ระหว่างปี 1967–1969 โอไบร์น โอไรลีย์ และไรอัน อพยพจากไอร์แลนด์ ไปยัง โตรอนโตเพื่อหางานที่ดีกว่า ในตอนแรกพวกเขาไม่ได้ตั้งใจที่จะทำงานเป็นนักดนตรีมืออาชีพเมื่อมาถึงแคนาดา แต่ทักษะและประสบการณ์ทางดนตรีของพวกเขา ประกอบกับมรดกทางวัฒนธรรมไอริช ทำให้พวกเขามีโอกาสในวงการดนตรีพื้นบ้านของแคนาดาที่มีชีวิตชีวา^{[ 1 ]}เดิมทีพวกเขาเล่นดนตรีเฉพาะในงานปาร์ตี้และงานสังสรรค์เพื่อหารายได้เสริม แต่ในไม่ช้าพวกเขาก็พบว่าตัวเองได้เข้าไปมีส่วนร่วมใน วงการ ดนตรีพื้นบ้านไอริชในโตรอนโต^{[ 2 ]}

โอไบร์น โอไรลีย์ และไรอัน เคยเล่นดนตรีด้วยกันครั้งแรกในฐานะสมาชิกของวง Sons of Erin วง Sons of Erin รุ่นแรกประกอบด้วย โอไบร์น และ โอไรลีย์ ร่วมกับ แกรี่ คาวานาห์ มิก โครว์ลีย์ เบน บรูคส์ และหัวหน้าวง ราล์ฟ โอไบรอัน วงนี้ได้ออกทัวร์นิวฟาวนด์แลนด์ ครั้งแรก ในปี 1969 โดยเล่นคอนเสิร์ตในเซนต์จอห์นส์แกนเดอร์แก รน ด์ฟอลส์และแลบราดอร์เป็นเวลากว่าหกสัปดาห์^{[ 3 ]}ไรอันเข้าร่วมวงหลังจากทัวร์นิวฟาวนด์แลนด์ครั้งแรก^{[ 4 ]}

O'Byrne, O'Reilly และ Kavanaugh แยกตัวออกจากวง Sons of Erin และออกทัวร์ต่อในชื่อ O'Reilly's Men วงดนตรีนี้มีอายุสั้นและ O'Reilly ก็ย้ายไปมอนทรีออลในไม่ช้า หลังจาก O'Reilly ออกไป Kavanaugh และ O'Byrne ก็เข้าร่วมกับ Don Sullivan และ Vik Heaney เพื่อก่อตั้งวง Sullivan's Gypsies Heaney ออกจากวงในไม่ช้า ขณะที่ O'Reilly กลับเข้าร่วมวงอีกครั้งพร้อมกับ Ryan ^{[ 5 ]}วงดนตรีออกทัวร์ในนิวฟาวนด์แลนด์อีกครั้ง รวมถึงเล่นคอนเสิร์ตในแมนฮัตตันในปี 1970 ^{[ 6 ]}

หลังจากวง Sullivan's Gypsies ยุบวงไป โอ'ไบร์น โอ'ไรลีย์ และไรอันก็ได้ก่อตั้งวงดนตรีของตัวเองขึ้นมา โดยใช้ชื่อว่า Ryan's Fancy ชื่อวงนี้มาจากเพลงจิ๊กที่ไรอันแต่งขึ้นในระหว่างที่พวกเขาอยู่กับวง Sullivan's Gypsies

Ryan's Fancy เล่นคอนเสิร์ตครั้งแรกที่ผับ Nag's Head ในโทรอนโต ต่อมาพวกเขาเล่นคอนเสิร์ตในโทรอนโตและแฮลิแฟกซ์ เป็นเวลาหลายเดือน ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2514 วงดนตรีได้เดินทางไปนิวฟาวนด์แลนด์เป็นครั้งแรก โดยเล่นคอนเสิร์ตที่โรงแรมนิวฟาวนด์แลนด์^{[ 7 ]}

วงดนตรีทั้งสามย้ายไปอยู่ที่เซนต์จอห์นส์ รัฐนิวฟาวนด์แลนด์ในปี 1971 เพื่อเข้าเรียนที่มหาวิทยาลัยเมโมเรียลแห่งนิวฟาวนด์แลนด์หลังจากสร้างชื่อเสียงในวงการดนตรีท้องถิ่น วงดนตรีก็ได้รับความสนใจจากสถานีวิทยุโทรทัศน์แคนาดา (Canadian Broadcasting Corporation ) ซีรีส์โทรทัศน์ชื่อ Ryan's Fancyซึ่งอำนวยการสร้างโดย Jack Kellum นำเสนอเรื่องราวของวงดนตรีที่เดินทางและเล่นดนตรีทั่วแอตแลนติกแคนาดา ซีรีส์ที่สองชื่อTommy Makem and Ryan's Fancy ก็ได้รับการผลิตโดย CBC ในช่วงทศวรรษ 1970 เช่นกัน ต่อมา James Keaneนักเล่นแอคคอร์เดียนฝีมือเยี่ยมจากดับลินได้เข้าร่วมวงเป็นสมาชิกคนที่สี่ หลังจากที่ Keane ออกจากวงไปในปี 1983 ไม่นาน Ryan's Fancy ก็แตกวง^{[ 8 ]} Keane ย้ายไปอยู่ที่นิวยอร์กซิตี้ ซึ่งเขากลายเป็นส่วนหนึ่งของวงการดนตรีพื้นบ้านที่นั่นตลอดช่วงทศวรรษ 1980 จนถึงปัจจุบัน^{[ 8 ]}

เมื่อวง Ryan's Fancy ยุบวง Ryan ย้ายไปอยู่ที่แฮลิแฟกซ์ รัฐโนวาสโกเชียในขณะที่ O'Byrne และ O'Reilly ยังคงอยู่ที่เซนต์จอห์นส์

โอไบร์นกลับไปที่มหาวิทยาลัยเมโมเรียลแห่งนิวฟาวนด์แลนด์ ในปี 1988 เขาได้เป็นผู้อำนวยการสภาศิลปะพื้นบ้านเซนต์จอห์น และระหว่างปี 1990 ถึง 1991 เขาเป็นประธานเทศกาลพื้นบ้านนิวฟาวนด์แลนด์และแลบราดอร์^{[ 9 ]}

โอไรลีย์ก่อตั้งบริษัทผลิตเพลงชื่อ Piperstock Productions ในปี 1993 โดยผลิตอัลบั้มทั้งหมด 25 อัลบั้ม เขายังคงทำงานในวงการดนตรีต่อไปหลังจากวง Ryan's Fancy ยุบวง โดยมักจะแสดงสดร่วมกับโอไบร์นในงานต่างๆ ที่เซนต์จอห์นส์ตลอดหลายปีที่ผ่านมา การแสดงครั้งสุดท้ายของเขาเกิดขึ้นในคืนก่อนที่เขาจะเสียชีวิต^{[ 10 ]}เขาเสียชีวิตด้วยอาการหัวใจวายเมื่อวันที่ 17 กุมภาพันธ์ 2007 ขณะอายุ 64 ปี^{[ 10 ]}

ในปี พ.ศ. 2547 Ryan's Fancy ได้รับรางวัล Dr. Helen Creighton Lifetime Achievement Award จาก East Coast Music Association ^{[ 8 ]}