แจ็กสันถูกดราฟต์เข้าทีมเคอร์รีในสกอตติชพรีเมียร์ชิปสำหรับฤดูกาล 2017–18 ^{[ 3 ]}

แจ็กสันได้รับการดราฟต์เข้าสู่ทีมกลาสโกว์ ฮอว์กส์ในสกอตติชพรีเมียร์ชิปสำหรับฤดูกาล 2018–19 ^{[ 4 ]}

แจ็กสันเซ็นสัญญากับกลาสโกว์ วอร์ริเออร์สในปี 2006 และประเดิมการแข่งขันอย่างเป็นทางการครั้งแรกเมื่อวันที่ 27 ตุลาคม 2006 ทำให้เขากลายเป็นผู้เล่นหมายเลข 156 ของกลาสโกว์ วอร์ริเออร์ส

ในฤดูกาล 2013–14 แจ็กสันเป็นตัวสำรองของดันแคน เวียร์ในตำแหน่งสแตนด์ออฟทั้งในระดับประเทศและระดับนานาชาติ ในเดือนมีนาคม 2014 มีรายงานว่าเขาจะไม่ได้รับสัญญาฉบับใหม่จากกลาสโกว์^{[ 5 ]}ตั้งแต่ปี 2014 ถึง 2016 เขาเล่นให้กับทีมวาสป์สในลีก Aviva Premiership ของอังกฤษ แม้ว่าในฤดูกาลแรกเขาจะลงเล่นได้น้อยเนื่องจากอาการบาดเจ็บร้ายแรง^{[ 6 ]}

ในเดือนพฤษภาคม 2016 มีการยืนยันว่าแจ็คสันจะเข้าร่วมทีมฮาร์เลควินส์คู่แข่งในพรีเมียร์ชิปก่อนฤดูกาล 2016–17 ^{[ 7 ]}

แจ็กสันเซ็นสัญญากับกลาสโกว์ วอร์ริเออร์สอีกครั้งในช่วงฤดูร้อนปี 2017 และขยายสัญญาออกไปอีกหนึ่งปีในปี 2018 ^{[ 8 ]}เขาเล่นในตำแหน่งฟูลแบ็กเป็นส่วนใหญ่ โดยก่อนหน้านี้เขาเล่นในตำแหน่งฟลายฮาล์ฟเป็นส่วนใหญ่

แจ็กสันประเดิมการแข่งขันระดับนานาชาติให้กับสกอตแลนด์ในฤดูใบไม้ร่วงปี 2010 โดยลงเล่นเป็นตัวสำรองในการแข่งขันกับออลแบล็กส์เขายังลงเล่นเป็นตัวสำรองในการแข่งขันกับซามัวอีกสองสัปดาห์ต่อมา และเตะลูกโทษตัดสินชัยชนะในนาทีที่ 80 ในการแข่งขันที่เมืองอเบอร์ดีน [ ^{9 ] แจ็กสัน} เป็นฟลายฮาล์ฟตัวจริงของสกอตแลนด์ในการแข่งขันซิกส์เนชั่นส์ปี 2013 แต่ถูกดรอปจากทีมตัวจริงในช่วงกลางของการแข่งขันเพื่อให้เพื่อนร่วมทีมจากกลาสโกว์อย่างดันแคน เวียร์ได้ลงเล่นแทน^{[ 10 ]}แจ็กสันได้รับเลือกให้ไปทัวร์แคนาดา สหรัฐอเมริกา และอาร์เจนตินาของสกอตแลนด์ในปี 2018 และลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมแรกกับแคนาดา เขาถูกเรียกตัวติดทีมสกอตแลนด์เซเว่นส์สำหรับการแข่งขันกีฬาเครือจักรภพที่โกลด์โคสต์ในปี 2018

ในเดือนมีนาคม 2019 แจ็คสันกลับมาติดทีมชาติสกอตแลนด์อีกครั้งก่อน การแข่งขันกัลกั ตตาคัพใน ศึกซิกส์ เนชั่นส์หลังจากที่สจ๊วต ฮ็อก ก์ ฟูล แบ็กเพื่อนร่วม ทีมกลาสโกว์ วอร์ริเออร์สได้ รับบาดเจ็บ

มีการประกาศเมื่อวันที่ 8 พฤษภาคม 2019 ว่าแจ็คสันจะทำหน้าที่เป็นโค้ชแบ็กส์ให้กับกลาสโกว์ อคาเดมิคัลส์ในฤดูกาล 2019–20 ^{[ 11 ]}

ในเดือนพฤษภาคม 2020 แจ็กสันประกาศว่าเขาจะเลิกเล่นรักบี้อาชีพเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2019/2020 ^{[ 12 ]}