รูเบรน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 5,6,11,12-เตตระฟีนิลเตตระซีน
ชื่ออื่นๆ 5,6,11,12-เตตระฟีนิลแนฟทาซีน, รูเบรน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	517-51-1 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	61510 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.007.494
หมายเลข EC	208-242-0
PubChem CID	68203
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID8060161
อินชิ นิ้ว=1S/C42H28/c1-5-17-29(18-6-1)37-33-25-13-14-26-34(33)39(31-21-9-3-10-22-31)4 2-40(32-23-11-4-12-24-32)36-28-16-15-27-35(36)38(41(37)42)30-19-7-2-8-20-30/h1-28H วาย คีย์: YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C42H28/c1-5-17-29(18-6-1)37-33-25-13-14-26-34(33)39(31-21-9-3-10-22-31)42 -40(32-23-11-4-12-24-32)36-28-16-15-27-35(36)38(41(37)42)30-19-7-2-8-20-30/ชม.1-28H รหัส: YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYAD
รอยยิ้ม c5(c3c(c1ccccc1c(c2ccccc2)c3c(c4ccccc4)c6ccccc56)c7ccccc7)c8ccccc8
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซี42เอช28
มวลโมลาร์	532.7 กรัม/โมล
จุดหลอมเหลว	315 องศาเซลเซียส (599 องศาฟาเรนไฮต์; 588 เคลวิน)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

รูเบรน ( 5,6,11,12-tetraphenyltetracene ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร(C ₁₈ H ₈ (C ₆ H ₅ ) ₄ ) เป็นไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกโพลีไซ คลิกสีแดง เนื่องจากคุณสมบัติทางแสงและไฟฟ้าที่โดดเด่น รูเบรนจึงได้รับการศึกษาอย่างกว้างขวาง มีการใช้เป็นตัวกระตุ้นในเคมีเรืองแสงและเป็นแหล่งกำเนิดแสงสีเหลืองในแท่งเรืองแสง^{[ 1 ]}

ในฐานะสารกึ่งตัวนำอินทรีย์การใช้งานหลักของรูเบรนคือในไดโอดเปล่งแสงอินทรีย์ (OLED) และทรานซิสเตอร์สนามไฟฟ้าอินทรีย์ซึ่งเป็นองค์ประกอบหลักของจอแสดงผลแบบยืดหยุ่นทรานซิสเตอร์ ผลึกเดี่ยว สามารถเตรียมได้โดยใช้รูเบรนผลึก ซึ่งปลูกในเตาเผาโซนที่ดัดแปลงบนการไล่ระดับอุณหภูมิ เทคนิคนี้เรียกว่าการขนส่งไอทางกายภาพ ได้รับการแนะนำในปี 1998 ^{[ 2 ] [ 3 ]}

รูเบรนมีคุณสมบัติเป็นสารกึ่งตัวนำอินทรีย์ที่มีความคล่องตัวของตัวพาประจุสูงสุด โดยมีค่าสูงถึง 40 cm² ^/ (V·s) สำหรับโฮลค่านี้วัดได้ใน OFET ที่เตรียมโดยการลอกชั้นบางๆ ของรูเบรนผลึกเดี่ยวและถ่ายโอนไปยังพื้นผิว Si/ _SiO₂ ^{[ 4 ]}

รูเบรนมี หลายรูปแบบ ผลึก ผลึก ^ที่เติบโตจากไอในสุญญากาศสามารถมีโครงสร้างแบบโมโนคลินิก [ ^{5 ]}ไตรคลินิก [ ^{6 ] และ}ออร์โธรอมบิ ก ^{[ 7 ]}ผลึกออร์โธรอมบิก ( กลุ่มอวกาศ B _bam ) ได้รับในระบบปิดในเตาเผาสองโซนที่ความดันบรรยากาศ^{[ 8 ]}

Rubrene เตรียมโดยการนำ1,1,3-Triphenyl-2-propyn-1-ol มา ทำ ปฏิกิริยา กับthionyl chloride ^{[ 9 ]}

คลอโรอัลลีน ที่เกิดขึ้น จะเกิดการไดเมอไรเซชันและการกำจัดไฮโดรคลอไรด์เพื่อให้ได้รูเบรน^{[ 10 ]}

รูเบรน เช่นเดียวกับโมเลกุลอะโรมาติกโพลีไซคลิกอื่นๆ เกิดปฏิกิริยารีดอกซ์ในสารละลาย โดยจะเกิดการออกซิเดชันและรีดักชันแบบย้อนกลับได้ที่ 0.95 V และ −1.37 V ตามลำดับ เทียบกับSCEเมื่อแคตไอออนและแอนไอออนถูกสร้างขึ้นพร้อมกันในเซลล์ไฟฟ้าเคมี พวกมันสามารถรวมกันได้โดยการทำลายประจุ แต่จะสร้างโมเลกุลรูเบรนที่อยู่ในสถานะกระตุ้นซึ่งเปล่งแสงที่ 540 nm ปรากฏการณ์นี้เรียกว่า อิเล็กโทรเคมี ลูมิเนสเซนซ์^{[ 11 ]}