คอนนอลลีเริ่มต้นอาชีพในฐานะนักเรียนทุนในอะคาเดมีของดาร์บี้เคาน์ตี้ และได้สัมผัสประสบการณ์การเล่นฟุตบอลทีมชุดใหญ่ครั้งแรกเมื่อเขามีชื่อเป็นตัวสำรองในการแข่งขันเอฟเอคัพรอบที่ 5 ของดาร์บี้เคาน์ตี้กับเบอร์มิงแฮมซิตี้ในเดือนกุมภาพันธ์ 2010 ^{[ 2 ]}ก่อนที่จะได้ลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรกในฐานะตัวสำรองในช่วงท้ายเกมในชัยชนะของดาร์บี้เหนือคาร์ดิฟฟ์ซิตี้ 2-0 ในวันสุดท้ายของฤดูกาล2009-10 ^{[ 3 ]}แม้ว่าส่วนใหญ่จะเกี่ยวข้องกับทีมเยาวชน โดยทำประตูได้สองครั้งในชัยชนะเหนือปีเตอร์โบโรห์ยูไนเต็ด 6-1 ในเอฟเอยูธคัพ^{[ 2 ]}คอนนอลลียังได้ลงเล่นให้กับทีมสำรองของดาร์บี้เคาน์ตี้ ซึ่งคว้าแชมป์เซ็นทรัลลีก เซ็นทรัลเซคชั่น ฤดูกาล 2009-10 โดย ลงเล่นเป็นตัวจริง 3 จาก 9 นัดและทำประตูชัยในชัยชนะเหนือเชฟฟิลด์เวนส์เดย์ 1-0 ^{[ 4 ]}เขาได้รับการเสนอชื่อให้เป็นนักเรียนดีเด่นแห่งปีของดาร์บี้ในฤดูกาล 2009/10 ^{[ 5 ]}และเซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพครั้งแรกกับสโมสรเมื่อวันที่ 8 กรกฎาคม 2010 ^{[ 6 ]}

อาชีพของคอนนอลลีประสบอุปสรรคเมื่อเขาได้รับบาดเจ็บเอ็นไขว้หน้าฉีกขาดระหว่างเกมกระชับมิตรรุ่นอายุไม่เกิน 18 ปีในเดือนสิงหาคม 2010 ซึ่งทำให้เขาต้องพักรักษาตัวนานถึงหกเดือน^{[ 7 ]}แม้จะประสบอุปสรรคนี้ เขาก็ได้รับการต่อสัญญาใหม่เป็นเวลาหนึ่งปี ร่วมกับเจฟฟ์ เฮนดริกในเดือนมกราคม 2011 ทำให้เขาอยู่กับทีมไปจนถึงฤดูร้อนปี 2012 ^{[ 8 ]}เขากลับมาลงสนามแข่งขันอีกครั้งในวันที่ 3 พฤษภาคม 2011 โดยลงเล่นเป็นตัวสำรองในครึ่งหลังในเกมที่ทีมสำรองของดาร์บี้ เคาน์ตี้ ชนะเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด 4-0 ซึ่งทำให้สโมสรคว้าแชมป์โททสปอร์ต เซ็นทรัล ลีก เป็นสมัยที่สองติดต่อกัน

เมื่อวันที่ 31 สิงหาคม 2554 คอนนอลลีย้ายไปร่วมทีมแอร์ ยูไนเต็ด ใน ดิวิชั่นหนึ่งของสกอตแลนด์ด้วยสัญญายืมตัวจนถึงวันที่ 31 ธันวาคม 2554 ^{[ 9 ]} คอนนอลลีใช้เวลาส่วนใหญ่ที่แอร์ในฐานะ ตัวสำรอง โดยลงเล่นให้แอร์เพียง 12 ครั้งคอนนอลลีมีชื่ออยู่ในรายชื่อตัวสำรองของดาร์บี้ เคาน์ตี้ ในเกมที่แพ้ไบรตัน แอนด์ โฮฟ อัลเบียน 2-0 เมื่อวันที่ 20 มีนาคม 2555 โดยได้รับหมายเลขเสื้อ 34 ^{[ 10 ] [ 11 ]}

คอนนอลลีเซ็นสัญญากับสลิโก โรเวอร์สในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2555 ^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 9 มกราคม 2014 มีการประกาศว่า Ryan ได้เซ็นสัญญากับGalway Unitedก่อนฤดูกาล 2014 ^{[ 13 ]}

คอนนอลลีใช้เวลาในฤดูกาล 2017 กับแชมร็อก โรเวอร์สโดยลงเล่น 4 นัดในศึกยูฟ่า ยูโรปา ลีก ฤดูกาล 2017–18

คอนนอลลีเซ็นสัญญากับกัลเวย์ ยูไนเต็ด อีกครั้ง ในเดือนธันวาคม 2017 ก่อนฤดูกาลลีกไอร์แลนด์ดิวิชั่น 1 ปี 2018 ^{[ 14 ]}เขาประเดิมสนามในลีกให้กับทีมเดอะ ไทรเบสเมนในเกมที่พวกเขาชนะแอธโลน ทาวน์ 4-1 เมื่อวันศุกร์ที่ 23 กุมภาพันธ์^{[ 15 ]}

ในเดือนธันวาคม 2019 มีการประกาศว่าคอนนอลลีจะเข้าร่วมทีมฟินน์ ฮาร์ปส์สำหรับ ฤดูกาล พรีเมียร์ดิวิชั่นลีกไอร์แลนด์ ปี 2020 เมื่อวันที่ 14 มกราคม 2020 มีการประกาศว่าไรอันจะได้รับการสนับสนุนจาก Social Media Manager Ireland ^{[ 16 ]}เขาทำประตูชัยในรอบเปิดสนามของเอฟเอไอ คัพ ปี 2020 ในการแข่งขัน กับเซนต์แพทริคส์ แอธเลติก

สโมสรTreaty United ในลีกดิวิชั่นหนึ่งของไอร์แลนด์ประกาศว่าได้เซ็นสัญญากับ Connolly สำหรับฤดูกาล 2023 เมื่อวันที่ 15 ธันวาคม 2022 หลังจากอยู่กับ Finn Harps มาสามปี^{[ 17 ]}ต่อมาเมื่อวันที่ 14 กุมภาพันธ์ 2023 ได้มีการประกาศว่าเขาออกจากสโมสรก่อนเริ่มฤดูกาลเนื่องจากภาระงาน^{[ 18 ]}