วูล์ฟเข้ารับตำแหน่งหัวหน้าฝ่ายSky1 , Sky2และSky3ที่BSkyBในเดือนมกราคม 2549

เขาย้ายไปที่ช่อง 5เพื่อดำรงตำแหน่งผู้ควบคุมช่องในเดือนเมษายน พ.ศ. 2552 ^{[ 5 ]}เขาทำงานเป็นผู้อำนวยการฝ่ายสร้างสรรค์ของ Prime Focus Productions เป็นเวลาเกือบหนึ่งปี แต่ปัจจุบันเป็นที่ปรึกษาด้านโทรทัศน์ในบริษัทของเขาเอง Richard Woolfe TV

ขณะทำงานที่LivingTVวูล์ฟได้รับรางวัล "ผู้ทรงอิทธิพลแห่งปี" ใน งานเทศกาลโทรทัศน์นานาชาติ MediaGuardian Edinburgh มีการกล่าวอ้างผิดพลาดว่าเขาเป็นผู้สั่งผลิตรายการMost Hauntedแต่ความจริงแล้วเป็นอาร์ช ไดสัน ที่สั่งผลิตรายการนั้นสองสัปดาห์ก่อนที่วูล์ฟจะเข้ามารับงาน ขณะทำงานที่LivingTVวูล์ฟก็ประสบความล้มเหลวในบางเรื่องเช่นกัน เช่น รายการ Cilla ที่มีต้นทุนการผลิตสูงและแคมเปญโฆษณาขนาดใหญ่ แต่ผู้ชมกลับไม่สนใจ

ในฐานะผู้อำนวยการฝ่ายรายการของ Sky1, 2 และ 3 วูล์ฟได้ปรับปรุงแบรนด์ช่องทั้งหมด และดูแลการซื้อและการพัฒนาละครอเมริกันที่ได้รับรางวัลมากมาย รวมถึงLostและPrison Breakตลอดจนรายการบันเทิงและละครที่ผลิตในประเทศ เช่นRoss Kemp on Gangs การผลิต Hogfatherของ Terry Pratchett "ถือเป็นการเริ่มต้นยุคใหม่ของละครที่ผลิตในประเทศสำหรับ Sky ซึ่งสร้างความบันเทิงให้กับผู้ชมกว่า 2.8 ล้านคน และทำให้Sky1 ได้รับ รางวัล BAFTAครั้งแรกในปี 2008 Sky1 ได้รับการยกให้เป็นช่องบันเทิงดิจิทัลที่ดีที่สุดของ Broadcast ภายใต้การนำของวูล์ฟ^{[ 2 ]}วูล์ฟยังได้รับรางวัล BAFTA เพิ่มอีก สำหรับRoss Kemp on Gangsนอกจากนี้ ที่ Sky วูล์ฟยังได้นำGladiators (ซีรีส์โทรทัศน์ของสหราชอาณาจักร) กลับมาฉายอีกครั้ง ซึ่งดึงดูดผู้ชมรวมกว่า 1.6 ล้านคนสำหรับการออกอากาศครั้งแรก^{[ 4 ]}

ผลงานการผลิตของ Woolfe ได้แก่That's Life! , The National Lottery Live , รอบชิงชนะ เลิศ Survivor ครั้งแรกที่มีเงินรางวัล 1 ล้านปอนด์ , Queer Eye for the Straight Guy UK , Extreme Makeover UK , Gladiators (ผู้อำนวยการผลิต), Don't Forget The Lyrics! (ผู้อำนวยการผลิตร่วม) และDon't Stop Believing ที่วางแผนไว้ไม่ดี (ผู้อำนวยการผลิต) ^{[ 6 ]} Richard ไม่สามารถอยู่รอดได้ที่ Channel 5 เมื่อ Richard Desmond เข้ามาบริหารช่องDon't Stop Believingกลายเป็นข่าวพาดหัวในสื่อ เนื่องจาก Desmond ไม่ต้องการจ่ายค่าใช้จ่ายเต็มจำนวนเพราะไม่สามารถดึงดูดผู้ชมได้ดี