เบรตต์เข้าเรียนที่โรงเรียนมัธยมไฮไลน์ในเมืองบูเรียน รัฐวอชิงตัน [ ^{1 ] เขา}ถูกดราฟต์โดยทีมแทมปาเบย์ เรย์สในรอบที่สามของการดราฟต์เมเจอร์ลีกเบสบอลปี 2010 ^{[ 2 ]} เบรต ต์เปิดตัวในระดับอาชีพในฤดูกาลนั้นให้กับทีม กัลฟ์ โคสต์ลีก เรย์สเขาเล่นในปี 2011 กับทีมพรินซ์ตัน เรย์สและเริ่มต้นปี 2012 กับทีมโบว์ลิ่งกรีน ฮอต ร็อดส์^{[ 3 ] [ 4 ]}ในเดือนสิงหาคม 2012 เบรตต์พร้อมกับผู้เล่นไมเนอร์ลีกของเรย์สอีกสองคนถูกพักการแข่งขัน 50 เกมเนื่องจากตรวจพบสารเมทแอมเฟตามีน^{[ 5 ] [ 6 ]}เขากลับมาในปี 2013 และเริ่มต้นฤดูกาลกับทีมชาร์ลอตต์ สโตน แคร็บส์หลังจากตีได้เฉลี่ย .340 เขาได้รับการเลื่อนชั้นไปเล่นให้กับทีมมอนต์โกเมอรี บิส กิต ส์^{[ 7 ]}เขากลับมาเล่นให้กับมอนต์โกเมอรีอีกครั้งในปี 2014

เรย์สเลื่อนตำแหน่งเบรตต์ขึ้นสู่เมเจอร์ลีกเมื่อวันที่ 18 เมษายน 2558 ^{[ 8 ]}ใน 3 เกมที่แทมปาเบย์ เขาทำผลงานได้ 2-for-3 (.667) พร้อมกับได้เดินเบสหนึ่งครั้ง เบรตต์พลาดการแข่งขันตลอดฤดูกาล 2559 เนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ข้อศอก เมื่อวันที่ 2 ธันวาคม 2559 เรย์สไม่ต่อสัญญากับเบรตต์ ทำให้เขากลายเป็นผู้เล่นอิสระ^{[ 9 ]}

เมื่อวันที่ 14 ธันวาคม 2016 เบรตต์เซ็นสัญญากับองค์กรเรย์สอีกครั้งในสัญญาระดับไมเนอร์ลีก^{[ 10 ]}เบรตต์ลงเล่นเพียง 20 เกมในปี 2017 โดยแบ่งเวลาเล่นระหว่างทีมชาร์ล็อตต์และทีมเดอร์แฮม บูลส์ ระดับทริปเปิลเอ โดยรวมแล้ว เขาทำสถิติการตี .284/.312/.473 พร้อมโฮมรัน 2 ลูก, 5 RBI และ 4 การขโมยเบส เบรตต์เลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์หลังจบฤดูกาลในวันที่ 6 พฤศจิกายน 2017 ^{[ 11 ]}

เมื่อวันที่ 10 มกราคม 2018 เบรตต์เซ็นสัญญากับทีมเท็กซัส เรนเจอร์สใน ระดับไมเนอร์ลีก ^{[ 12 ]}เขาถูกปล่อยตัวก่อนเริ่มฤดูกาลในวันที่ 6 มีนาคม ต่อมาในวันที่ 9 มีนาคม เบรตต์เซ็นสัญญากับทีมชิคาโก ไวท์ ซอกซ์ ในระดับไมเนอร์ลีก ในการลงเล่น 57 นัด โดยแบ่งระหว่างทีมเบอร์มิงแฮม บารอนส์ ระดับดับเบิล เอ และ ทีมชาร์ ลอตต์ ไนท์ส ระดับทริปเปิลเอ เขาทำสถิติการตีรวม .237/.266/.340 พร้อมโฮมรัน 3 ลูก, 15 RBI และขโมยเบส 4 ครั้ง เบรตต์ถูกปล่อยตัวจากองค์กรไวท์ ซอกซ์ในวันที่ 1 สิงหาคม^{[ 13 ]}

เมื่อวันที่ 6 สิงหาคม 2018 เบรตต์เซ็นสัญญากับทีมแคนซัสซิตี้ ที-โบนส์ในลีกเบสบอลอาชีพอิสระของอเมริกา (American Association of Independent Professional Baseball ) ในช่วงท้ายฤดูกาล เขาลงเล่น 27 เกม ทำสถิติ .336/.415/.434 พร้อมกับทำ 9 RBI และขโมยเบสได้ 7 ครั้ง เบรตต์ถูกปล่อยตัวออกจากทีมแคนซัสซิตี้เมื่อวันที่ 7 มีนาคม 2019

อย่างไรก็ตาม เบรตต์ได้เซ็นสัญญากับทีมที-โบนส์อีกครั้งในวันที่ 15 มีนาคม 2019 ในการลงเล่น 23 นัดให้กับทีม เขาทำสถิติการตี .238/.297/.381 โดยมีโฮมรัน 2 ครั้ง, RBI 5 ครั้ง และขโมยเบส 2 ครั้ง เบรตต์ถูกปล่อยตัวออกจากทีมอีกครั้งในวันที่ 22 มิถุนายน

เมื่อวันที่ 25 มิถุนายน 2019 เบรตต์เซ็นสัญญากับทีมเคลเบิร์น เรลโรเดอร์สในลีกอเมริกันแอสโซซิเอชั่นออฟโปรเฟสชันแนลเบสบอล (APA) จากการลงเล่น 63 นัดให้กับเคลเบิร์น เบรตต์ทำสถิติการตี .257/.311/.406 โดยมีโฮมรัน 8 ลูก, 28 RBI และขโมยเบส 7 ครั้ง

เมื่อวันที่ 13 มกราคม 2020 เคลเบิร์นได้เทรดเบรตต์ให้กับซูฟอลส์ คานารีส์แห่งสมาคมเบสบอลอาชีพอเมริกัน ในการลงเล่น 40 นัดให้กับคานารีส์ เขาทำสถิติ .243/.283/.336 โดยมีโฮมรัน 1 ครั้ง, 14 RBI และขโมยเบส 3 ครั้งเมื่อวันที่ 20 มกราคม 2021 เบรตต์ถูกปล่อยตัวออกจากคานารีส์^{[ 14 ]}