Cadillac Skyก่อตั้งขึ้นในปี 2002 เมื่อ Holmes ได้พบกับสมาชิกผู้ก่อตั้งBryan Simpson (ร้องนำ, แมนโดลิน) และ Matt Menefee (แบนโจ) ในรัฐเท็กซัส ช่วงแรกๆ ของวงสะท้อนให้เห็นถึงเสียงบลูแกรสแบบดั้งเดิม ซึ่งต่อมาได้พัฒนาไปสู่สไตล์บลูแกรสแบบก้าวหน้าที่พวกเขาได้รับการยกย่องในภายหลัง^{[ 5 ]}

วงดนตรีเริ่มสร้างชื่อเสียงจากการออกทัวร์ในภูมิภาคทางใต้ เมื่อความก้าวหน้าของพวกเขาถูกขัดจังหวะในปี 2004 โฮล์มส์จึงขับรถข้ามคืนไปยังแนชวิลล์ เพื่อไปออดิชั่นกับ จอ ช เทอร์เนอร์ นักร้องคันทรี่ดั้งเดิมที่กำลังมาแรงโฮล์มส์ได้รับประสบการณ์ในวงการเพลงครั้งแรกจากการออกทัวร์กับนักร้องเสียงบาริโทนชื่อดังคนนี้

Cadillac Sky กลับมาทำกิจกรรมอีกครั้งในปี 2006 โดยกลุ่มได้เซ็นสัญญากับ ค่ายเพลง Skaggs Familyพวกเขาปล่อยอัลบั้มเปิดตัว Blind Man Walkingซึ่งขึ้นถึงอันดับสองในชาร์ตเพลง Grass Billboard ของสหรัฐอเมริกาต่อมาในช่วงฤดูหนาวปี 2011 Cadillac Sky ก็ยุบวงและประกาศพักวง^{[ 6 ]}

เนื่องจาก Cadillac Sky หยุดพักชั่วคราวMumford & Sonsจึงเชิญ Ross มาเป็นนักเล่นไวโอลิน เขาออกทัวร์ไปทั่วโลกในขณะที่วงพัฒนาจนกลายเป็นหนึ่งในปรากฏการณ์ป๊อปที่ยิ่งใหญ่ที่สุด โดยขึ้นแสดงเป็นวงหลักต่อหน้าผู้ชม 250,000 คนในเทศกาล Glastonbury , LollapaloozaในชิคาโกและRed Rocks Amphitheatre ^{[ 7 ]}

โฮล์มส์เข้าร่วมทัวร์ Railroad Revival Tourซึ่งเป็นการทัวร์หลายวันที่วง Mumford & Sons, Edward Sharpe and the Magnetic Zeros และOld Crow Medicine Showเดินทางโดยรถไฟ 14 โบกี้จากโอ๊คแลนด์ไปยังนิวออร์ลีนส์โดยเล่นคอนเสิร์ต 6 ครั้งระหว่างทาง สารคดีเรื่อง Big Easy Express ที่กำกับโดย Emmett Malloy พัฒนามาจากทัวร์นี้ ฉายรอบปฐมทัศน์ที่งาน SXSW ปี 2012และได้รับรางวัลแกรมมี่ในปี 2013

โฮล์มส์กลายเป็นผู้มีส่วนร่วมสำคัญในวง Mumford & Sons โดยทำหน้าที่เป็นผู้เรียบเรียงดนตรีสำหรับเครื่องสายในอัลบั้มBabel ซึ่งเป็นอัลบั้มที่สองที่หลายคนตั้งตารอ อัลบั้มนี้ได้รับรางวัลแกรมมี่สาขาอัลบั้มแห่งปีในปี 2012 ซึ่งโฮล์มส์ได้รับการยกย่องจากสถาบัน The Recording Academy สำหรับบทบาทของ เขา^{[ 2 ]}

ในปี 2010 การสำรวจทางดนตรีของโฮล์มส์กับ แมตต์ เมเนฟี นักเล่นแบนโจ ของแคดิลแล็กสกาย ได้พัฒนาไปสู่โปรเจกต์คู่ที่ชื่อว่าChessBoxerสไตล์ดนตรีสะท้อนให้เห็นถึงการเคลื่อนไหวไปสู่แนวเพลงนิวแกรสโดยการผสมผสานแนวเพลงบลูแกรส โฟล์ก และร็อก ในปี 2013 โฮล์มส์และเมเนฟีได้ออก EP เดบิวต์ChessBoxer ด้วยตนเอง ^{[ 4 ]}ในปี 2014 รอยัล มาซาต มือเบสได้เข้าร่วมเป็นสมาชิกของ ChessBoxer ในปี 2015 วงทรีโอได้ออกผลงานบันทึกเสียงชุดที่สองApollo EP ด้วยตนเอง ขณะที่ร่วมทัวร์ Ashes & Dust Tour ระดับนานาชาติ กับวอ ร์เรน เฮย์น ส์ มือกีตาร์

ในปี 2013 โฮล์มส์ได้รับการติดต่อทางโทรศัพท์จากบรูซ ฮอร์นสบี ซึ่งแสดงความสนใจที่จะร่วมงานกับเขา โฮล์มส์จึงได้เข้าร่วมวง Noisemakers ซึ่งเป็นวงดนตรีที่ฮอร์นสบีใช้ในการทัวร์คอนเสิร์ต และระหว่างปี 2014-2017 เขาได้เล่นไวโอลินและแมนโดลินในการทัวร์และในอัลบั้มล่าสุดของฮอร์นสบีRehab Reunionโฮล์มส์กลายเป็นส่วนสำคัญที่ขาดไม่ได้ของเสียงดนตรีใหม่ของวง แต่เขาได้ออกจากวงในปี 2018 เมื่อได้รับการเชิญให้เข้าร่วมวง Nitty Gritty Dirt Band

ในเดือนมกราคม 2018 โฮล์มส์ได้รับเชิญให้เข้าร่วมวง Nitty Gritty Dirt Band ในฐานะสมาชิกสำรองหลังจากจอห์น แมคอีเวนออกจากวงไปในฤดูใบไม้ร่วงปี 2017 หลังจากสร้างความสัมพันธ์ที่ดีกับวง โฮล์มส์ก็ได้รับเชิญให้เป็นสมาชิกของ NGDB ร่วมกับเจมี่ ฮันนา ลูกชายของเจฟฟ์ ฮันนา

เมื่อวันที่ 23 ตุลาคม 2018 โฮล์มส์ได้ออกอัลบั้มเดี่ยวชุดแรกของเขาเองชื่อ "Not Very Good at Winning" ซึ่งเป็นการรวบรวมเพลงบรรเลงไวโอลินสไตล์เท็กซัส 12 เพลง ที่บันทึกเสียงแบบ 360° ที่ Southern Ground Studios ในแนชวิลล์ รัฐเทนเนสซี อัลบั้มนี้เป็นการบันทึกเสียงเดี่ยวแบบไม่มีดนตรีประกอบครั้งแรกของเพลงบรรเลงไวโอลินสไตล์เท็กซัส นับตั้งแต่ Eck Robertson บันทึกเสียงในนิวยอร์กซิตี้เมื่อวันที่ 30 มิถุนายนและ 1 กรกฎาคม 1922