เบนด์เกิดเมื่อวันที่ 16 เมษายน พ.ศ. 2457 ที่ป็อปลาร์พอยต์รัฐแมนิโทบาเป็นบุตรชายของ เจ.  พี. เบนด์ (ซึ่งลงสมัครรับเลือกตั้งสภานิติบัญญัติแห่งรัฐแมนิโทบาในปี พ.ศ. 2460 และ พ.ศ. 2475 ในฐานะพรรคอนุรักษ์นิยม แต่ไม่ประสบความสำเร็จ ) และแอนนี่ เอดา วิลสัน^{[ 2 ]}เบนด์ผู้น้องได้รับ ปริญญา ตรีวิทยาศาสตร์จากมหาวิทยาลัยแมนิโทบาสอนหนังสือ และต่อมาทำงานเป็นครูใหญ่ เขาได้รับ ปริญญา ตรีครุศาสตร์จากมหาวิทยาลัยแมนิโทบา ในภายหลัง ^{[ 3 ]}ในปี พ.ศ. 2481 เบนด์แต่งงานกับลอร่า แคธลีน ฟิชเชอร์^{[ 2 ]}

ในปี พ.ศ. 2492 เบนด์ได้รับเลือกเข้าสู่สภานิติบัญญัติแห่งรัฐแมนิโทบาในเขตเลือกตั้งร็อกวูดการเลือกตั้งครั้งนี้ค่อนข้างผิดปกติ เนื่องจากเบนด์ลงสมัครในฐานะ "พรรคเสรีนิยมก้าวหน้าอิสระ" ซึ่งสนับสนุนพรรคร่วมรัฐบาลเสรีนิยมก้าวหน้า - อนุรักษ์นิยมก้าวหน้า^{[ 4 ]}ในขณะที่คู่แข่งของเขา อาร์. เอ. ควิกฟอลล์ เป็นพรรคเสรีนิยมอิสระที่ต่อต้านรัฐบาล เบนด์ชนะด้วยคะแนนเสียงมากกว่าสองในสาม 

พรรคProgressive Conservativesถอนตัวออกจากพรรคร่วมรัฐบาลในปี 1950 แต่เบนด์ยังคงสนับสนุนรัฐบาลของดักลาส แคมป์เบลล์นายกรัฐมนตรีจากพรรคLiberal-Progressive ต่อ ไป เขาได้รับเลือกตั้งใหม่อย่างง่ายดายในปี 1953 โดยครั้งนี้ลงสมัครในฐานะ "Independent Liberal-Progressive" เมื่อวันที่ 25 มกราคม 1955 เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงสาธารณสุขและสวัสดิการสังคมในรัฐบาลแคมป์เบลล์^{[ 4 ]}

พรรคProgressive Conservativesภายใต้การนำของDufferin Roblinได้รับชัยชนะในการจัดตั้งรัฐบาลเสียงข้างน้อยในปี พ.ศ. 2491 แม้ว่า Bend จะได้รับเลือกตั้งอีกครั้งในเขตเลือกตั้งที่เปลี่ยนชื่อเป็นRockwood—Ibrevilleก็ตาม อย่างไรก็ตาม ในปีต่อมา เขาพ่ายแพ้ให้กับGeorge Huttonผู้ สมัครจากพรรค Tory ^{[ 4 ]}

เบนด์ไม่ได้มีส่วนร่วมในกิจกรรมทางการเมืองอย่างจริงจังเป็นเวลาอีกสิบปี จนกระทั่งในปี 1969 เขาลงสมัครชิงตำแหน่งหัวหน้าพรรคเสรีนิยมแมนิโทบา (ซึ่งเป็นชื่อใหม่ของพรรคเสรีนิยมก้าวหน้า) และได้รับชัยชนะอย่างง่ายดายในการลงคะแนนรอบแรกเหนือคู่แข่งทั้งสามคน (ซึ่งไม่มีใครมีประสบการณ์ด้านนิติบัญญัติเลย)

การเลือกเบนด์พิสูจน์แล้วว่าเป็นความผิดพลาดเชิงกลยุทธ์ของพรรค เบนด์เป็นตัวแทนของ ปีก ประชานิยม ในชนบท ของพรรคเสรีนิยม และไม่สามารถเข้าถึงกลุ่มผู้ฟังในเมืองได้^{[ 5 ]}ภายใต้อิทธิพลของเขา พรรคได้นำเอาธีม "คาวบอย" / "โรดีโอ" มาใช้ในการรณรงค์หาเสียง ซึ่งทำให้ดูและฟังดูเก่าล้าสมัย พรรคเสรีนิยมตกไปเหลือเพียง 5 ที่นั่ง ซึ่งเป็นจำนวนที่นั่งน้อยที่สุดที่พวกเขาเคยได้รับ เบนด์เองก็พ่ายแพ้ให้กับแฮร์รี เอนส์ผู้สมัครจากพรรคอนุรักษ์นิยมก้าวหน้า อย่างหวุดหวิด ในเขตเลือกตั้งเลคไซด์ (ซึ่งแคมป์เบลล์เคยดำรงตำแหน่งนี้มา 47 ปี) ^{[ 4 ]} เขาลาออกจากตำแหน่งผู้นำพรรคเสรีนิยมในเวลาต่อมาไม่นาน และไม่ได้ลงสมัครรับเลือกตั้งในระดับจังหวัดอีก

ต่อมาเบนด์กลับไปทำงานด้านการศึกษา โดยดำรงตำแหน่งเป็นหัวหน้าเขตการศึกษาในชนบท เขาเสียชีวิตที่โรสวูดลอดจ์ในสโตนวอลล์เมื่อวันที่ 24 กันยายน พ.ศ. 2542 ขณะอายุ 85 ปี^{[ 3 ]}

เบนด์ใช้เวลา 50 ปีในการเป็นผู้ตัดสินเบสบอลและได้รับการแต่งตั้งเข้าสู่หอเกียรติยศเบสบอลแมนิโทบาในปี 1997 ^{[ 6 ]}

ปัจจุบันมีโรงเรียนประถมแห่งหนึ่งในเมืองสโตนวอลล์รัฐแมนิโทบา ซึ่งตั้งชื่อตามเขาว่า "École RW Bobby Bend School" ^{[ 7 ]}