Underhill เป็นหัวหน้าโค้ชที่โรงเรียนมัธยม Ohio County ในHartford รัฐเคนตักกี้และที่โรงเรียนมัธยม Louisville Manual งานโค้ชระดับวิทยาลัยครั้งแรกของเขาคือการเป็นผู้ช่วยโค้ชภายใต้Ron Shumateที่มหาวิทยาลัยเทนเนสซีที่ Chattanooga ^{[ 2 ]}

อันเดอร์ฮิลล์เป็นโค้ชที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดในประวัติศาสตร์ของมหาวิทยาลัยไรท์สเตท โดยมีสถิติชนะรวม 356 ครั้ง รวมถึงการพาทีมคว้าแชมป์ระดับชาติ NCAA Division IIในฤดูกาล 1982–83

อันเดอร์ฮิลล์ได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้าโค้ชในฤดูกาล 1978–79 และนำทีมเรดเดอร์สเป็นเวลา 18 ฤดูกาล โดยทีมของเขาคว้าแชมป์ระดับชาติและได้เข้าร่วมการแข่งขันระดับภูมิภาคดิวิชั่น II รวมทั้งหมด 7 ครั้ง ก่อนจะพาทีมไรท์สเตทขึ้นสู่ระดับดิวิชั่น I ในฤดูกาล 1987–88

เขาได้รับการยกย่องด้วยรางวัลโค้ชแห่งปีของภูมิภาคเกรตเลคส์ถึงสามครั้ง และรางวัลโค้ชแห่งปีของดิวิชั่น 2 อีกหนึ่งครั้ง อันเดอร์ฮิลล์เป็นที่รู้จักในฐานะผู้สรรหานักกีฬาที่เก่งกาจ โดยมีนักกีฬาออลอเมริกันหลายคนที่มหาวิทยาลัยไรท์สเตท ได้แก่ โรมัน เวลช์ (1980), ร็อดนีย์ เบนสัน (1981), แกรี่ มอนโร (1983), เฟร็ด มัวร์ (1984), มาร์ค เวสต์ (1985 และ 1986), แกรนท์ มาริออน (1986) และแอนดี้ วอร์เนอร์ (1986) และยังมีผู้เล่นอีกหนึ่งคนที่ได้รับการคัดเลือกเข้าสู่NBA Draft ( วิทาลี โปตาเปนโก , 1996)

ทีมของเขา ในปี 1993 ซึ่งนำโดยดาวเด่นอย่าง Bill Edwards คว้าแชมป์การแข่งขันMid-Continent Conference Tournament โดยเอาชนะ มหาวิทยาลัยอิลลินอยส์ที่ชิคาโกและผ่านเข้ารอบการแข่งขันบาสเกตบอลชาย NCAA Division Iในฐานะทีมวางอันดับ 16 โดยต้องเจอกับBobby Knightและทีมวางอันดับ 1 อย่างIndiana Hoosiersทีม IU ในปีนั้นมีCalbert Cheaney และ Pat Knightลูกชายของ Knight ร่วมทีมด้วย ^{[ 2 ]}