กิลเลสปีเป็นสมาชิกของสโมสรวูลสตัน และได้ลงเล่นให้กับแคนเทอร์เบอรีเป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2498 ^{[ 2 ] [ 7 ]}เขาได้รับเลือกให้ติดทีมชาตินิวซีแลนด์ เป็นครั้งแรก ใน ปี พ.ศ. 2491 ^{[ 8 ]}โดยได้ลงเล่นนัดแรกในการทดสอบกับปากีสถานที่แลงคาสเตอร์พาร์ค เมืองไครสต์เชิร์ช ในวันที่ 12 เมษายนของปีนั้น^{[ 9 ]}

กิลเลสปีได้ไปเล่นให้กับนิวซีแลนด์ในการแข่งขันโอลิมปิกสองครั้ง: ในปี 1960 ซึ่งนิวซีแลนด์ได้อันดับที่ 5 และในปี 1964 ซึ่งนิวซีแลนด์ได้อันดับที่ 13 ^{[ 10 ]}

ในวัยรุ่น กิลเลสปีเริ่มฝึกสอนทีมเยาวชนที่สโมสรวูลสตัน และในที่สุดก็กลายเป็นโค้ชของทีมอาวุโสของสโมสร^{[ 2 ]}ในปี 1971 เขาได้ร่วมฝึกสอนกับเรย์ แมคคินเลย์ ทีมชายของนิวซีแลนด์ที่ได้อันดับสองในการแข่งขันระดับภูมิภาคเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ที่สิงคโปร์^{[ 11 ] [ 12 ]}ในปีต่อมา เขาเป็นหัวหน้าโค้ชเพียงคนเดียวของทีมนิวซีแลนด์ที่ได้อันดับเก้าในการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกฤดูร้อนปี 1972 (ซึ่งเขามีชื่ออยู่ในรายชื่อผู้เล่นคนที่ 17 แต่ไม่ได้ลงสนาม) ^{[ 2 ]}

กิลเลสปีสามารถรักษาแกนหลักของทีมปี 1972 ไว้ได้สำหรับการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกฤดูร้อนปี 1976และทีมนิวซีแลนด์ก็ได้รับชัยชนะ โดยเอาชนะออสเตรเลียในรอบชิงชนะเลิศด้วยคะแนน 1 ประตูต่อ 0 คว้าเหรียญทองมาครอง^{[ 2 ]}

ตามที่Barry Maister กล่าวไว้ Gillespie ไม่ใช่โค้ชที่เสียงดังและแสดงออกมากนัก^{[ 2 ]} Arthur Parkin กล่าว ถึง Gillespie ว่า "เมื่อพบกันครั้งแรก คุณอาจคิดว่าเขาเป็นคนอารมณ์เสีย แต่จริงๆ แล้วเขาเป็นคนมีเสน่ห์และมีไหวพริบมาก" ^{[ 13 ]}