ในช่วงปลายศตวรรษที่ 19 ในอิตาลี กีฬา "ท้าทาย" ที่ใช้เวลาทั้งวันได้รับความนิยม ผู้เข้าร่วมมุ่งหวังที่จะเดินทางให้ได้ระยะทางมากที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้และพิสูจน์ตัวเองว่าเป็น audax ("กล้าหาญ") ^{[ 3 ]}การแข่งขันปั่นจักรยาน audax ครั้งแรกที่มีการบันทึกไว้เกิดขึ้นเมื่อวันที่ 12 มิถุนายน พ.ศ. 2440 เมื่อนักปั่นจักรยานชาวอิตาลี 12 คนพยายามท้าทายการปั่นจักรยานจากโรมไปยังเนเปิลส์ซึ่งเป็นระยะทาง230 กิโลเมตร (140 ไมล์)ในช่วงเวลากลางวัน^{[ 4 ]}กิจกรรมที่คล้ายกันนี้ได้รับความนิยมในที่อื่นๆ และในปี พ.ศ. 2447 นักข่าวชาวฝรั่งเศสHenri Desgrangeได้จัดทำกฎระเบียบ Audaxซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของ หนังสือพิมพ์ Auto ของเขา ภายใต้กฎระเบียบ Audax นักปั่นจะปั่นเป็นกลุ่ม นักปั่นที่ประสบความสำเร็จจะได้รับใบรับรองที่เรียกว่าBrevet d'Audaxกลุ่มนักปั่นจักรยาน audax ที่ประสบความสำเร็จได้ก่อตั้งAudax Club Parisien (ACP)ซึ่งรับช่วงต่อการจัดการกิจกรรม Audax ในนามของ Desgrange ในปี ค.ศ. 1920 เกิดความขัดแย้งระหว่างเดส์กรองจ์และสมาคมนักปั่นจักรยานเสือภูเขาแห่งอเมริกา (ACP) เดส์กรองจ์เพิกถอนอนุญาตให้ ACP จัดการแข่งขันภายใต้กฎระเบียบ Audax ของเขา และ ACP จึงสร้าง รูปแบบ การปั่นแบบอิสระ (allure libre) ของตนเองขึ้นมา โดยผู้ที่ทำผลงานได้ดีจะได้รับใบประกาศนียบัตรที่เรียกว่าBrevets des Randonneursซึ่งปัจจุบันรูปแบบการปั่นนี้เป็นที่รู้จักกันอย่างแพร่หลายในชื่อ "randonneuring" 

Desgrange ยังคงส่งเสริมกฎ Audax ดั้งเดิมต่อไป และในวันที่ 14 กรกฎาคม พ.ศ. 2464 สหภาพนักปั่นจักรยาน Audax แห่งปารีส (UACP) ได้ก่อตั้งขึ้น ซึ่งต่อมากลายเป็นสหภาพ Audax แห่งฝรั่งเศสในเดือนมกราคม พ.ศ. 2499 และต่อมาเรียกง่ายๆ ว่าUnion des Audaxรูปแบบดั้งเดิมยังคงเป็นที่นิยมในฝรั่งเศสและประเทศเพื่อนบ้าน^{[ 5 ]}ในสหราชอาณาจักรซึ่งไม่มีรูปแบบ Audax ดั้งเดิม และในบราซิลซึ่งไม่เป็นที่นิยม คำว่าAudaxถูกใช้สลับกับrandonneuringซึ่งสะท้อนถึงต้นกำเนิดของกีฬาชนิดนี้จากAudax Club Parisien

การปั่นจักรยานระยะไกลมีความคล้ายคลึงกับการปั่นจักรยานท่องเที่ยว ซึ่งมักกล่าวกันว่าผู้ก่อตั้งคือนักข่าวชื่อVelocio (Paul de Vivie)ซึ่งได้รับการยกย่องว่าทำให้เกียร์แบบตีนผีเป็นที่นิยม^{[ 6 ]}

กิจกรรมแรนดอนเนอริงส่วนใหญ่จัดอยู่ในประเภท "brevets des randonneurs" ^{[ 7 ]}ในกิจกรรมดังกล่าว นักปั่นจะปั่นตามเส้นทางผ่านจุดตรวจที่กำหนดไว้ล่วงหน้าเรียกว่า "จุดควบคุม" ซึ่งโดยทั่วไปจะอยู่ห่างกันไม่กี่สิบกิโลเมตร นักปั่นแต่ละคนจะพก "บัตร brevet" ซึ่งต้องประทับตราที่จุดควบคุมแต่ละจุดเพื่อพิสูจน์ว่าปั่นครบระยะทางแล้ว ในบางกิจกรรม นักปั่นจะต้องทดแทนบัตรนี้ด้วยการเก็บใบเสร็จรับเงินที่จุดควบคุมและตอบคำถามเกี่ยวกับสภาพแวดล้อมที่ "จุดควบคุมข้อมูล" เช่น การบันทึกระยะทางจากหลักไมล์ เมื่อสิ้นสุดกิจกรรม นักปั่นจะต้องส่งบัตร brevet ให้กับผู้จัดงาน ซึ่งจะตรวจสอบและรับรองผลการแข่งขัน นักปั่นจะต้องรักษาระดับความเร็วเฉลี่ยให้อยู่ในขีดจำกัดขั้นต่ำและสูงสุด สำหรับการปั่นจักรยานทางไกล (brevet) ระยะทาง200 กิโลเมตร (120 ไมล์)โดยทั่วไป ความเร็วขั้นต่ำจะอยู่ที่ประมาณ15 กิโลเมตรต่อชั่วโมง (9.3 ไมล์ต่อชั่วโมง)และความเร็วสูงสุดคือ30 กิโลเมตรต่อชั่วโมง (19 ไมล์ต่อชั่วโมง)ผู้ปั่นที่มาถึงจุดควบคุมก่อนเวลาจะถูกขอให้รอสักครู่ก่อนจึงจะสามารถปั่นต่อไปได้ ผู้ปั่นสามารถหยุดพักเพื่อรับประทานอาหารและพักผ่อนได้ที่จุดควบคุม แต่ไม่อนุญาตให้หยุดพักเกินเวลาที่กำหนด ผู้ปั่นสามารถปั่นเดี่ยวหรือเป็นกลุ่มก็ได้ตามต้องการ การปั่นจักรยานทางไกล (brevet) ไม่ใช่การแข่งขัน และไม่มีการประกาศลำดับการเข้าเส้นชัย ผู้ปั่นจะต้องพึ่งพาตนเองได้อย่างเต็มที่ระหว่างจุดควบคุม และต้องพกอาหาร น้ำ เสื้อผ้าสำรอง และเครื่องมือต่างๆ เพื่อตอบสนองความต้องการของตนเอง   

นอกเหนือจากเบรเวต์ที่กำหนดวันในปฏิทินแล้ว ยังมีเบรเวต์แบบ "ถาวร" (หรือ "เรด") ซึ่งสามารถปั่นได้ในวันใดก็ได้โดยต้องตกลงกับผู้จัดล่วงหน้า และ "เบรเวต์ถาวรแบบ DIY" ที่ผู้ปั่นเสนอเส้นทางเฉพาะ ในกิจกรรมเหล่านี้ "จุดควบคุม" คือสถานที่ที่กำหนดไว้ล่วงหน้าซึ่งผู้ปั่นจะหยุดและเก็บหลักฐานการผ่าน เช่น ใบเสร็จรับเงินจากร้านค้า

นอกจาก กิจกรรม ระยะทาง 200 กิโลเมตร (120 ไมล์) แล้ว ยังมีกิจกรรมเบรเวต์ระยะทาง300, 400, 600 กิโลเมตร (190, 250, 370 ไมล์)และมากกว่านั้น ซึ่งโดยทั่วไปแล้วจะมีช่วงการปั่นในเวลากลางคืน นอกจากนี้ยังมีกิจกรรมที่สั้นกว่า เช่น "เบรเวต์ ป๊อปปูแลร์" (หรือเรียกสั้นๆ ว่า "ป๊อปปูแลร์") ซึ่งผู้ปั่นจะปั่นตามเส้นทางระยะทาง50, 100, 150 กิโลเมตร (31, 62, 93 ไมล์)เบรเวต์เหล่านี้ถือเป็นจุดเริ่มต้นที่ดีสำหรับกิจกรรม "แรนดอนเนอร์" เต็มรูปแบบ และยังเป็นระยะทางที่เหมาะสมสำหรับผู้ปั่นที่ไม่ต้องการปั่นในระยะทางที่ไกลกว่านี้           

การแข่งขันเบรเวต์มีหลายรูปแบบ รวมถึงการแข่งขันแบบทีม เช่น " เฟลช " หรือ "แอร์โรว์" ซึ่งมักจะมาบรรจบกันที่จุดสิ้นสุดจุดเดียวจากจุดเริ่มต้นหลายแห่ง และการแข่งขัน "ดาร์ท" ระยะทาง200 กิโลเมตร (120 ไมล์) ต่อวัน 

จักรยานประเภทใดก็ได้สามารถใช้สำหรับการปั่นระยะไกลได้ โดยมีข้อกำหนดเพียงอย่างเดียวคือจักรยานจะต้องขับเคลื่อนโดยผู้ปั่นที่เป็นมนุษย์เท่านั้น^{[ 8 ]} ดังนั้น จักรยานสามล้อและจักรยานนอนปั่นจึงได้รับอนุญาต

ผู้เขียนเช่น Simon Doughty อธิบายว่าจักรยานแรนดอนเนอริง 'ทั่วไป' อยู่ระหว่างจักรยานแข่งบนถนน โดยเฉพาะ กับจักรยานทัวริ่ง [ ^{9 ] จักรยาน}ประเภทนี้มักจะมีเฟรมเหล็กน้ำหนักเบา แฮนด์ดรอป รูปทรงเฟรมที่ผ่อนคลาย (เช่น สบาย) ยางหน้ากว้างปานกลาง ชุดจานหน้าสามใบ อัตราทดเกียร์ต่ำปานกลาง และความสามารถในการบรรทุกสัมภาระน้ำหนักเบา บังโคลนและระบบไฟส่องสว่างก็เป็นเรื่องปกติ และอาจจำเป็นสำหรับบางกิจกรรม

ในปี 2019 ระบบไฟส่องสว่างที่ทันสมัย ​​(LED และแบตเตอรี่ลิเธียมไอออน) ที่จับคู่กับดุมล้อแบบไดนาโมนั้นแพร่หลายมากขึ้น เช่นเดียวกับการผสมผสานระหว่างอุปกรณ์ที่ออกแบบมาสำหรับการปั่นจักรยานทางไกล (แอโรไดนามิก น้ำหนักเบา) และระบบกระเป๋าข้างแบบดั้งเดิม โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับการเดินทางระยะไกล

นักปั่นจักรยานทางไกลควรพึ่งพาตนเองได้ระหว่างจุดควบคุม ยกเว้นในกรณีฉุกเฉิน ดังนั้น นักปั่นจึงควรพกอาหาร น้ำ อุปกรณ์ และสิ่งของอื่นๆ ติดตัวไปด้วย บางกิจกรรมอาจกำหนดให้นักปั่นต้องพกอุปกรณ์เฉพาะ เช่น ไฟส่องสว่าง หลอดไฟสำรอง และเสื้อผ้าสะท้อนแสง ซึ่งอาจแตกต่างกันไปตามผู้จัดงาน

การแข่งขันเบรเวต์ส่วนใหญ่มีขนาดค่อนข้างเล็กและจัดขึ้นในระดับท้องถิ่น ทำให้มีกิจกรรมให้เลือกมากมายสำหรับผู้ที่สนใจ อย่างไรก็ตาม ยังมีการแข่งขันบางรายการที่เป็นที่รู้จักและมีชื่อเสียงเป็นพิเศษ ซึ่งดึงดูดผู้เข้าร่วมจากทั่วโลก

นักปั่นจักรยานที่ ปั่นระยะทาง 200 กิโลเมตร (120 ไมล์) ได้สำเร็จ ภายในเวลาที่กำหนด จะถูกเรียกว่า แรนดอนเนอร์ (randonneur) ซึ่งเป็นตำแหน่งที่ได้รับตลอดชีพ 

นักปั่นที่เข้าร่วมกิจกรรมจนจบจะได้รับรางวัลจาก Audax Club Parisien หรือองค์กรแรนดอนเนอริงอื่นๆ ตัวอย่างเช่น:

• เหรียญรางวัลเบรเวต์–สำหรับผู้ที่ปั่นจักรยานเบรเวต์ระยะทาง200, 300, 400, 600 หรือ 1,000 กิโลเมตร (120, 190, 250, 370 หรือ 620 ไมล์)สำเร็จ        
• รางวัล Super Randonneur –สำหรับผู้ที่ทำสถิติปั่นจักรยานทางไกลต่อเนื่อง200, 300, 400 และ 600 กิโลเมตร (120, 190, 250 และ 370 ไมล์)ภายในฤดูกาลเดียวกัน    
• Randonneur 5000 –สำหรับการทำ brevet ครบชุด200, 300, 400, 600 และ 1,000 กิโลเมตร (120, 190, 250, 370 และ 620 ไมล์)รวมถึง Paris–Brest–Paris และ Flèche Vélocio (ซึ่งต้องมีนักปั่นอย่างน้อยสามคนเริ่มต้น และอย่างน้อยสามคนต้องเข้าเส้นชัย) และกิจกรรมอื่นๆ ที่ได้รับการรับรองจาก BRM, LRM หรือ ACP ที่มีระยะทางรวมไม่เกิน 5000 กิโลเมตร ภายใน 4 ปี^{[ 10 ]}      
• Randonneur 10000 –สำหรับการทำ brevet ครบสองชุดเต็ม ระยะทาง200, 300, 400, 600 และ 1,000 กิโลเมตร (120, 190, 250, 370 และ 620 ไมล์)ได้แก่ Paris–Brest–Paris, การแข่งขันอีกรายการหนึ่งระยะทาง 1,200 กิโลเมตรที่ได้รับการรับรองจาก LRM, Flèche Vélocio (ซึ่งต้องมีนักปั่นอย่างน้อยสามคนเริ่มต้น และอย่างน้อยสามคนต้องเข้าเส้นชัย) และ Super Randonnee 1 รายการ (การแข่งขันถาวรระยะทาง 600 กิโลเมตร และมีการปีนเขาอย่างน้อย 10,000 เมตร (32,800 ฟุต) ภายในเวลา 60 ชั่วโมง ซึ่งได้รับการรับรองจาก Audax Club Parisien) รวมถึงการแข่งขันอื่นๆ ที่ได้รับการรับรองจาก BRM, LRM หรือ ACP ที่มีระยะทางรวมไม่เกิน 10,000 กิโลเมตร ภายใน 4 ปี^{[ 11 ]}          
• เส้นทางปารีส–เบรสต์–ปารีส–เพื่อให้การเดินทางเสร็จสิ้นภายใน 90 ชั่วโมง 
• ยังมีอีกหลายยี่ห้อเช่น BMB และ Super Randonneur ที่ผลิตเฉพาะในสหรัฐอเมริกา 

การแข่งขันแรนดอนเนอร์ต้องดำเนินการภายในเวลาที่กำหนด โดยอิงจากความเร็วเฉลี่ยที่กำหนดไว้ อาจมีความแตกต่างกันไปในแต่ละภูมิภาค แต่โดยทั่วไปแล้วมีดังต่อไปนี้:

• 200 กิโลเมตร (120 ไมล์) – 13.5 ชั่วโมง (15 กิโลเมตรต่อชั่วโมง)   
• 300 กิโลเมตร (190 ไมล์) – 20 ชั่วโมง (15 กิโลเมตรต่อชั่วโมง)   
• 400 กิโลเมตร (250 ไมล์) – 27 ชั่วโมง (15 กิโลเมตรต่อชั่วโมง)   
• 600 กิโลเมตร (370 ไมล์) – 40 ชั่วโมง (15 กิโลเมตรต่อชั่วโมง)   
• 1,000 กิโลเมตร (620 ไมล์) – 75 ชั่วโมง (13.3 กิโลเมตรต่อชั่วโมง)   
• 1,200 กิโลเมตร (750 ไมล์) – 90 ชั่วโมง (13.3 กิโลเมตรต่อชั่วโมง)   
• 1,400 กิโลเมตร (870 ไมล์) – 116 ชั่วโมง 40 นาที (12 กิโลเมตรต่อชั่วโมง)   
• 2,200 กิโลเมตร (1,400 ไมล์) – 220 ชั่วโมง (10 กิโลเมตรต่อชั่วโมง)   

โปรดทราบว่าความเร็วขั้นต่ำเฉลี่ยที่ใช้ในการแข่งขัน (ในวงเล็บ) นั้นคำนวณจากเวลาทั้งหมด รวมทั้งช่วงพักด้วย เพื่อเน้นย้ำว่าการแข่งขันแรนดอนเนอริงไม่ใช่การแข่งขันความเร็ว หลายรายการจึงกำหนดความเร็วสูงสุดไว้ที่สองเท่าของความเร็วขั้นต่ำ (เช่น 30  กม./ชม. สำหรับ การแข่งขัน 600 กม.) โดยปกติแล้วผู้จัดงานมีอิสระที่จะลดความเร็วสูงสุดลง ซึ่งบางครั้งอาจทำให้การควบคุมจุดตรวจง่ายขึ้นในเส้นทางที่มีเนินเขามากเป็นพิเศษ

สำหรับกิจกรรมที่ได้รับการรับรองโดย Les Randonneurs Mondiaux ซึ่งอัตราการปีนขึ้นมากกว่า 11 เมตรต่อกิโลเมตร ประธานจะพิจารณาคำขอเพิ่มเวลา โดยปกติแล้วจะเพิ่มเวลา 5% สำหรับการปีนขึ้นทุกๆ เมตร/กิโลเมตรที่เพิ่มขึ้น^{[ 12 ]}

• การขี่ม้าแบบท้าทาย
• ไซโคลสปอร์ต
• การแข่งขันข้ามอเมริกา
• การทดสอบความน่าเชื่อถือ