ขณะทำงานที่West Marton Dairies ในปี 1985 โฮลเดนได้รับเชิญให้ไปฝึกซ้อมกับเบิร์นลีย์ เขาลงเล่น ฟุตบอลลีกให้เดอะ คลาเร็ตส์ 1 นัดในเกมที่แพ้เลย์ตัน โอเรียนท์ในปีถัดมา เขาถูกขอให้ออกจากทีมโดยผู้จัดการทีมคนใหม่ไบรอัน มิลเลอร์หลังจากที่ไม่สามารถทุ่มเทเวลาฝึกซ้อมเต็มเวลาได้ เนื่องจากเขากำลังศึกษาอยู่ที่วิทยาลัยคาร์เนกี ลีดส์^{[ 2 ]}ต่อมาเขาสำเร็จการศึกษาระดับปริญญาตรีสาขาการเคลื่อนไหวของมนุษย์ในปี 1987

ในช่วงฤดูร้อนปี 1986 โฮลเดนเล่นคริกเก็ตให้กับซัลแตร์ในลีกแบรดฟอร์ด ในช่วงเวลานี้เองที่เขาได้รับโทรศัพท์จากบิลลี่ แอร์ผู้ช่วยผู้จัดการทีมฮาลิแฟกซ์ ทาวน์ขอให้เขาเล่นในเกมกระชับมิตรช่วงปรีซีซั่น^{[ 2 ]}

โฮลเดนเข้าร่วมทีมฮาลิแฟกซ์ ทาวน์ในฐานะนักเตะสมัครเล่นในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2529 ในขณะนั้น ทีมอยู่ภายใต้การนำของมิก โจนส์เขาประเดิมสนามในเกมที่แพ้เบิร์นลีย์ 3-0 ที่สนามเทิร์ฟ มัวร์ [ ^{3 ] เมื่อ}สิ้นสุดฤดูกาล พ.ศ. 2529-2530 เขาได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้เล่นแห่งปีของสโมสร^{[ 4 ]}และได้รับรางวัลเป็นสัญญาอาชีพพร้อมค่าจ้างรายสัปดาห์ 125 ปอนด์^{[ 1 ]}

เพื่อเสริมรายได้จนกว่าฤดูกาลก่อนจะเริ่มต้น เขาทำงานที่โรงงานไก่ของ Webb ที่Cross Hills ^{[ 1 ]}

เขาอยู่ที่ฮาลิแฟกซ์จนถึงฤดูใบไม้ผลิปี 1988 ซึ่งในเวลานั้น บิลลี่ แอร์ ได้เข้ามาแทนที่ มิค โจนส์ ที่ย้ายไป ปีเตอร์โบโรห์ หลังจากลงเล่นในลีก 67 นัดและทำได้ 12 ประตู เขาถูกขายให้กับวัตฟอร์ดในราคา 125,000 ปอนด์^{[ 1 ]}

โฮลเดนเซ็นสัญญาสี่ปีกับฮอร์เน็ตส์โดยค่าจ้างรายสัปดาห์ของเขาเพิ่มขึ้นเป็น 450 ปอนด์ พร้อมโบนัสการลงสนาม 50 ปอนด์ ค่าเซ็นสัญญาของเขาคือ 10,000 ปอนด์ โดยแบ่งจ่ายเป็นสามงวด และเขายังได้รับโบนัสความภักดีปีละ 2,000 ปอนด์อีกด้วย^{[ 1 ]}

โฮลเดนเข้าร่วมทีมโอลด์แฮมในช่วงเวลาที่สโมสรกำลังจะเริ่มต้นฤดูกาลที่น่าจดจำที่สุดฤดูกาลหนึ่งในประวัติศาสตร์ หรือที่รู้จักกันในชื่อ "ฤดูกาลแห่งความฝัน" เมื่อสโมสรเข้าถึงรอบรองชนะเลิศของเอฟเอคัพและรอบชิงชนะเลิศของลีกคัพโฮลเดนลงเล่นใน 64 จาก 65 เกมของสโมสร เขาเป็นผู้เล่นตัวหลักในฤดูกาลแรกของสโมสรในลีกสูงสุดในรอบ 68 ปี หลังจบฤดูกาล 91–92 โฮลเดนถูกขายให้กับแมนเชสเตอร์ซิตี้สำหรับฤดูกาลแรกของพรีเมียร์ลีก 92–93 ด้วยราคา 1.2 ล้านปอนด์

หลังจากจบฤดูกาลที่ซิตี้ และหลังจากสโมสรเปลี่ยนผู้จัดการในช่วงต้นฤดูกาล 1993–94 ผู้จัดการคนใหม่ไบรอัน ฮอร์ตันก็ขายโฮลเดนกลับไปให้โอลด์แฮม^{[ 5 ]}

เขาเป็นกำลังสำคัญของสโมสรตลอดการแข่งขัน จนกระทั่งเข้าถึงรอบรองชนะเลิศของเอฟเอคัพ แต่สุดท้ายก็ต้องตกชั้นจากพรีเมียร์ลีก

โฮลเดนเลือกที่จะอยู่กับสโมสรต่อไปแม้ว่าผลงานจะตกต่ำ แต่ปัญหาเพิ่มเติมก็เกิดขึ้นเมื่อโจ รอยล์ออกจากสโมสรไปคุมทีมเอฟเวอร์ตันผู้จัดการทีมคนใหม่เกรแฮม ชาร์ปซึ่งชื่นชอบมาร์ค เบรนแนนในตำแหน่งปีกซ้าย ได้ให้โฮลเดนไปอยู่ในทีมสำรอง

โฮลเดนปิดฉากอาชีพค้าแข้งกับแบล็คพูลในฤดูกาล 1995–96 ซึ่งในขณะนั้นอยู่ภายใต้การบริหารของแซม อัลลาร์ได ซ์ เขาได้รับบาดเจ็บเอ็น ไขว้หน้าฉีกขาดในเดือนกุมภาพันธ์ 1996 และไม่สามารถฟื้นตัวได้ เขาเล่นฟุตบอลมาเป็นเวลาสิบปีโดยไม่รู้ว่าเอ็นไขว้หลังที่เข่าขวาของเขาฉีกขาด^{[ 1 ]}

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2539 โฮลเดนและครอบครัวย้ายไปอยู่ที่พีลบนเกาะแมนเขาทำงานที่โรงพยาบาลโนเบิลส์และได้เป็นหัวหน้าแผนกกายภาพบำบัดผู้ป่วยนอก^{[ 5 ]}

หลังจากเดินทางมาถึงเกาะได้ไม่นาน ก็มีข้อเสนอจากสโมสรท้องถิ่นที่ต้องการให้โฮลเดนไปเล่นให้^{[ 1 ]}เขาเริ่มเล่นให้กับพีลและในปี 1999 ก็ได้เป็นผู้จัดการทีม เขาลงเล่นให้พีล 199 เกม ยิงได้ 105 ประตู (รวม 47 ประตูจาก 48 นัดในฤดูกาล 1996–97) เขาออกจากสโมสรในปี 2003 ^{[ 1 ]}

หลังจากออกจากร้าน Noble's ในเดือนพฤษภาคม ปี 1999 โฮลเดนได้เปิดคลินิกส่วนตัวที่โรงแรม Mount Murray

ต่อมาเขาได้ดำรงตำแหน่งผู้ช่วยผู้จัดการทีมและหัวหน้าฝ่ายกายภาพบำบัดที่บาร์นสลีย์ในปี 2004 โดยทำงานให้กับผู้จัดการทีมอย่างพอล ฮาร์ทและแอนดี้ ริตชี อดีตเพื่อนร่วมทีมจากโอลด์แฮม เขา และริตชีช่วยให้บาร์นสลีย์เลื่อนชั้นสู่แชมเปี้ยนชิพ ได้ สำเร็จในปี 2006

ในปี 2007 หลังจากอาศัยอยู่ในคัลลิงเวิร์ธเวสต์ยอร์กเชียร์โฮลเดนได้กลับไปยังเกาะแมนและเปิดคลินิกกายภาพบำบัดไอส์แลนด์ ซึ่งตั้งอยู่ที่พีล โดยเขาดำรงตำแหน่งผู้จัดการทีมอีกครั้งจนถึงเดือนสิงหาคม 2014

นอกจากนี้เขายังเป็นโค้ชให้กับ St John's, Ayre United และทีมตัวแทนชายของ Isle of Man FA ซึ่งรวมถึงการคว้าเหรียญทองใน Island Games ในปี 2017 ในปี 2024 เขากลับมาเป็นโค้ชให้กับ Peel AFC และเป็นผู้นำหน่วยการเคลื่อนไหวและสมรรถภาพของมนุษย์ที่สโมสรในฐานะผู้เชี่ยวชาญด้านการฟื้นฟูสมรรถภาพ^{[ 6 ]}

เมื่อวันที่ 24 กันยายน พ.ศ. 2568 มีการประกาศในข่าวประชาสัมพันธ์ว่าโฮลเดนได้เข้ามาแทนที่พอล โจนส์ในตำแหน่งผู้จัดการทีมFC Isle of Manในฐานะ 'ผู้จัดการรักษาการ' จนกว่าสโมสรจะสามารถดำเนินการตามขั้นตอนที่เกี่ยวข้องเพื่อแต่งตั้งโจนส์ให้ดำรงตำแหน่งแทน^{[ 7 ]}