เรตินิล พาลมิเตต

ชื่อ
ชื่อ IUPAC เรตินิลเฮกซาเดคาโนเอต
ชื่อตามระบบ IUPAC (2 E ,4 E ,6 E ,8 E )-3,7-ไดเมทิล-9-(2,6,6-ไตรเมทิลไซโคลเฮกซ์-1-เอน-1-อิล)โนนา-2,4,6,8-เตตระเอน-1-อิล เฮกซาเดคาโนเอต
ชื่ออื่นๆ เรตินอล พาลมิเตท
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	79-81-2 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:17616
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1675 เอ็น
เคมสไปเดอร์	10618934 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.001.117
เคกก์	D00164
PubChem CID	5280531
มหาวิทยาลัย	1D1K0N0VVC วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID1021241
อินชิ นิ้ว=1S/C36H58O3/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-25-34(37)39-35(38)29-31(3)23-20-22-30(2)26-2 7-33-32(4)24-21-28-36(33,5)6/ชม.20,22-23,26-27,29H,7-19,21,24-25,28H2,1-6H3/b23-20+,27-26+,30-22+,31-29+ วาย รหัส: SLCSFDSJAUMVCI-UQEJEMEYSA-N วาย นิ้ว=1/C36H58O3/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-25-34(37)39-35(38)29-31(3)23-20-22-30(2)26-27 -33-32(4)24-21-28-36(33,5)6/h20,22-23,26-27,29H,7-19,21,24-25,28H2,1-6H3/b23-20+,27-26+,30-22+,31-29+ รหัส: SLCSFDSJAUMVCI-UQEJEMEYBQ
รอยยิ้ม CC1(C)CCCC(\C)=C1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C(=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCC
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 36 H 60 O 2
มวลโมลาร์	524.86 กรัม/โมล
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ในน้ำเอทานอลและอีเทอร์[ 1 ]
อันตราย
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	0 1 0
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เรตินิลปาลมิเตตหรือวิตามินเอปาลมิเตต เป็นเอสเทอร์ของเรตินอล ( วิตามินเอ ) และกรดปาลมิติกโดยมีสูตรเคมี C ₃₆ H ₆₀ O ₂เป็นรูปแบบที่พบมากที่สุดในการเก็บสะสมวิตามินเอในสัตว์^{[ 2 ]}

นอกจากนี้ ยังพบ การสะกดอีกแบบหนึ่งคือเรตินอล พาลมิเตตซึ่งขัดกับหลักการตั้งชื่อทางเคมีอินทรีย์แบบ -yl สำหรับ เอสเทอร์ บ่อยครั้ง

ในปี 2021 วิตามินเอเป็นยาที่ถูกสั่งจ่ายบ่อยที่สุดเป็นอันดับที่ 298 ในสหรัฐอเมริกา โดยมีใบสั่งยามากกว่า 500,000 ใบ^{[ 3 ] [ 4 ]}

สัตว์ใช้เอสเทอร์สายยาวของวิตามินเอ โดยเฉพาะอย่างยิ่งรูปแบบพาลมิเตต เป็นรูปแบบหนึ่งของการเก็บสะสมวิตามินเอ ปฏิกิริยาการเก็บสะสมถูกเร่งปฏิกิริยาโดยLRATและปฏิกิริยาผกผันถูกเร่งปฏิกิริยาโดยREH [ ^{2 ]}เอสเทอร์เหล่านี้ยังเป็นตัวกลางในวงจรการมองเห็น^ด้วย : RPE65จะเปลี่ยนส่วนเรตินิลเป็น 11-ซิส-เรตินัล^{[ 2 ]}

วิตามินเอปาลมิเตตเป็น วิตามินเสริมทั่วไปมีจำหน่ายทั้งในรูปแบบรับประทานและฉีดเพื่อรักษาภาวะขาดวิตามินเอภายใต้ชื่อทางการค้า Aquasol A, Palmitate A และอื่นๆ อีกมากมาย เป็นส่วนประกอบของยาหยอดตาสำหรับรักษาอาการตาแห้งที่ความเข้มข้น 138 ไมโครกรัม/กรัม (VitA-Pos) โดย Ursapharm เป็นวิตามินเอในรูปแบบที่เตรียมไว้แล้ว ดังนั้นปริมาณการรับประทานไม่ควรเกินปริมาณที่แนะนำต่อวัน (RDA) การรับประทานวิตามินเอในรูปแบบที่เตรียมไว้แล้วเกินขนาด เช่น เรตินิลปาลมิเตต จะนำไปสู่ปฏิกิริยาทางสรีรวิทยาที่ไม่พึงประสงค์ ( ภาวะวิตามินเอ เกิน ) ^{[ 5 ]}

เรตินิลปาลมิเตตใช้เป็นแหล่งวิตามินเอ ที่เติมลงใน นมไขมันต่ำ และผลิตภัณฑ์นมอื่นๆ เพื่อทดแทนปริมาณวิตามินที่สูญเสียไปจากการนำไขมันออกจากนม ปาลมิเตตจะถูกเชื่อมต่อกับ เรตินอลซึ่งเป็นรูปแอลกอฮอล์ของวิตามินเอเพื่อให้วิตามินเอคงตัวในนม

เรตินิลปาลมิเตตยังเป็นส่วนประกอบของผลิตภัณฑ์บำรุงผิวบางชนิดที่ใช้ทาภายนอก หลังจากดูดซึมเข้าสู่ผิวหนัง เรตินิลปาลมิเตตจะถูกแปลงเป็นเรตินอล และในที่สุดก็เป็นกรดเรติโนอิก (รูปแบบที่ออกฤทธิ์ของวิตามินเอที่มีอยู่ในเรตินเอ) แม้ว่าการดูดซึมเข้าสู่ผิวหนัง^{[ 6 ]}และการแปลง^{[ 7 ]}จะไม่มีประสิทธิภาพมากนัก

วุฒิสมาชิก ชัค ชูเมอร์แห่งนิวยอร์กได้ชี้ให้เห็นว่าการใช้เรตินิลปาลมิเตตในปริมาณสูงเฉพาะที่นั้นสามารถเร่งการเกิดมะเร็งในสัตว์ทดลองได้^{[ 8 ]}ซึ่งทำให้เกิดข้อถกเถียงเรื่องครีมกันแดดในสื่อกระแสหลัก^{[ 9 ]}การวิเคราะห์ทางพิษวิทยาครั้งหนึ่งระบุว่า "ไม่มีหลักฐานที่น่าเชื่อถือเพียงพอที่จะสนับสนุนแนวคิดที่ว่า [เรตินิลปาลมิเตต] ในครีมกันแดดเป็นสารก่อมะเร็ง" ^{[ 9 ]}รายงานทางเทคนิคที่ออกโดยโครงการพิษวิทยาแห่งชาติ ในเวลาต่อมา สรุปว่าไดไอโซโพรพิลอะดิเพตเพิ่มอุบัติการณ์ของเนื้องอกที่ผิวหนังในหนู และการเพิ่มกรดเรติโนอิกหรือเรตินิลปาลมิเตตต่างก็ทำให้ความถี่และอัตราของการเกิดเนื้องอกรุนแรงขึ้น^{[ 10 ]}

คำแนะนำขององค์การอนามัยโลกเกี่ยวกับการเสริมวิตามินเอในมารดาขณะตั้งครรภ์ระบุว่า "คาดว่าจะได้รับประโยชน์ต่อสุขภาพของมารดาและทารกในครรภ์ที่กำลังพัฒนาโดยมีความเสี่ยงน้อยมากที่จะเกิดอันตรายต่อทั้งสองฝ่าย จากการเสริมวิตามินเอในปริมาณไม่เกิน 10,000 IU [ในรูปแบบที่เตรียมไว้แล้ว] (3000 μg RE ) ในช่วงเวลาใด ๆ ของการตั้งครรภ์" ^{[ 11 ]}วิตามินเอในรูปแบบที่เตรียมไว้แล้ว หมายถึง เรตินิลปาลมิเตตและเรตินิลอะซิเตต

• วิตามินเอ
• เรตินิลอะซิเตท
• วิตามินเสริม