เฮนด รีเกิดที่เอดินบะระ^{[ 2 ]}เขาเริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลเยาวชนที่โลเธียน ทิสเซิล ฮัทชิสัน เวลก่อนจะย้ายไปร่วมทีมเซลติกเมื่ออายุ 15 ปี^{[ 3 ]}โดยเซ็นสัญญาสามปีในปี 2016 ^{[ 4 ]}

เมื่อวันที่ 2 มกราคม 2018 เฮนดรีได้ย้ายไปร่วมทีมเรธ โรเวอร์สด้วยสัญญายืมตัวจนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 5 ]}เขาลงเล่นในลีกให้กับสโมสร 11 นัดในช่วงเวลานี้^{[ 2 ]}เมื่อวันที่ 28 กันยายน 2018 เขาได้กลับไปร่วมทีมเรธ โรเวอร์สด้วยสัญญายืมตัวจนถึงเดือนมกราคม 2019 ^{[ 3 ]}และลงเล่นในลีกอีก 4 นัด^{[ 2 ]}

เฮนดรีถูกปล่อยตัวจากเซลติกเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2018–19และต่อมาเขาก็เซ็นสัญญากับเรธเป็นเวลาสองปี^{[ 6 ]}ในช่วงเวลาที่ประสบความสำเร็จอย่างมากกับสโมสร เฮนดรีคว้าแชมป์สกอตติชลีกวันกับเรธ และช่วยให้สโมสรมีฤดูกาลที่น่าประทับใจในสกอตติชแชมเปี้ยนชิพ เฮนดรีสร้างความประทับใจในสองฤดูกาลนี้ และได้รับการเสนอชื่อให้อยู่ในทีมยอดเยี่ยมประจำฤดูกาลของแชมเปี้ยนชิพโดยทั้งPFA สกอตแลนด์และSPFLในปี 2021 ^{[ 7 ] [ 8 ]}เขาออกจากสโมสรเมื่อสิ้นสุดสัญญาในช่วงฤดูร้อนปี 2021 ^{[ 9 ]}

เฮนดรีเซ็นสัญญาสองปีกับสโมสร ฟอเรส ต์ กรีน โรเวอร์สในลีกทู อีเอฟแอลในเดือนมิถุนายน 2021 ^{[ 10 ]}เขาลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรเมื่อวันที่ 7 สิงหาคม 2021 ในเกมลีกที่ชนะซัตตัน ยูไนเต็ด ทีม ที่เพิ่งเลื่อนชั้นขึ้นมา 2-1 โดยเฮนดรีเป็นผู้จ่ายบอลให้ฟอเรสต์ กรีนทำประตูชัยในช่วงท้าย เกม ^{[ 11 ] [ 12 ]}เฮนดรีลงเล่นในลีก 31 นัดให้กับฟอเรสต์ กรีนในฤดูกาล 2021–22ทำได้ 3 ประตูและ 2 แอสซิสต์ ช่วยให้สโมสรคว้าแชมป์ลีกทู อีเอฟแอลและเลื่อนชั้นสู่ลีกวัน อีเอฟแอลเป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์^{[ 13 ]}

เมื่อวันที่ 31 มกราคม 2023 เฮนดรีกลับไปเล่นในลีกทูโดยย้ายไปร่วมทีมทรานเมียร์ โรเวอร์สแบบยืมตัวจนจบฤดูกาล^{[ 14 ]}

เมื่อวันที่ 28 พฤษภาคม 2025 เฮนดรีตกลงที่จะเข้าร่วมทีมแมนส์ฟิลด์ทาวน์ ในลีก วันด้วยสัญญา 2 ปีหลังจากสัญญาของเขากับทรานเมียร์โรเวอร์สหมดลง^{[ 15 ]}