรื่องนี้ทำให้เกิดการคาดเดาว่าเวลาของดักลาสที่เดนส์พาร์คกำลังจะสิ้นสุดลง^{[ 45 ]}เมื่อวันที่ 8 พฤษภาคม 2013 หลังจากที่สโมสรตกชั้นไปอยู่ดิวิชั่น 1 ก็มีการประกาศว่า Douglas จะไม่ได้รับสัญญาฉบับใหม่^{[ 46 ]}เมื่อวันที่ 13 พฤษภาคม 2013 ในช่วงพักครึ่งของการแข่งขันระหว่าง Dundee กับ Kilmarnock Douglas ได้รับเสียงปรบมือจากแฟนๆ อย่างกึกก้องระหว่างการเดินรอบสนามเพื่อแสดงความเคารพ^{[ 47 ]}

หลังจากที่เขาจากไป ความบาดหมางระหว่างดักลาสกับบราวน์ยังคงดำเนินต่อไป เมื่ออดีตผู้จัดการของเขาเรียกร้องให้สโมสรอื่นอย่าเซ็นสัญญากับเขา โดยอ้างว่าเขาเป็น "คนโกหกที่ไม่เคารพผู้อื่น" ^{[ 48 ]}ซึ่งทำให้ดักลาสขู่ว่าจะดำเนินคดีทางกฎหมายกับบราวน์^{[ 49 ]}

เมื่อวันที่ 25 กรกฎาคม 2013 ดักลาสได้เข้าร่วมทีมฟอร์ฟาร์ แอธเลติก ใน ลีกวันของสกอตแลนด์ด้วยสัญญาหนึ่งปี^{[ 50 ]}ดักลาสเป็นตัวสำรองเมื่อฟอร์ฟาร์ แอธเลติกเอาชนะเรนเจอร์ส 2-1 เมื่อวันที่ 3 สิงหาคม 2013 ในรอบแรกของสกอตติชลีกคัพ ซึ่งฟอร์ฟาร์อ้างว่าเป็นผลการแข่งขันที่ยิ่งใหญ่ที่สุดในประวัติศาสตร์ของพวกเขา^{[ 51 ]}เมื่อวันที่ 8 กันยายน 2013 ดักลาสกลับมาเล่นให้เซลติกในตำแหน่งผู้รักษาประตูหนึ่งนัดในแมตช์การกุศลของเซลติกเพื่อเป็นเกียรติแก่สติลิยัน เปตรอฟ [ ^{52 ] ดักลาส}รับหน้าที่เป็นผู้รักษาประตูให้กับทีมลูนส์ในช่วงต้นเดือนพฤศจิกายนหลังจากที่ดาร์เรน ฮิลล์ ผู้รักษาประตูตัวจริงได้รับบาดเจ็บและต้องพักไปหลายสัปดาห์ ดักลาสได้รับการเสนอชื่อให้ติดทีมยอดเยี่ยมแห่งปีของ PFA ลีกวัน ประจำฤดูกาล 2014–2015 ดักลาสมีบทบาทสำคัญในการผลักดันให้ฟอร์ฟาร์เลื่อนชั้นในฤดูกาล 14/15 โดยพวกเขาเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟชิงแชมป์ด้วยการเอาชนะอัลลัว 3-1 ในเลกแรก แต่สุดท้ายก็ตกรอบไปด้วยความพ่ายแพ้ 3-0 ในเลกที่สอง โดยประตูที่สองนั้น ดักลาสส่งบอลพลาดไปให้เลียม บูคานันหลังจากที่สื่อสารกับดาร์เรน ดอดส์ ผิดพลาด ทำให้บูคานันยิงเข้าประตูโล่งๆ ไปได้ หลังจากการปลดดิ๊ก แคมป์เบลล์ ผู้จัดการทีม ในเดือนธันวาคม 2015 ดักลาสก็ลาออกจาก ทีม สเตชั่นพาร์คเพื่อประท้วง^{[ 53 ]}

หลังจากไม่มีสโมสรสังกัดเกือบหนึ่งปี ดักลาสได้เซ็นสัญญากับ อาร์ โบรธทีม ใน ลีกทูของสกอตแลนด์โดยได้ร่วมงานกับดิ๊ก แคมป์เบลล์อีกครั้ง ซึ่งเคยเป็นผู้จัดการของเขาก่อนหน้านี้ขณะอยู่ที่ฟอร์ฟาร์ แอธ เลติก ^{[ 54 ]}เมื่อสัญญาระยะสั้นของเขาสิ้นสุดลง ดักลาสก็ออกจากสโมสรในวันที่ 20 มกราคม 2017 ^{[ 55 ]}ต่อมาดักลาสได้เซ็นสัญญากับอาร์โบรธอีกครั้งในปลายเดือนมีนาคม 2017 หลังจากที่แคมมี่ กิลล์ ผู้รักษาประตูที่ยืมตัวมาถูกเรียกตัวกลับไปยังสโมสรต้นสังกัดดันเฟอร์มลิน แอธเลติก^{[ 56 ]}ดักลาสออกจากสโมสรเป็นครั้งที่สองเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2016–17 อย่างไรก็ตาม เขาได้กลับมาร่วมทีมลิชตีส์อีกครั้งในไม่ช้า โดยกลับมาเล่นฟุตบอลอีกครั้งในเกมที่ชนะควีนส์พาร์คในเดือนพฤศจิกายน 2017 ^{[ 57 ]}และออกจากสโมสรเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2017–18 ^{[ 58 ]}

หลังจากช่วยอาร์โบรธในการทำหน้าที่ฝึกสอนผู้รักษาประตูในช่วงที่ผ่านมา ดักลาสได้รับการว่าจ้างให้เป็นโค้ชผู้รักษาประตูของทีมในปี 2018 ^{[ 59 ]}ดักลาสช่วยให้ลิชตีส์คว้าแชมป์ลีกวันในฤดูกาล2018–19 ^{[ 60 ]}ในปี 2020 หลังจากที่อาร์โบรธมีผู้เล่นบาดเจ็บและถูกลงโทษแบนจำนวนมากก่อน การแข่งขัน ลีกคัพกับดันเฟอร์มลินแอธเลติกดักลาสวัย 48 ปีปรากฏตัวเป็นตัวสำรองให้กับลิชตีส์แต่ไม่ได้ลงสนาม^{[ 61 ]}ในเดือนมกราคม 2023 ดักลาสซึ่งขณะนั้นอายุ 50 ปี จะเป็นตัวสำรองที่ไม่ได้ลงสนามอีกครั้งสำหรับอาร์โบรธในเดือนมกราคม 2023 ใน การแข่งขันส กอตติชคัพกับมาเธอร์เวลล์^{[ 62 ]}

ดักลาสเป็นผู้เล่นตัวหลักของทีมชาติสกอตแลนด์ในรอบคัดเลือกยูโร 2004 หลังจากแพ้ เนเธอร์แลนด์ 6-0 ที่อัมสเตอร์ดัมในรอบเพลย์ออฟ ดักลาสก็เสียตำแหน่งผู้รักษาประตูตัวจริงไป คืนนั้นเป็นคืนที่อาชีพค้าแข้งของเขากับสกอตแลนด์ไม่สามารถฟื้นตัวได้อีกเลย และเขาได้ลงเล่นภายใต้การคุมทีมของแบร์ติ โฟกส์อีกเพียงครั้งเดียวเท่านั้นในเกมที่แพ้เวลส์ 4-0

ดักลาสถูกเรียกตัวกลับเข้าทีมชาติสกอตแลนด์ในปี 2005 โดยวอลเตอร์ สมิธเพื่อ ลงเล่นในรอบคัดเลือก ฟุตบอลโลก 2006กับอิตาลีแต่เขาต้องถูกเปลี่ยนตัวออกในนาทีที่ 38 เนื่องจากอาการบาดเจ็บ การลงเล่นครั้งสุดท้ายของเขาให้กับสกอตแลนด์คือเกมกระชับมิตรในเดือนสิงหาคม 2005 โดยเขาลงสนามเป็นตัวสำรองในครึ่งหลังในเกมที่เสมอกับออสเตรีย 2-2 ^{[ 63 ]}

โดยรวมแล้วเขาลงเล่นให้ทีมชาติสกอตแลนด์ 19 ครั้ง