เมื่อวันที่ 27 ตุลาคม 1996 เวลาประมาณ 22:30 น. ปาดิล  ลาและเฟรเดอริค ลูนา เพื่อนของเขาซึ่งเป็นพนักงานต้อนรับบนเครื่องบิน ถูกจับกุมโดยหน่วยปราบปรามยาเสพติดของสถานีตำรวจเขตตะวันออก บริเวณหน้าร้านสะดวกซื้อที่สี่แยกถนนออร์ติกา อเวนิว เอ็กซ์เทนชั่น และถนนเดอ คาสโตร ในหมู่บ้านซานตา ลูเซีย เมืองปาซิก

ตำรวจเพิ่งเสร็จสิ้นปฏิบัติการจับกุมยาเสพติดเมื่อพวกเขาพบปืนพกขนาด .45 เหน็บอยู่ที่เอวของลูน่า นอกจากนี้ยังพบใบกัญชาแห้ง 100 กรัมอยู่กับเขาด้วย ปาดิลลาลงจากรถนิสสันเซนทราของเขาเพื่อเข้าไปช่วยเหลือเพื่อนของเขาให้พ้นผิด เจ้าหน้าที่ตำรวจค้นรถของเขาและพบปืนกลขนาด .22 แม็กนัมในที่นั่งผู้โดยสาร ทำให้พวกเขาตั้งข้อหาเขาในข้อหาครอบครองอาวุธปืนโดยผิดกฎหมาย ปาดิลลาบอกกับตำรวจว่าเขากำลังเดินทางไปถ่ายทำฉากสำหรับภาพยนตร์เรื่องใหม่ของเขาเรื่องDimas at Magdalenaในคืนนั้นเมื่อพวกเขาแวะที่ร้าน^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 29 ตุลาคม 1996 ปาดิลลาได้รับการปล่อยตัวหลังจากวางเงินประกันตัว 120,000 เปโซ โดยมีมารดาคือ เอวา การิโน แฟนสาวในขณะนั้นคือจีน การ์เซียและญาติคนอื่นๆ ร่วมเดินทางไปด้วย

เมื่อวันที่ 12 พฤศจิกายน พ.ศ. 2539 ศาลแขวงประจำภูมิภาคปาซิกได้ตัดสินให้ปาดิลลามีสิทธิ์ในการสอบสวนข้อกล่าวหาใหม่เป็นเวลา 45 วัน หลังจากที่โรเบิร์ต ปาดิลลา ทนายความและพี่ชายของเขาได้ยื่นคำร้องโดยอ้างอิงจากการสอบสวนของลูกความของเขาโดยไม่มีคำให้การโต้แย้ง ทนายความฝ่ายจำเลยของลูน่า เรเน ซากิซาก เน้นย้ำถึงความบริสุทธิ์ของลูกความของเขาโดยระบุว่าตำรวจที่จับกุมได้ "ปลูก" หลักฐานใส่ร้ายพวกเขา^{[ 6 ]}

เมื่อวันที่ 20 พฤษภาคม 1998 ผู้พิพากษา Esperanza Fabon-Victorino แห่งศาลแขวง Pasig ได้ตัดสินลงโทษและจำคุก Padilla เป็นเวลา 8 ปีที่เรือนจำ New Bilibid ในเมือง Muntinlupa ในข้อหาครอบครองอาวุธปืนและกระสุนปืนโดยผิดกฎหมาย เขาหลบหนีไปหลังจากนั้น แต่ในที่สุดก็เข้ามอบตัวเมื่อวันที่ 2 มิถุนายน 1998 พร้อมกับ Robin Padilla น้องชายของเขา และ George Estregan นักแสดงร่วม^{[ 7 ]}ทนายความของเขาเชื่อว่าเขาจะไม่ต้องติดคุกหากเขามอบตัวก่อนวันที่ 4 มิถุนายน เพื่อยื่นอุทธรณ์ต่อศาลอุทธรณ์ แต่ผู้พิพากษา Victorino คนเดียวกันได้ปฏิเสธคำร้องของพวกเขาเนื่องจาก Padilla ละเมิดเงื่อนไขการประกันตัว และไม่มาศาลแม้จะได้รับแจ้งแล้ว สถานะผู้หลบหนีของ Padilla ในขณะที่เขาหลบซ่อนตัวก่อนที่เขาจะถูกตัดสินลงโทษไม่ได้ช่วยให้การขอประกันตัวของเขาประสบความสำเร็จ^{[ 8 ]}

ขณะอยู่ในคุก มีรายงานว่าเขากรีดข้อมือตัวเองในห้องขังเพื่อพยายามฆ่าตัวตาย^{[ 9 ]}

เมื่อวันที่ 19 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2542 ขณะที่เขากำลังรับโทษจำคุกในเรือนจำนิวบิลิบิดและยื่นอุทธรณ์คำพิพากษา เขาได้รับการปล่อยตัวโดยวางเงินประกัน 150,000 เปโซ ซึ่งศาลอุทธรณ์อนุญาต แม่ของเขา อีวา คาริโน พาเขากลับบ้านอีกครั้งหลังจากกล่าวว่า "ฉันจะดูแลให้แน่ใจว่ารอมเมลจะไม่ไปยุ่งเกี่ยวกับเรื่องไม่ดีใดๆ ขณะที่เขาอยู่นอกคุก" ^{[ 10 ]}ปาดิลลากล่าวว่าเขาต้องการกลับไปแสดงภาพยนตร์อีกครั้งและอุทิศเวลาให้กับครอบครัว