ไซมอนเริ่มเล่นกีตาร์ในวง Kandahar ซึ่งตั้งอยู่ในแฮลิแฟกซ์ในช่วงต้นถึงกลางทศวรรษ 1970 เขายังได้พบและเล่นดนตรีกับบิลลี่ เคอร์รี สมาชิกวง Ultravox ในอนาคต ในช่วงเวลานั้น ด้วย ^{[ 2 ]}เขาย้ายไปลอนดอนในปี 1975 และต่อมาได้เข้าร่วม วง พังก์ป็อป Ians Radio (ต่อมาเปลี่ยนชื่อเป็นNeo ) ในปี 1976 Neo เป็นหนึ่งในวงดนตรีที่แสดงสดในฉากพังก์ยุคแรกๆ ของลอนดอน พวกเขาปรากฏตัวใน อัลบั้ม Live at the Vortexและได้ขึ้นแสดงเปิดให้กับ Ultravox หลายครั้งที่คลับ Marquee ในลอนดอน ก่อนที่ไซมอนจะได้รับตำแหน่งมือกีตาร์ใน Ultravox ^{[ 3 ]}

เขาใช้ชื่อในวงการว่า Robin Simon และเข้าร่วมวง Ultravox แทนที่Stevie Shearsในปี 1977 Simon นำเสียงที่ซับซ้อนมากขึ้นมาสู่วงด้วยการใช้ เอฟเฟ็ กต์กีตาร์^{[ 4 ] [ 5 ]}

ไซมอนเล่นกีตาร์ทั้งหมดในอัลบั้มSystems of Romance ของ Ultravox ซึ่งโปรดิวซ์โดยคอนนี แพลนค์ (ผู้มีชื่อเสียงจากKraftwerk ) และเดฟ ฮัทชินส์ ไซมอนเป็นผู้บุกเบิกการใช้ซินเธไซเซอร์ที่ต่อผ่านเอฟเฟ็กต์กีตาร์ โดยเฉพาะในเพลง "Quiet Men"

ในช่วงต้นปี 1979 หลังจากจบทัวร์ในสหรัฐอเมริกากับวง และไม่ได้อยู่ภายใต้สังกัด Island Records อีกต่อไป เนื่องจากถูกค่ายเพลงยกเลิกสัญญาจอห์น ฟ็อกซ์จึงออกจากวง Ultravox ส่วนไซมอนก็ออกจากวงในอีกไม่กี่เดือนต่อมา

หลังจากกลับมายังสหราชอาณาจักร ไซมอนได้เข้าร่วมวง Magazine ในปี 1980 โดยเข้ามาแทนที่จอห์น แมค จีโอช เขาปรากฏตัวในอัลบั้ม แสดง สด Playของ Magazine ^{[ 6 ]}หลังจากทัวร์คอนเสิร์ตของ Magazine ในสหรัฐอเมริกาและออสเตรเลีย/นิวซีแลนด์ รวมถึงการปรากฏตัวสดอีกครั้งในภาพยนตร์Urgh! A Music WarและในรายการทีวีRockpalast ของเยอรมัน เขาได้ออกจากวง Magazine เพื่อไปบันทึกเสียงกับจอห์น ฟ็อกซ์อีกครั้งในอัลบั้มGarden

เขาเล่นในเพลง "Saddest Quay" จากอัลบั้มเดี่ยวSatellite Sweetheart ของ Dave Formula นักเล่นคีย์บอร์ดของ Magazine ในปี 2009 ^{[ 7 ]}

ไซมอนมีส่วนร่วมในอัลบั้มเดี่ยวของฟ็อกซ์ ได้แก่The Garden (1981), The Golden Section (1983) และIn Mysterious Ways (1985) นอกจากนี้เขายังแสดงบนเวทีระหว่างทัวร์คอนเสิร์ตทั่วโลกในปี 1983 และในคอนเสิร์ตพิเศษของ John Foxx & the Maths ที่ Roundhouse ในลอนดอนในปี 2010 ^{[ 8 ]}ต่อมาเขากลายเป็นสมาชิกของ John Foxx and the Maths โดยมีส่วนร่วมในอัลบั้มHowlซึ่งวางจำหน่ายในปี 2020 ^{[ 9 ]}

Ultravox ประสบความสำเร็จมากขึ้นเมื่อมีMidge Ureเป็นนักร้องนำ แต่เมื่อ Ure ออกจากวงในปี 1988 Billy Currie ก็เริ่มโปรเจกต์สั้นๆ ชื่อ Humania ซึ่งมี Simon เป็นมือกีตาร์ เพลงหนึ่งจากช่วงเวลานี้ถูกรวมอยู่ในอัลบั้มรวมเพลง ซึ่งเป็นการแสดงสดของเพลง "I Can't Stay Long" จากอัลบั้ม^Systems of Romance ของ Ultravox [ ^{10 ]}