วูล์ฟถูกส่งไปเล่นที่ทีม Jamestown ระดับ Short-Season โดยลงเล่นเป็นตัวจริง 11 เกม ทำสถิติชนะ 2 แพ้ 4 ด้วยค่าเฉลี่ย ERA 4.66 และทำสไตรค์เอาท์ 18 ครั้ง ใน 46.1 อินนิง วูล์ฟเล่นในปี 2003 กับทีม Greensboro ระดับ Single-A โดยลงเล่น 27 เกม ทำสถิติชนะ 6 แพ้ 1 ด้วยค่าเฉลี่ย ERA 1.61 และทำสไตรค์เอาท์ 26 ครั้ง ใน 50.1 อินนิง วูล์ฟเล่นในปี 2004 กับทีมJupiter ระดับ High-A โดยลงเล่น 43 เกม ทำสถิติชนะ 11 แพ้ 7 ด้วยค่าเฉลี่ย ERA 2.60 และเซฟ 5 ครั้ง ทำสไตรค์เอาท์ 58 ครั้ง ใน 90 อินนิง ติดอันดับ 4 ร่วมในด้านจำนวนชัยชนะ แม้ว่าจะไม่ได้ลงเล่นเป็นตัวจริงเลยสักเกม วูล์ฟเล่นในปี 2005 กับทีม Carolina ระดับ Double-A โดยลงเล่น 54 เกม ทำสถิติชนะ 5 แพ้ 4 ด้วยค่าเฉลี่ย ERA 4.96 และทำสไตรค์เอาท์ 59 ครั้ง ใน 78 อินนิง วูล์ฟเริ่มต้นปี 2006 กับทีมแคโรไลนา โดยลงเล่นไป 12 เกม ก่อนจะได้รับการเลื่อนชั้นไปเล่นในระดับทริปเปิลเอที่ อัล บูเคอร์กีในเดือนพฤษภาคม เขาลงเล่น 48 เกมกับทีมไอโซโทปส์จนจบฤดูกาล ใน 60 เกมที่ลงเล่นในปี 2006 เขาทำสถิติชนะ 5 แพ้ 3 ด้วยค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 4.05 และทำสถิติการตีลูกออก 41 ครั้งใน 66.2 อินนิง

วูล์ฟเริ่มต้นฤดูกาล 2007 กับทีมอัลบูเคอร์กี โดยทำผลงาน ERA 2.82 ใน 41 เกม ก่อนจะได้รับการเลื่อนชั้นไปเล่นที่ฟลอริดา ในวันที่ 9 สิงหาคม วูล์ฟได้รับการซื้อสัญญา เขาได้ลงเล่นในเมเจอร์ลีกครั้งแรกในวันที่ 10 สิงหาคม พบกับทีมเม็ตส์ โดยขว้างได้ 0.1 อินนิ่งโดยไม่เสียแต้ม ในวันที่ 25 สิงหาคม วูล์ฟถูกส่งตัวกลับไปอัลบูเคอร์กี แต่ก็อยู่ไม่นาน ก่อนจะกลับมาอีกครั้งในวันที่ 4 กันยายน หลังจากมีการขยายรายชื่อผู้เล่น เขาทำสไตรค์เอาท์ครั้งแรกในเมเจอร์ลีกได้ในวันที่ 5 กันยายน พบกับวิลี โม เปญ่าจากทีมเนชันแนลส์ ใน 14 เกมกับทีมมาร์ลินส์ในปี 2007 เขาทำสถิติ 0-1 ด้วย ERA 11.68 และทำสไตรค์เอาท์ได้ 6 ครั้ง ใน 12.1 อินนิ่ง

หลังจากเริ่มต้นปี 2008 ด้วยอาการบาดเจ็บ เขาได้ลงเล่นในเกมฟื้นฟูสภาพร่างกายกับทีมจูปิเตอร์ 3 นัด เริ่มตั้งแต่วันที่ 19 พฤษภาคม และถูกส่งตัวไปเล่นที่อัลบูเคอร์กีเมื่อจบเกมฟื้นฟูสภาพร่างกาย ในวันที่ 31 พฤษภาคม เขาถูกถอดออกจากรายชื่อผู้เล่นในเมเจอร์ลีกอย่างถาวร ในปี 2008 เขาลงเล่น 41 เกม ทำสถิติชนะ 5 แพ้ 2 ด้วยค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 3.77 และทำสถิติการตีลูกออก 27 ครั้งใน 43 อินนิง หลังจากจบฤดูกาล เขาได้กลายเป็นผู้เล่นอิสระในลีกรอง

เมื่อวันที่ 1 ธันวาคม พ.ศ. 2551 วูล์ฟเซ็นสัญญากับทีมรองของบัลติมอร์ โอริโอลส์ [ ^{2 ] วู}ล์ฟเล่นตลอดปี พ.ศ. 2552 กับทีมทริปเปิลเอนอร์ฟอล์กโดยลงเล่น 47 เกม ทำสถิติชนะ 4 แพ้ 2 ด้วยค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 3.95 และตีเอาท์ได้สูงสุดในอาชีพ 73 ครั้งใน 82 อินนิง

เขาเซ็นสัญญากับทีมบัลติมอร์ในลีกรองอีกครั้งสำหรับฤดูกาล 2010 เขาเริ่มต้นฤดูกาล 2010 กับนอร์ฟอล์ก โดยมีสถิติ 0-2 ด้วยค่าเฉลี่ย ERA 1.88 และทำสถิติ strikeouts 26 ครั้งใน38 + 1 ⁄ 3อินนิง ก่อนที่จะถูกเทรดออกไป

เมื่อวันที่ 22 มิถุนายน 2010 วูล์ฟถูกเทรดไปยังโอ๊คแลนด์ แอธเลติกส์ เพื่อแลก กับเจค ฟ็อกซ์ [ ^{3 ] เขา}ถูกส่งไปเล่นในระดับทริปเปิลเอ ที่ซาคราเมนโต ริเวอร์ แคทส์ซึ่งเขาลงเล่น 7 เกมก่อนที่จะได้รับการเลื่อนชั้น เมื่อวันที่ 7 กรกฎาคม เขาถูกเรียกตัวขึ้นมาเล่นให้กับโอ๊คแลนด์แทนที่ไทสัน รอสส์เขาลงเล่นให้กับแอธเลติกส์เป็นครั้งแรกเมื่อวันที่ 10 กรกฎาคม ในเกมกับแองเจิลส์ หลังจากไม่ได้ลงเล่นตั้งแต่วันที่ 29 กรกฎาคม เขาถูกส่งตัวกลับไปที่ซาคราเมนโตเมื่อวันที่ 22 สิงหาคม เมื่อแอนดรูว์ เบลีย์ผู้ปิดเกมกลับมาจากการบาดเจ็บ^{[ 4 ]}เมื่อมีการขยายรายชื่อผู้เล่นในวันที่ 1 กันยายน วูล์ฟก็ถูกเรียกตัวกลับมา ใน 11 เกมกับโอ๊คแลนด์ เขามีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 4.26 โดยทำสไตรค์เอาท์ได้ 9 ครั้งใน12 + 2 ⁄ 3อินนิง เมื่อวันที่ 7 ตุลาคม วูล์ฟถูกตัดออกจากรายชื่อผู้เล่น และเขาเลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์ในอีกสองวันต่อมา^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 9 พฤศจิกายน 2010 วูล์ฟเซ็นสัญญาระดับไมเนอร์ลีกกับ ทีม ฮิวสตัน แอสโทรส์วูล์ฟเล่นให้กับทีมโอคลาโฮมา ซิตี้ เรดฮอว์กส์ ในระดับทริปเปิลเอ ในฤดูกาล 2011 โดยลงเล่น 56 เกม ทำสถิติชนะ 4 แพ้ 3 ด้วยค่าเฉลี่ย ERA 4.76 และทำสไตรค์เอาท์ 55 ครั้ง ใน73 + 2 ⁄ 3อินนิงส์ หลังจากจบฤดูกาล เขากลายเป็นผู้เล่นอิสระในระดับไมเนอร์ลีก

เมื่อวันที่ 9 มกราคม 2012 วูล์ฟเซ็นสัญญากับทีมรองของบัลติมอร์ โอริโอลส์ [ ^{6 ] เขา}ลงเล่น 7 เกมให้กับทีมดับเบิลเอโบวี เบย์ซอกซ์โดยทำสถิติ ERA 6.75 พร้อมกับ 7 สไตรค์เอาท์ และ 1 เซฟ จากการลงเล่น 8 อินนิง วูล์ฟถูกปล่อยตัวออกจากทีมโอริโอลส์เมื่อวันที่ 22 เมษายน

เมื่อวันที่ 27 เมษายน 2555 วูล์ฟเซ็นสัญญาระดับไมเนอร์ลีกกับทีมเท็กซัส เรนเจอร์สและถูกส่งไปเล่นในทีมฟริสโก รัฟไรเดอร์ส ระดับดับเบิลเอ หลังจากลงเล่นไป 15 นัด เขาได้รับการเลื่อนชั้นไปเล่นในทีมราวด์ ร็อค เอ็กซ์เพรส ระดับทริป เปิลเอ เมื่อวันที่ 12 มิถุนายน เขาเล่นสลับไปมาระหว่างสองทีมนี้ในช่วงเดือนมิถุนายนและกรกฎาคม ก่อนจะลงเอยกับฟริสโกในวันที่ 14 กรกฎาคม ในปี 2555 เขาลงเล่น 50 เกม ทำสถิติชนะ 3 แพ้ 1 ด้วยค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 3.18 และทำสไตรค์เอาท์ 58 ครั้ง ใน62 + 1 ⁄ 3อินนิง

หลังจากเซ็นสัญญากับเรนเจอร์สสำหรับฤดูกาล 2013 เขาถูกส่งไปเล่นที่ฟริสโก โดยลงเล่นไปหนึ่งนัดก่อนที่จะได้รับการเลื่อนชั้นไปเล่นที่ราวด์ร็อกเพื่อเข้าร่วมทีมตัวจริง ซึ่งเป็นครั้งแรกที่เขาได้ลงเล่นเป็นตัวจริงนับตั้งแต่เปิดตัวในระดับอาชีพในปี 2002 (ไม่นับรวมการลงเล่นเป็นตัวจริงหนึ่งครั้งในปี 2005) หลังจากลงเล่นเป็นตัวจริง 6 นัดกับราวด์ร็อก เขาก็ได้รับการเลื่อนชั้นไปเล่นที่เรนเจอร์ส

หลังจากที่Nick Tepesch ผู้เล่นตัวจริงที่กำหนดไว้ เกิดแผลพุพองที่มือข้างที่ใช้ขว้าง Wolf จึงได้รับโอกาสลงเล่นเป็นตัวจริงให้กับ Rangers ในวันที่ 22 พฤษภาคม Wolf ถูกเรียกตัวขึ้นมาเป็นตัวจริงในการแข่งขันกับOakland Athleticsซึ่งเขาเสียเพียง 1 รันใน 5 อินนิงส์ และได้รับชัยชนะครั้งแรกในอาชีพ^{[ 7 ]}แทนที่จะถูกส่งกลับไปที่ Round Rock เขากลับอยู่กับ Texas ในตำแหน่งตัวสำรองในวันที่ 8 มิถุนายน 2013 Wolf ขว้าง6 + 2 ⁄ 3อินนิงส์ในฐานะตัวสำรองในการแข่งขัน 18 อินนิงส์ระหว่าง Texas Rangers กับToronto Blue Jaysซึ่งเขาเสีย 1 รันที่ไม่ใช่ผลจากการตีในท้ายอินนิงที่ 18 เขากลายเป็นผู้เล่นคนที่สี่ในรอบ 50 ปีที่ขว้างอย่างน้อย6 + 2 ⁄ 3อินนิงส์โดยไม่เสียรันจากการตีและต้องพบกับความพ่ายแพ้ ผู้เล่นคนล่าสุดคือSteve Busby ผู้ประกาศข่าวของ Rangers ในปัจจุบัน ซึ่งน่าเสียดายที่เขาแพ้ให้กับ Rangers ในเกมของเขา^{[ 8 ]}วูล์ฟลงเล่นเป็นตัวจริงอีก 2 เกมในเดือนกรกฎาคม แต่ส่วนใหญ่ถูกใช้งานในตำแหน่งตัวสำรอง ตั้งแต่เดือนสิงหาคมจนถึงสิ้นฤดูกาล เขาลงเล่นเพียง 5 เกมเท่านั้น ใน 22 เกมที่ลงเล่นกับเรนเจอร์สในปี 2013 วูล์ฟมีสถิติชนะ 1 แพ้ 3 ด้วยค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 4.15 และเซฟได้ 1 ครั้ง โดยตีเอาท์ 21 ครั้งใน47 + 2 ⁄ 3อินนิง เมื่อวันที่ 4 พฤศจิกายน วูล์ฟถูกถอดออกจากรายชื่อผู้เล่น 40 คนและถูกส่งตัวไปเล่นในระดับ Triple-A Round Rock เขาเซ็นสัญญากับเท็กซัสอีกครั้งอย่างรวดเร็วในสัญญาระดับไมเนอร์ลีก ซึ่งรวมถึงคำเชิญเข้าร่วมการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิ^{[ 9 ]}

เมื่อวันที่ 13 ธันวาคม พ.ศ. 2556 วูล์ฟได้ใช้สิทธิ์ยกเลิกสัญญาเพื่อไปเล่นให้กับทีมSK Wyvernsในลีก KBO [ ^{10 ] วู}ล์ฟลงเล่น 23 นัด (ลงเป็นตัวจริง 13 นัด) ให้กับ Wyverns ในฤดูกาล พ.ศ. 2557 โดยมีสถิติชนะ 2 แพ้ 2 และมีค่าเฉลี่ย ERA 4.85 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 41 ครั้ง และเซฟได้ 4 ครั้ง จากการลงเล่น85 + 1 ⁄ 3อินนิ่ง

หลังจากออกจาก SK Wyverns แล้ว Wolf ได้เซ็นสัญญากับทีมTexas Rangers ในลีกรอง เมื่อวันที่ 11 ธันวาคม 2014 ^{[ 11 ] [ 12 ]} เขาลงเล่น 26 นัด (ลงเป็นตัวจริง 14 นัด) ให้กับ Round Rock Express ใน ระดับ Triple-A ในปี 2015 โดยมีสถิติชนะ 11 แพ้ 7 และมีค่าเฉลี่ย ERA 5.35 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 44 ครั้งจากการลงเล่น 106 อินนิง

เขาประกาศเลิกเล่นเบสบอลอาชีพเมื่อวันที่ 21 กุมภาพันธ์ 2559