ริเชลล์ ไอโกะ ซิมป์สัน เกิดเมื่อวันที่ 16 พฤศจิกายน พ.ศ. 2525 ในเมืองโทรอนโตโดยมีบิดามารดาคือ ริชาร์ด และ รูธ ซิมป์สัน แม้ว่าเธอจะเริ่มเรียนยิมนาสติกตั้งแต่อายุ 3 ขวบครึ่ง^{[ 8 ]}ซิมป์สันก็ไม่ได้มีพรสวรรค์โดยธรรมชาติ อย่างไรก็ตาม เธอพัฒนาขึ้นอย่างรวดเร็ว และเป็นนักกีฬาระดับจังหวัดในปี พ.ศ. 2537 เมื่ออายุ 11 ปี ในช่วงเวลานี้ ซิมป์สันกำลังฝึกฝนอยู่ที่โปรแกรม Gyros Gymnastics Club ในโทรอนโต [ ^{9 ] ไม่}นานหลังจากฤดูกาล พ.ศ. 2537 ริเชลล์ได้ย้ายไปที่สโมสร Winstonettes Gymnastics Association ในเมืองยูเนียนวิลล์ รัฐออ นแทรีโอ ซึ่งเป็นโปรแกรมเดียวกันกับที่สร้างนักกีฬาโอลิมปิกปี พ.ศ. 2531 ^{[ 10 ]}และนักยิมนาสติก Florida Gators อย่าง คริสตินา แมคโดนัลด์^{[ 11 ]}โดยฝึกฝนภายใต้การดูแลของ ลีโอนิด กราคอฟสกี และ เดบบี วิดมาร์

หลังจากคว้าแชมป์ระดับจังหวัด Level 3 ในฤดูใบไม้ผลิปี 1996 ซิมป์สันทำผลงานได้เกินความคาดหมายโดยการเปลี่ยนจากระดับจังหวัดไปสู่โปรแกรม High Performance ส่งผลให้เธอได้รับสิทธิ์เข้าร่วมการแข่งขัน Elite Canada ปี 1996 หนึ่งปีต่อมา ในช่วงกลางเดือนพฤษภาคมปี 1997 ริเชลล์ได้เข้าร่วมการแข่งขันยิมนาสติกชิงแชมป์แห่งชาติแคนาดาเป็นครั้งแรก โดยได้เข้ารอบในรุ่น Junior Elite หลังจากทำผลงานได้ดีในวันแรก โดยได้อันดับที่สามร่วมกับลิเซ่ เลอเวลล์และผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศในสามรายการ^{[ 12 ]}ซิมป์สันได้รับบาดเจ็บระหว่างการวอร์มร่างกายในวันที่สองและต้องถอนตัวจากการแข่งขัน^{[ 13 ]}เนื่องจากอาการบาดเจ็บของเธอไม่ร้ายแรงมากนัก ริเชลล์จึงสามารถเข้าร่วมการแข่งขัน Elite Canada ปี 1997 ได้ โดยได้อันดับที่สิบสาม ซึ่งทำให้เธอได้รับสิทธิ์เข้าร่วมการแข่งขัน Senior High Performance ในฤดูกาลถัดไป

เพื่อเปิดฤดูกาลอาวุโสครั้งแรกของเธอ ซิมป์สันเข้าร่วมการแข่งขัน Bluewater Invitational และ Wild Rose โดยจบอันดับที่แปดในประเภทบุคคลรวมทั้งสองรายการ^{[ 14 ] [ 15 ]}ในการแข่งขันเหล่านี้ ซิมป์สันได้แข่งขันกับนักยิมนาสติกนานาชาติที่มีชื่อเสียง เช่นElena Zamolodchikova , Ludmila EzhovaและBrenda Maganaริเชลล์พร้อมสำหรับความสำเร็จในระดับนานาชาติมากขึ้น เธอเข้าร่วมการแข่งขันชิงแชมป์แห่งชาติครั้งที่สองของเธอ ซึ่งจัดขึ้นในปลายเดือนพฤษภาคม ที่เมืองแฮมิลตัน รัฐออนแทรีโอ [ ^{16 ] วัน}แรกของการแข่งขันที่ยากลำบากทำให้เธออยู่ในอันดับที่ยี่สิบเอ็ด แม้ว่าจะผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศทั้งประเภทกระโดดและประเภทพื้น^{[ 17 ]}อย่างไรก็ตาม ผลการแข่งขันที่ดีในวันที่สองทำให้เธออยู่ในอันดับที่สิบสี่ในประเภทบุคคลรวม ริเชลล์จบฤดูกาลอาวุโสครั้งแรกของเธอที่ Elite Canada โดยอยู่ในอันดับที่เก้าในประเภทบุคคลรวม หลังจากเปิดตัวทักษะใหม่ๆ ที่น่าสนใจ

ซิมป์สันฉลองผลงานที่ดีที่สุดของเธอในการแข่งขันชิงแชมป์แคนาดาปี 1999 ที่เบอร์นาบี บริติชโคลัมเบียหลังจากที่เธอทำคะแนนรวมสองวันได้ 72.549 คะแนน ทำให้ได้อันดับที่ห้าในการแข่งขันประเภทบุคคลรวม^{[ 18 ]}ในตอนแรกเธอถูกคาดการณ์ว่าจะได้เข้าร่วม ทีม แพนอเมริกันเกมส์และ/หรือ ทีม ชิงแชมป์โลกแต่เธอไม่ได้รับการคัดเลือกเนื่องจากมีผู้เข้าแข่งขันจำนวนมาก และต้องต่อสู้กับอาการป่วยหลังจากจบการแข่งขันระดับชาติ