คอนรอยเกิดที่เมืองเวลออฟเลเวนประเทศสกอตแลนด์ เขาสร้างความประทับใจอย่างต่อเนื่องตลอดช่วงเวลาที่อยู่กับระบบเยาวชนของเซลติก และก่อนฤดูกาล 2005–06 เขาได้เซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพเป็นครั้งแรก ในปี 2007 ผู้จัดการทีมกอร์ดอน สตราแชนพิจารณาเรียกตัวคอนรอยขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่เพื่อเป็นตัวสำรอง^{[ 2 ]}

เขาประเดิมสนามในทีมชุดใหญ่ครั้งแรกเมื่อวันที่ 11 ธันวาคม พ.ศ. 2550 ในเกมที่เซลติกเอาชนะฟัลเคิร์ก 4-0 โดยเล่นในตำแหน่งแบ็กซ้าย^{[ 3 ]}หลังจากประเดิมสนาม คอนรอยกล่าวว่าเขาหวังว่าจะได้รับสัญญาระยะยาวกับเซลติก^{[ 4 ]}

เมื่อวันที่ 6 กรกฎาคม พ.ศ. 2552 คอนรอยได้เซ็นสัญญากับเซลติกอีกครั้งเป็นเวลาหนึ่งปี^{[ 5 ]}การกลับมาของชาร์ลี มัลกรูว์ทำให้คอนรอยกล่าวว่าเขาคิดว่าการกลับมาของมัลกรูว์จะไม่ส่งผลกระทบต่อโอกาสของเขาในการแจ้งเกิดที่เซลติก^{[ 6 ]}

หลังจากสัญญาของเขากับเซลติกหมดลงเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2010–11 คอนรอยก็ออกจากเซลติกไปร่วมทีมดันดี [ ^{18 ] หลังจาก}การย้ายทีม คอนรอยกล่าวว่าเขาต้องการพาทีมเลื่อนชั้นสู่สกอตติชพรีเมียร์ลีกและแสดงให้เนล เลนนอน ผู้จัดการทีมเซลติก เห็นว่าเขาทำผิดพลาดที่ปล่อยให้เขาออกจากสโมสร^{[ 19 ]}

คอนรอยลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรในรอบแรกของสกอตติช ชาลเลนจ์ คัพ กับอาร์โบรธโดยเขาเปิดบอลให้สตีเฟน โอ'ดอนเนลล์ในนาทีที่ 92 ทำให้ดันดีชนะ 2-1 ในช่วงต่อเวลาพิเศษ^{[ 20 ]}คอนรอยลงเล่นนัดแรกในลีกในนัดเปิดฤดูกาลของสโมสร ซึ่งชนะพาร์ทิก ทิสเซิล 1-0 หลังจากลงเล่นไป 11 นัด เขาทำประตูแรกให้กับสโมสรได้ในวันที่ 5 พฤศจิกายน 2011 ในเกมที่ชนะเรธ โรเวอร์ส 1-0 ^{[ 21 ]}และทำประตูได้อีกครั้งในนัดถัดไป ซึ่งกลายเป็นประตูชัย และเขายังจ่ายบอลให้กาวิน เรย์ ทำประตูได้อีกด้วย ในเกมที่ชนะมอร์ตัน 2-1 ^{[ 22 ]}ต่อมาในฤดูกาล 2011–12 คอนรอยทำประตูเพิ่มอีก 9 ประตู รวมถึงการทำสองประตูในเกมที่ชนะมอร์ตัน 2–0 เมื่อวันที่ 17 มีนาคม 2012 ^{[ 23 ]}เขาลงเล่นทั้งหมด 42 นัดในทุกรายการ ทำประตูได้ 12 ครั้ง และในระหว่างฤดูกาล คอนรอยเปลี่ยนตำแหน่งจากแบ็กซ้ายไปเล่นปีกซ้ายหรือกองกลางซ้าย

ในฤดูกาล 2012–13 ดันดีได้รับการเลื่อนชั้นสู่สกอตติชพรีเมียร์ลีกเพื่อแทนที่เรนเจอร์สที่ล้มละลายและต้องยื่นสมัครใหม่และเริ่มต้นใหม่ในดิวิชั่นสามคอนรอยทำประตูแรกของเขาและของดันดีในฤดูกาลนั้นด้วยประตูชัยจากจุดโทษในชัยชนะ 1–0 เหนือฮาร์ทส์ทำให้สโมสรได้รับชัยชนะครั้งแรกของฤดูกาลในวันที่ 2 กันยายน 2012 ^{[ 24 ]}สี่สัปดาห์ต่อมา ในวันที่ 29 กันยายน 2012 เขาทำประตูได้อีกครั้งจากจุดโทษในเกมที่แพ้เซนต์จอห์นสโตน 3–1 ^{[ 25 ]}จากนั้นในวันที่ 17 มีนาคม 2013 คอนรอยทำประตูได้ในเกมที่ดันดีเสมอกับดันดียูไนเต็ด 1–1 ในดาร์บี้แมตช์ของดันดี^{[ 26 ]}ผู้จัดการทีมจอห์น บราวน์แสดงความคิดเห็นเกี่ยวกับคอนรอยว่า: "ไรอันเป็นเด็กหนุ่มที่มีพรสวรรค์จริงๆ ถ้าแวน เพอร์ซียิงประตูแบบที่เขาทำได้ในเกมดาร์บี้ พวกเราทุกคนคงจะตื่นเต้นกับมันมาก มันเป็นการยิงที่ยอดเยี่ยมและแสดงให้เห็นถึงสิ่งที่ไรอันมีเมื่อเขาอยู่ในฟอร์มแบบนั้น เขาแค่ต้องเชื่อมั่นในตัวเองมากขึ้น และเมื่อเขามีความมั่นใจนั้น เขาก็สามารถทำสิ่งต่างๆ ได้ดียิ่งขึ้นไปอีก ไม่ค่อยมีใครมีเท้าซ้ายแบบที่เขามี ไรอันสามารถสร้างสิ่งต่างๆ ให้เกิดขึ้นได้ และผมได้ขอให้เขาทำอย่างนั้น" ^{[ 27 ]}ในฤดูกาล 2012–13 เขาลงเล่น 38 นัดในทุกรายการ ยิงได้ 7 ประตู ทำให้เขาเป็นผู้ทำประตูสูงสุดของดันดีในฤดูกาลนั้น อย่างไรก็ตาม สโมสรตกชั้นหลังจากเสมอกับอเบอร์ดีน

ก่อนฤดูกาล 2013–14 คอนรอยได้เซ็นสัญญากับสโมสรใหม่^{[ 28 ]}เขาทำประตูได้ 7 ประตู ขณะที่ดันดีเลื่อนชั้นสู่สกอตติชพรีเมียร์ชิปด้วยการคว้า แชมป์ สกอตติชแชมเปี้ยนชิพฤดูกาล 2013–14แต่เขาถูกปล่อยตัวออกจากสโมสรในเดือนมิถุนายน 2014 ^{[ 29 ]}โดยเป็นหนึ่งในผู้เล่นที่คาดว่าจะออกจากทีมในช่วงฤดูร้อน^{[ 30 ]}

เมื่อวันที่ 10 กรกฎาคม 2557 คอนรอยเซ็นสัญญากับเรธ โรเวอร์ส [ ^{31 ] ใน}ขณะที่เขาออกจากดันดี เรธ โรเวอร์สยืนยันความสนใจที่จะเซ็นสัญญากับคอนรอย^{[ 32 ]}

เขาทำประตูได้ในการลงเล่นนัดแรกกับForfar Athleticเมื่อวันที่ 2 สิงหาคม 2014 ในเกมที่ชนะ 4-2 ในScottish Challenge Cup ^{[ 33 ]}ประตูแรกในลีกของเขาเกิดขึ้นเจ็ดวันต่อมาในวันที่ 9 สิงหาคม 2014 ในเกมเปิดฤดูกาล ซึ่งชนะDumbarton 3-1 [ ^{34 ]}ตามมาด้วยประตูที่สองของเขาในเกมที่ชนะAlloa Athletic 1-0 ในการลง ^เล่นนัดที่สองของเขา^{[ 35 ]}จากผลงานที่ดีของเขา ผู้จัดการทีมGrant Murrayเชื่อว่า Conroy อาจเป็นผู้เล่นสำคัญของสโมสรได้^{[ 36 ]}

เมื่อวันที่ 28 พฤษภาคม 2015 มีการประกาศว่าคอนรอยได้เซ็นสัญญากับควีนออฟเดอะเซาท์ [ ^{37 ] เขา}ทำประตูได้ในการลงเล่นนัดที่สองให้กับสโมสรในเกมกับสแตรนราเออร์ในรายการแชลเลนจ์คัพ^{[ 38 ]}และตามมาด้วยประตูอีกครั้งในการลงเล่นนัดที่สองกับอันแนนแอธเลติกในรายการสกอตติชลีกคัพ^{[ 39 ]}

คอนรอยเข้าร่วมทีมแอร์เดรียนเนียนส์ในลีกวันของสกอตแลนด์ในเดือนกรกฎาคม 2016 โดยเซ็นสัญญาสองปีกับสโมสร^{[ 40 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2018–19 เขาอยู่ในกลุ่มผู้เล่นที่สโมสรเปิดให้ย้ายทีม^{[ 41 ]}และในวันที่ 3 กรกฎาคม 2019 เขาออกจากแอร์เดรียนเนียนส์หลังจากตกลงยุติสัญญาร่วมกัน^{[ 42 ]}หลังจากการจากไป คอนรอยวิพากษ์วิจารณ์สโมสรที่เปิดเผยรายชื่อผู้เล่นที่พร้อมย้ายทีมต่อสาธารณะ^{[ 43 ]}

ในเดือนสิงหาคม 2019 คอนรอยเซ็นสัญญากับปีเตอร์เฮดจนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 44 ]}