ในปี ค.ศ. 1809 ครูกส์และแมคเคลแลนได้ยุติความเป็นหุ้นส่วนกัน ครูกส์เดินทางไปแม็กคินักเพื่อทำงานให้กับบริษัทนอร์ทเวสต์ (บริษัทค้าขนสัตว์) ที่นั่นวิลเลียม ไพรซ์ ฮันต์ผู้จัดตั้งคณะสำรวจแอสเตอร์ได้เซ็นสัญญากับเขาในฐานะหุ้นส่วนในกลุ่มแอสเตอร์เพื่อเข้าร่วมในการสำรวจ ครูกส์จึงกลายเป็นหุ้นส่วนผู้ก่อตั้งบริษัทแปซิฟิกเฟอร์

ความยากลำบากของครูกส์ในการเดินทางเริ่มขึ้นอย่างรวดเร็ว หลังจากพบกับมานูเอล ลิซาและออกจากแม่น้ำมิสซูรีในปี 1810 ครูกส์ก็ล้มป่วยอย่างหนักและต้องถูกหามไป เมื่อเขาฟื้นตัว เขาก็เกือบจมน้ำในแม่น้ำบิ๊กฮอร์นเมื่อเรือแคนูของเขาคว่ำในแก่ง จากนั้นเขาก็พลัดหลงจากกลุ่มหลักเป็นเวลา 27 วันและเกือบอดตาย แม้ว่ากลุ่มหลักจะมีอาหารไม่มากไปกว่าเขา^{[ 3 ]}

หลังจากข้ามเทือกเขาร็อกกี้ ครูกส์และคนอื่นๆ อีกห้าคนถูกทิ้งไว้ในชนบทของโอเรกอนเนื่องจากไม่สามารถเดินทางต่อไปได้^{[ 3 ]}ในที่สุดเขาก็มาถึงแอสโตเรียในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2355 พร้อมกับจอห์น เดย์สามเดือนหลังจากกลุ่มที่เหลือ^{[ 6 ]}ไม่กี่วันต่อมา เขาสละสิทธิ์ในบริษัท Pacific Fur Company และเดินทางกลับไปทางตะวันออกทางบก โดยข้ามช่องเขาเซาท์พาสในไวโอมิง ซึ่งเป็นหนึ่งในคนผิวขาวกลุ่มแรกที่ทำเช่นนั้น^{[ 1 ]}

ในปี ค.ศ. 1813 แอสเตอร์เสนอผลประโยชน์ในบริษัทของเขาให้กับครูกส์ เพื่อให้ได้มาซึ่งขนสัตว์ของบริษัท South West Fur Companyซึ่งก่อตั้งขึ้นในปี ค.ศ. 1811 โดยบริษัท American Fur Company และบริษัท North West Companyครูกส์ซึ่งมีฐานอยู่ที่มิชิลิแมคคินาค เดินทางไปทั่วบริเวณนั้นอย่างกว้างขวาง และรับผิดชอบกิจการของบริษัท American Fur Company ในพื้นที่นั้น^{[ 1 ]}

ในปี ค.ศ. 1817 ครูกส์กลายเป็นตัวแทนหลักของบริษัท American Fur Company หลังจากที่แอสเตอร์ซื้อหุ้นของบริษัท North West Company ในบริษัท South West Fur Company เขาได้กำหนดนโยบายของบริษัทในการขยายธุรกิจไปทางตะวันตก^{[ 1 ]}ในปี ค.ศ. 1827 เขาได้เป็นตัวกลางในการเจรจาความร่วมมือระหว่างบริษัทของเขากับบริษัท Bernard Pratte and Company ในเซนต์หลุยส์ (ซึ่งมีพ่อตาของเขาเป็นหัวหน้า) ซึ่งนำไปสู่การแบ่งส่วนแบ่งเท่าๆ กันระหว่างทั้งสองบริษัทใน การค้าขายทางแม่น้ำมิสซิสซิปปี ตอนใต้ของ Prairie du Chienและตามแนวแม่น้ำมิสซูรีเขายังได้รวมกิจการของบริษัท Columbia Fur Companyด้วย ครูกส์ชอบที่จะควบรวมกิจการกับคู่แข่งหรือเจรจาตกลงกับพวกเขา^{[ 1 ]}

ในปี พ.ศ. 2373 ครูกส์ได้ยื่นขอสัญชาติอเมริกัน^{[ 1 ]}

ในปี ค.ศ. 1834 จอห์น เจคอบ แอสเตอร์ เกษียณจากตำแหน่งที่บริษัทอเมริกันเฟอร์คอมพานี ซึ่งเขาก่อตั้งขึ้นในปี ค.ศ. 1808 ครูกส์และผู้ถือหุ้นคนอื่นๆ เข้ามาบริหารส่วนภาคเหนือของบริษัท โดยยังคงใช้ชื่อบริษัทเดิม ครูกส์ได้รับการแต่งตั้งเป็นประธานบริษัท ในปี ค.ศ. 1835 ครูกส์ย้ายสำนักงานใหญ่ของบริษัทอเมริกันเฟอร์คอมพานีไปยังลาปวงต์บนเกาะมาเดลีน

เพื่อสนับสนุนธุรกิจที่หลากหลาย ครูกส์เห็นด้วยกับข้อเสนอของโรเบิร์ต สจ๊วต ตัวแทนของบริษัท American Fur Company ในการทำประมงเชิงพาณิชย์ในทะเลสาบสุพีเรียเพื่อเสริมรายได้จากการค้าขนสัตว์ที่ลดลง เขาต่อสู้เพื่อควบคุมขนสัตว์ในหุบเขาโอไฮโอ^{[ 1 ]}และสั่งให้จัดตั้งค่ายประมงในแหล่งประมงที่ดีที่สุดบางแห่งของทะเลสาบสุพีเรีย ได้แก่ ใกล้กับแกรนด์พอร์เทจฟอนดูแล็กและไอล์รอยัลครูกส์สั่งให้สร้างเรือใบ หลายลำ เช่น จอห์น เจคอบ แอสเตอร์เพื่อขนส่งปลาในถังไปยังท่าเรือต่างๆเช่น ดีทรอยต์ คลีฟแลนด์ และโทเลโด บริษัทมีผลผลิตเพิ่มขึ้นตั้งแต่ปี 1836 ถึง 1839 อย่างไรก็ตามวิกฤตเศรษฐกิจปี 1837ทำให้เกิดภาวะเศรษฐกิจถดถอย ซึ่งทำให้ตลาดปลาในทะเลสาบสุพีเรียหดตัวลง ในปี 1842 บริษัทประกาศล้มละลาย^{[ 7 ]}

หลังจากล้มละลาย ครูกส์ยังคงดำเนินกิจการศูนย์กลางการค้าขนสัตว์ในนครนิวยอร์ก ต่อไป จนกระทั่งเสียชีวิต^{[ 1 ] [ 2 ]}