ตั้งแต่ปี 1965 ถึง 1967 ลีโอนดำรงตำแหน่งในคณะทำงานของผู้ว่าการริชาร์ด เจ . ฮิวส์ ^{[ 2 ]} เขารับราชการในคณะบริหารของประธานาธิบดีลินดอน จอห์นสันในตำแหน่งผู้อำนวยการบริหารของคณะทำงานทำเนียบขาวด้านเมือง^{[ 1 ]}ลีโอนเป็นผู้ประสานงานรัฐนิวเจอร์ซีย์สำหรับการรณรงค์หาเสียงของโรเบิร์ต เอฟ. เคนเนดีเพื่อชิงตำแหน่งประธานาธิบดีจากพรรคเดโมแครตในปี 1968 เขาเป็นผู้อำนวยการของศูนย์วิเคราะห์ประเด็นสาธารณะ ซึ่งเป็นสถาบันวิจัยผู้บริโภค ตั้งแต่ปี 1970 ถึง 1972 ในปี 1972 เขาเป็นส่วนหนึ่งของทีมนโยบายสำหรับการรณรงค์หาเสียงของเอ็ดมันด์ มัสกีเพื่อชิงตำแหน่งประธานาธิบดีจากพรรคเดโมแครต^{[ 2 ]}

ในปี พ.ศ. 2516 Leone ได้เป็นผู้จัดการแคมเปญให้กับBrendan Byrneซึ่งชนะการเสนอชื่อจากพรรคเดโมแครตเพื่อชิงตำแหน่งผู้ว่าการรัฐนิวเจอร์ซีย์และเอาชนะCharles W. Sandman Jr. สมาชิกสภาผู้แทนราษฎรจากพรรครีพับลิ กันด้วยคะแนนเสียง 721,000 เสียง (66.4%) ^{[ 3 ]}

Leone กลับมาเข้าร่วมแคมเปญของ Byrne อีกครั้งในฤดูใบไม้ผลิปี 1977 เมื่อผู้ว่าการรัฐต้องเผชิญกับการแข่งขันในการเลือกตั้งขั้นต้นและการเลือกตั้งทั่วไป^{[ 4 ]}

ในปี พ.ศ. 2527 Leone เป็นที่ปรึกษาอาวุโสในการหาเสียงเลือกตั้งประธานาธิบดีของWalter Mondale [ ^{5 ] หลังจาก} Jon Corzineได้รับเลือกเป็นผู้ว่าการรัฐในปี พ.ศ. 2548 Leone ก็ได้เป็นประธานทีมเปลี่ยนผ่านของผู้ว่าการรัฐที่ได้รับเลือก^{[ 6 ]}

เมื่อวันที่ 14 ธันวาคม พ.ศ. 2516 ไบร์นได้แต่งตั้งลีโอนเข้าสู่คณะรัฐมนตรีเพื่อดำรงตำแหน่งเหรัญญิกของรัฐ เมื่ออายุ 33 ปี เขากลายเป็นบุคคลที่อายุน้อยที่สุดคนหนึ่งที่เคยดำรงตำแหน่งเหรัญญิกของรัฐนิวเจอร์ซีย์^{[ 2 ]} เขาเข้ารับตำแหน่งเมื่อวันที่ 14 มกราคม พ.ศ. 2517 หลังจากได้รับการยืนยันจากวุฒิสภาแห่งรัฐนิวเจอร์ซีย์^{[ 7 ]} เขาดำรงตำแหน่งจนกระทั่งลาออกในปี พ.ศ. 2520 เพื่อไปเป็นอาจารย์ที่มหาวิทยาลัยพรินซ์ตัน^{[ 8 ]}

ในปี 1978 คลิฟฟอร์ด เคสวัย 74 ปี จากพรรครีพับลิกัน กำลังลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นสมัยที่ 5 ในวุฒิสภาสหรัฐอเมริกาเมื่อวันที่ 28 มกราคม 1978 ลีโอนประกาศว่าเขาจะลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นตัวแทนพรรคเดโมแครตเพื่อชิงตำแหน่งวุฒิสมาชิกสหรัฐ ด้วยการสนับสนุนอย่างไม่เป็นทางการจากผู้ว่าการรัฐจากพรรคเดโมแครต ลีโอนเริ่มได้รับการสนับสนุนจากองค์กรระดับเคาน์ตีของพรรคเดโมแครตที่สำคัญ คู่แข่งที่มีศักยภาพคนหนึ่งคือแอนดรูว์ แม็กไกวร์ สมาชิกสภาผู้แทนราษฎรสองสมัย ได้ถอนตัวจากการแข่งขันและให้การสนับสนุนลีโอน เช่นเดียวกับนายกเทศมนตรีเมืองเจอร์ซีย์ซิตี้ โทมัส เอฟเอ็กซ์ ส มิธ ประธานพรรคเดโมแครตประจำเคาน์ตีฮัดสัน แฟรงค์ กัวรินีและนายกเทศมนตรีเมืองแคม เดน แอ งเจโล เออร์ริเชตติ [ ^{9 ] เขา} ยังได้รับการสนับสนุนจากประธานพรรคเดโมแครตประจำเคาน์ตีเมอร์ เซอร์ ริชาร์ด เจ . คอฟฟีอดีตดาว ดัง ของนิวยอร์กนิกส์บิล แบรดลีย์เข้าสู่การแข่งขันเมื่อวันที่ 16 กุมภาพันธ์^{[ 10 ]} เมื่อวันที่ 22 กุมภาพันธ์ อดีตวุฒิสมาชิกแห่งรัฐอเล็กซานเดอร์ เจ. เมนซาเข้าร่วมการแข่งขัน ต่อมาเมนซาอ้างว่าพันธมิตรของลีโอเนพยายามกำจัดเขาออกจากการแข่งขันโดยเสนอตำแหน่งราชการให้ ลีโอเนปฏิเสธเรื่องนั้น^{[ 11 ]}

ผลสำรวจความคิดเห็นที่จัดทำโดยสำนักข่าว Associated Press และ WNBC-TV ในช่วงกลางเดือนพฤษภาคมแสดงให้เห็นว่าแบรดลีย์นำหน้าด้วยคะแนน 37%-9% โดยเมนซาได้ 3% ลีโอเนกล่าวหาแบรดลีย์ว่าดำเนินแคมเปญที่ "หยิ่งยโส" และ "เสแสร้ง" และเรียกแบรดลีย์ซึ่งย้ายมาอยู่ที่นิวเจอร์ซีย์ขณะเล่นบาสเกตบอลว่าเป็นพวกฉวยโอกาส^{[ 12 ]}

แบรดลีย์ชนะการเลือกตั้งขั้นต้นของพรรคเดโมแครตด้วยคะแนนเสียงท่วมท้น 58.9% ต่อ 26.5% ของลีโอเน ซึ่งเป็นคะแนนเสียงส่วนใหญ่ถึง 119,835 เสียง เมนซาได้อันดับสามด้วยคะแนน 9% ตามมาด้วยเคนเนธ จี. แมคคาร์ธี 3% เวสลีย์ เบลล์ นายกเทศมนตรีเมืองสแตฟฟอร์ด 2% และเรย์ โรลลินสัน 1% ^{[ 13 ]} เคสแพ้การเลือกตั้งขั้นต้นของพรรครีพับลิกันให้กับเจฟฟรีย์ เบลล์ ผู้มีแนวคิดอนุรักษ์นิยม และแบรดลีย์ชนะที่นั่งในวุฒิสภาในการเลือกตั้งทั่วไป

ผู้ว่าการรัฐโทมัส คีนจากพรรครีพับลิกัน ได้แต่งตั้งลีโอนให้ดำรงตำแหน่งกรรมาธิการของหน่วยงานท่าเรือแห่งนิวยอร์กและนิวเจอร์ซีย์ในปี 1990 ลีโอนได้รับการแต่งตั้งเป็นประธานของหน่วยงานท่าเรือโดยผู้ว่าการรัฐคนใหม่ที่ได้รับเลือกตั้งจากพรรคเดโมแครตเจมส์ ฟลอริโอเขาเข้ามาแทนที่ ฟิ ลิป คัลเทนบาเชอร์ซึ่งดำรงตำแหน่งนี้ภายใต้คีน^{[ 14 ]} ผู้ว่าการรัฐไบร์นพยายามสองครั้งที่จะแต่งตั้งลีโอนเป็นผู้อำนวยการบริหารของหน่วยงานท่าเรือ แต่เขาถูกขัดขวางโดยผู้ว่าการรัฐนิวยอร์กฮิวจ์ แครีย์^{[ 15 ]}

ลีโอเนดำรงตำแหน่งประธานของตลาดหลักทรัพย์นิวยอร์กตั้งแต่ปี 1980 ถึง 1982 และกรรมการผู้จัดการของDillon, Read & Co.ซึ่งเป็นธนาคารเพื่อการลงทุนในนครนิวยอร์ก ตั้งแต่ปี 1985 ถึง 1989 ตั้งแต่ปี 1989 ถึง 2011 เขาดำรงตำแหน่งประธานของ Twentieth Century Fund (ปัจจุบันเรียกว่าThe Century Foundation ) ซึ่งเป็นสถาบันวิจัยเชิงนโยบายก้าวหน้าที่มุ่งเน้นประเด็นเรื่องความไม่เท่าเทียมกัน สิทธิในการออกเสียง เสรีภาพพลเมือง และการต่อต้านการแปรรูปประกันสังคม เขาเกษียณอายุในปี 2011 ^{[ 1 ]}