เคไคเกิดที่โฮโนลูลู รัฐฮาวายในปี 1920 และอาศัยอยู่กับพี่น้องอีกห้าคนและพ่อแม่ใกล้ชายฝั่งที่ไวกิกิเขาเริ่มเล่นกระดานโต้คลื่นครั้งแรกเมื่ออายุสามขวบ เมื่อลุงของเขาซึ่งเป็นเจ้าหน้าที่รักษาความปลอดภัยชายหาดเริ่มสอนเขาเล่นกระดานโต้คลื่น และเมื่ออายุห้าขวบ เคไคก็เล่นกระดานโต้คลื่นได้ด้วยตัวเอง เมื่อการเล่นกระดานโต้คลื่นกลายเป็นส่วนสำคัญในชีวิตของเขามากขึ้น เด็กชายก็มองหาแบบอย่างเช่นดุ๊ก คาฮานาโมกุผู้ซึ่งสอนเคไคในวัยสิบขวบทั้งการเล่นกระดานโต้คลื่นและการพายเรือแคนู

แม้ว่าการเล่นเซิร์ฟจะเข้ามามีบทบาทในชีวิตของเขามากขึ้นเรื่อย ๆ เมื่อเขาโตขึ้น แต่เคไคก็ยังคงตั้งใจเรียนและทำได้ดีเยี่ยมในด้านวิชาการ เขาได้รับทุนการศึกษาด้านกีฬาเพื่อเข้าเรียนในวิทยาลัย แต่เลือกที่จะทำงานหลังจากจบมัธยมปลาย และหาเลี้ยงชีพทั้งในและนอกชายหาดด้วยงานจิปาถะมากมาย

ในช่วงกลางทศวรรษ 1930 เคไคได้ก้าวขึ้นมาเป็นหนึ่งในนักเล่นเซิร์ฟผู้หลงใหล เนื่องจากเขาได้คิดค้นการเลี้ยวแบบดรอปนีด้านล่างและการโต้คลื่นแบบฮอตด็อกกิ้งบนกระดานสั้นและเล่นเซิร์ฟบนกระดานที่ไม่มีครีบที่เรียกว่า "ฮอตเคิร์ล" เขามักถูกกล่าวถึงว่าเป็นนักเล่นคลื่นฮอตเคิร์ลที่เก่งที่สุดในยุคของเขา^{[ 2 ]}ในช่วงเวลานี้เขายังเริ่มเล่นเซิร์ฟที่ชายฝั่งทางเหนือซึ่งยังคงเป็นจุดเล่นเซิร์ฟระดับโลกที่ได้รับความนิยม

เช่นเดียวกับชายหนุ่มชาวอเมริกันส่วนใหญ่ในสมัยนั้น เคไคเข้ารับราชการทหารในช่วงสงครามโลกครั้งที่สองและโชคดีที่ได้ประจำการอยู่ที่ฮาเลอิว่าบนชายฝั่งทางเหนือในช่วงเวลาหนึ่งของการรับราชการ ด้วยความไม่อยากให้ทักษะการเล่นเซิร์ฟของเขาเสื่อมถอย เคไคจึงมักเล่นเซิร์ฟหลังจากเสร็จสิ้นภารกิจในแต่ละวัน เขาทำงานในหน่วยทำลายใต้น้ำหรือUDTซึ่งปฏิบัติการในเขตแปซิฟิกโดยทำการวางระเบิดน้ำลึกเพื่อทำลายเรือของญี่ปุ่นและเปิดทางให้กองทัพอเมริกันเข้ายึดครองสหพันธรัฐไมโครนีเซียจากญี่ปุ่นหลังจากรับราชการสามปี เคไคก็ได้รับการปลดประจำการจากกองทัพเรือ เขากลับไปที่โฮโนลูลูและทำงานก่อสร้างและเป็นคนงานท่าเรือ^{[ 3 ]}

เคไคเป็นหนึ่งในสมาชิกผู้ก่อตั้งสโมสรโต้คลื่นไวกิกิ และช่วยให้สโมสรคว้าแชมป์การโต้คลื่นและการแข่งขันเรือแคนูมากมาย นอกจากนี้เขายังคว้าแชมป์การโต้คลื่นระดับนานาชาติมากมายในฐานะนักกีฬาอิสระอีกด้วย ในช่วงทศวรรษ 1950 เคไคได้ให้ความสำคัญกับการถ่ายทอดเทคนิคการโต้คลื่นที่เขาได้เรียนรู้มาตลอดหลายปีให้กับคนรุ่นใหม่ รวมถึง โจอี้ คาเบลล์, โดนัลด์ ทาคายามะ , ฮาโรลด์ อิกกี้ และอีกหลายคน เขายังให้บริการสอนพื้นฐานของกีฬาโบราณนี้แก่เหล่าคนดังที่มาเที่ยวฮาวายในช่วงวันหยุดอีกด้วย