หลังจากจบการศึกษาจากมหาวิทยาลัยเท็กซัสที่ออสติน เดรเปอร์ได้เขียนบทความให้กับหนังสือพิมพ์ออสตินโครนิเคิล

ในปี พ.ศ. 2534 เดรเปอร์ได้เข้าร่วมทีมงานของTexas Monthly ^{[ 5 ]}ซึ่งเขาทำงานร่วมกับเกรกอรี เคอร์ติส, จิม ชาฮิน, โจ นิค พาโทสกี, แกรี คาร์ทไรท์, อีแวน สมิธและไมเคิล เลวี ผู้จัดพิมพ์วารสาร^{[ 4 ]}ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2535 เดรเปอร์ได้ตีพิมพ์บทสัมภาษณ์ของเขาในTexas Monthlyเกี่ยวกับคอร์แมค แมคคาร์ธีซึ่งในขณะนั้นเป็นที่รู้จักจากนวนิยายเรื่องAll the Pretty Horses ของเขา ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2539 เดรเปอร์ได้ย้ายไปอยู่ที่เวนิสซึ่งเขาทำงานเป็นเวลาสี่เดือนให้กับกำแพงฮาดริอาน^{[ 4 ]}

เขาเป็นบรรณาธิการนิตยสารGQ ^{[ 6 ]}

ในปี 2007 เดรเปอร์ได้เป็นนักเขียนประจำของNational Geographicและในปี 2008 ได้ร่วมงานกับThe New York Times Magazine ^{[ 7 ]}ในฐานะนักเขียนของThe New York Timesเดรเปอร์ได้สัมภาษณ์พิเศษกับเวนดี้ เดวิสก่อนที่เธอจะก้าวเข้าสู่การเมืองเสียอีก^{[ 8 ]}เขาได้ย้ายไปทำงานประจำที่Timesในปี 2022 ^{[ 9 ]}

ในฐานะนักข่าวและบรรณาธิการ เขาได้พบกับบุคคลที่มีชื่อเสียงมากมาย รวมถึงนักเขียนนวนิยาย เช่นStephen Harrigan , Mary Karrและ Carol Dawson ^{[ 4 ]}

ในปี 2019 Draper และCédric Gerbehayeช่างภาพชาวเบลเยียม ได้เดินทางไปโบลิเวียเพื่อเขียนเกี่ยวกับลิเธียม^{[ 10 ]}

อาชีพนักเขียนของเดรเปอร์เริ่มต้นในปี 1990 เมื่อเขาเขียนนวนิยายเรื่องแรกArmbristerในเวลานั้น แคธี่ ร็อบบินส์ เป็นตัวแทนทางวรรณกรรมของเขา ซึ่งสัญญาว่าจะหาสำนักพิมพ์ให้เขา แต่ก็ไม่สำเร็จ ในปีเดียวกันนั้น เดรเปอร์ได้เขียนRolling Stone Magazine : The Uncensored Historyซึ่งจูเลีย นัลล์ ภรรยาของอีแวน สมิธ ได้อ่าน และได้รับการตีพิมพ์โดยสำนักพิมพ์ดับเบิลเดย์ในปีเดียวกัน ในปี 1994 เดรเปอร์ย้ายไปอยู่ที่ปาลาซิโอส รัฐเท็กซัสเป็นเวลาสามเดือน ซึ่งเขาได้เขียนนวนิยายอีกเรื่องหนึ่งชื่อUnder Mistletoeซึ่งเช่นเดียวกับArmbristerก็ไม่ได้รับการตีพิมพ์^{[ 4 ]}

ความสำเร็จทางวรรณกรรมของเดรเปอร์ปรากฏชัดเมื่อเขากลายเป็นผู้เขียนหนังสือDead Certain: The Presidency of George W. Bushซึ่งเป็นบันทึกเหตุการณ์การบริหารงานของบุชตั้งแต่ปี 2001 ถึง 2007 หนังสือพิมพ์นิวยอร์กไทมส์ได้วิจารณ์หนังสือเล่มนี้ โดยเขียนว่าหนังสือเล่มนี้ทำให้ "ผู้อ่านได้สัมผัสถึงบุคลิกภาพของประธานาธิบดีอย่างใกล้ชิด และเห็นว่าบุคลิกภาพนั้นมีอิทธิพลต่อการตัดสินใจของเขาอย่างไร" ^{[ 11 ]}นอกจากนี้เขายังเขียนนวนิยายเรื่องHadrian's Wallsซึ่งตีพิมพ์ในปี 1999 และหนังสือพิมพ์นิวยอร์กไทมส์เรียกนวนิยายเรื่องนี้ว่า "ชาญฉลาดและบางครั้งก็แยบยล" ^{[ 12 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2555 Draper ได้ตีพิมพ์หนังสือDo Not Ask What Good We Do: Inside the US House of Representativesซึ่งHuffington Postบรรยายว่าเป็น "หนังสือที่ถูกพูดถึงและรายงานอย่างกว้างขวาง" ^{[ 13 ]} Jonathan Karlผู้สื่อข่าวการเมืองอาวุโสของABC NewsเขียนในWall Street Journalว่าหนังสือเล่มนี้เป็น "เรื่องราวที่สมดุลอย่างน่าประทับใจซึ่งถ่ายทอดเรื่องราวอันน่าตื่นเต้นของหนึ่งในรอบปีที่รัฐสภามีการต่อสู้และน่าหงุดหงิดที่สุดเท่าที่เคยมีมา" ^{[ 14 ]}

• เดรเปอร์, โรเบิร์ต (1990). นิตยสารโรลลิ่งสโตน: ประวัติศาสตร์ที่ไม่ถูกเซ็นเซอร์ . นิวยอร์ก: ดับเบิลเดย์. ISBN 9780385260602.
• กำแพงฮาดริอาน , นอฟฟ์, 1999, ISBN 9780375403699
• เดรเปอร์, โรเบิร์ต (2008). แน่นอนที่สุด: การดำรงตำแหน่งประธานาธิบดีของจอร์จ ดับเบิลยู. บุช . สำนักพิมพ์ฟรีเพรส. ISBN 978-0-7432-7729-7.
• เดรเปอร์, โรเบิร์ต (2012). อย่าถามว่าเราทำความดีอะไร: ภายในสภาผู้แทนราษฎรของสหรัฐอเมริกา . สำนักพิมพ์ฟรีเพรส. ISBN 978-1-4516-4208-7.331 หน้า
• เดรเปอร์, โรเบิร์ต (2013). เมื่อขบวนการทีปาร์ตี้มาถึงเมือง: เจาะลึกวาระการประชุมสภาผู้แทนราษฎรของสหรัฐอเมริกาที่ดุเดือด ไร้ประสิทธิภาพ และน่าโมโหที่สุดในประวัติศาสตร์สมัยใหม่ไซมอน แอนด์ ชูสเตอร์. ISBN 978-1-4516-4209-4.352 หน้า
• Draper, Robert; Yader, David (2015). สมเด็จพระสันตะปาปาฟรานซิสและวาติกันใหม่ . National Geographic. ISBN 978-1-4262-1582-7.246 หน้า
• เดรเปอร์, โรเบิร์ต (2020). เพื่อเริ่มต้นสงคราม: รัฐบาลบุชนำอเมริกาเข้าสู่อิรักได้อย่างไร . สำนักพิมพ์เพนกวิน. ISBN 978-0-5255-6104-0.496 หน้า
• เดรเปอร์, โรเบิร์ต (2022). อาวุธแห่งการหลงผิดครั้งใหญ่: เมื่อพรรครีพับลิกันเสียสติ . สำนักพิมพ์เพนกวิน. ISBN 978-0-5933-0014-5.400 หน้า

• ดราเปอร์, โรเบิร์ต (21 มีนาคม 2016). "คนกลาง: นักแสดงหญิงชาวเม็กซิกันผู้ทำให้เอล ชาโป ประทับใจ"ผู้สื่อข่าวพิเศษเดอะนิวยอร์กเกอร์ เล่มที่ 92 ฉบับที่ 6 หน้า66–75 เคท เดล กัสติลโล
• เดรเปอร์, โรเบิร์ต (29 ธันวาคม 2025). "'ฉันช่างไร้เดียงสาเหลือเกิน': เบื้องหลังการแตกหักของมาร์จอรี เทย์เลอร์ กรีนกับทรัมป์"นิตยสารเดอะนิวยอร์กไทมส์