ดิ๊กสัน เกิดที่ซอลทาชคอร์นวอลล์ เป็นผลผลิตจากระบบเยาวชน ของ พลีมัธ อาร์ไกล์ และได้เป็นนักฟุตบอลอาชีพในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2547 ^{[ 3 ]}เขาลงเล่นในลีกนัดแรกเมื่อวันที่ 16 ตุลาคม พ.ศ. 2547 โดยลงเล่นเป็นตัวสำรองในครึ่งหลังแทนเดวิด วอร์เรลล์ ในเกมที่พลีมัธแพ้ วิแกน แอธเลติก 2-1 ในบ้าน^{[ 4 ]}การลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรกของเขาเกิดขึ้นเพียงสามวันต่อมา ในเกมที่พลีมัธชนะโรเธอร์แฮม ยูไนเต็ด นอกบ้าน^{[ 5 ]}

ดิ๊กสันไม่ได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่เลยตลอดฤดูกาล 2005–06เนื่องจากประสบปัญหาอาการบาดเจ็บ ในเดือนสิงหาคม 2006 เขาได้ฝึกซ้อมกับสโมสรมาเธอร์เวลล์ ในสกอ ตติชพรีเมียร์ลีกโดยมีเป้าหมายที่จะยืมตัว แต่สุดท้ายข้อตกลงก็ล้มเหลว^{[ 6 ]}เขาต้องรอจนถึงวันที่ 30 ธันวาคม 2006 จึงจะได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่อีกครั้งกับทีมพิลกริมส์ แม้ว่าจะลงเล่นในฐานะตัวสำรองในนาทีที่ 90 ในเกมกับดาร์บี้เคาน์ตี้ก็ตาม^{[ 7 ]}เขาลงเล่นเกมลีกนัดสุดท้ายให้กับสโมสรในเกมถัดไปกับเซาแธมป์ตันโดยลงเล่นในนาทีที่ 80 ในเกมที่เสมอกัน 1–1 ในวันปีใหม่ปี 2007 ^{[ 8 ]}

ดิ๊กสันเข้าร่วม ทีม เบรนท์ฟอร์ดด้วยสัญญายืมตัวในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2550 ^{[ 13 ]}โดยลงเล่นนัดแรกในเกมที่แพ้ดาร์ลิงตันคา บ้าน 2-0 เมื่อวันที่ 17 พฤศจิกายน^{[ 14 ]}ในระหว่างการยืมตัว 10 นัดกับทีมเบรนท์ฟอร์ด^{[ 15 ]} ดิ๊กสันสร้างความประทับใจให้กับแอ นดี้ สก็อตต์ผู้จัดการทีมเบรนท์ฟอร์ด จนได้รับข้อเสนอสัญญาระยะยาวจากสโมสรในเดือนมกราคม พ.ศ. 2551 ^{[ 16 ]}

หลังจากลงเล่นให้กับเบรนท์ฟอร์ดแบบเต็มเวลาอีก 21 นัดในฤดูกาล 2007–08 [ ^{15 ]}ดิ๊กสันลงเล่น 43 นัดในฤดูกาล 2008–09 ที่เบรนท์ฟอร์ดคว้าแชมป์ลีกทูโดยเขายังยิงจุดโทษตัดสินชัยชนะใน เกม ฟุตบอลลีกโทรฟี่กับเยโอวิลทาวน์ อีกด้วย ^{[ 3 ] เขาทำประตูในลีกได้ 1 ประตูในฤดูกาลนั้น ใน เกม}ที่ชนะแอคคริงตัน สแตนลีย์ อย่างสบายๆ ในบ้าน เมื่อวันที่ 18 เมษายน 2009 ^{[ 17 ]}

ดิ๊กสันก้าวขึ้นสู่ ระดับ ลีกวัน ได้อย่างมีประสิทธิภาพ โดยลงเล่น 32 นัดในทุกรายการตลอดฤดูกาลและทำประตูได้ 2 ประตู^{[ 18 ]}ประตูแรกในเกมที่ชนะนอริช ซิตี้^{[ 19 ]}และประตูสุดท้ายในเกมที่ชนะคาร์ไลล์ ยูไนเต็ด 3-1 ^{[ 20 ]}

เมื่อวันที่ 10 มิถุนายน 2010 มีรายงานว่าดิ๊กสันได้เซ็นสัญญาย้ายไปร่วมทีมเซาแธมป์ตัน คู่แข่งร่วมลีกของเบรน ท์ฟอร์ด โดยค่าตัวจะถูกตกลงกันที่ศาล^{[ 21 ]}ที่ศาล ค่าตัวถูกกำหนดไว้ที่ 125,000 ปอนด์พร้อมเงินเพิ่มอีก 25,000 ปอนด์สำหรับการลงเล่นทุกๆ 10 นัดของดิ๊กสันให้กับเซาแธมป์ตัน ในเกมที่ 10, 20, 30 และ 40 นอกจากนี้ยังมีเงินอีก 25,000 ปอนด์ หากเซาแธมป์ตันเลื่อนชั้นภายในสามปี พร้อมกับเงื่อนไขการขายต่อ 20 เปอร์เซ็นต์^{[ 22 ]}เขาประเดิมสนามให้กับเซาแธมป์ตันเมื่อวันที่ 7 สิงหาคม 2010 ในเกมที่แพ้พลีมัธ อดีตสโมสรของเขา 1-0 ในบ้าน^{[ 23 ]}ประตูเดียวของเขาสำหรับสโมสรมาจากเกมเยือนที่เซาแธมป์ตันชนะ 3-1 ซึ่งเกมนั้นทำให้เซาแธมป์ตันเลื่อนชั้นสู่แชมเปี้ยนชิพ ได้สำเร็จด้วยผลต่างประตูที่เหนือกว่า ฮัดเดอร์สฟิลด์ ทาวน์ที่อยู่ในอันดับสามอย่างมาก^{[ 24 ]}อาชีพค้าแข้งของเขากับเซาแธมป์ตันในเวลาต่อมาได้รับผลกระทบอย่างหนักจากปัญหาที่หลังและการผ่าตัดข้อเท้า^{[ 25 ]}

หลังจากการทดลองเล่นกับสโมสรเก่าของเขา พลีมัธ อาร์ไกล์ ไม่ประสบความสำเร็จ^{[ 36 ]}ดิ๊กสันได้เข้าร่วมสโมสรโคลเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ในลีกวัน เพื่อทดลองเล่นก่อนที่จะเซ็นสัญญาหนึ่งปีกับสโมสรในเดือนกรกฎาคม 2013 ^{[ 37 ]}เขาเปิดตัวให้กับทีม U's ในเกมเปิดฤดูกาล 2013–14 ซึ่งเป็นเกมที่ชนะ กิลลิงแฮม 1–0 เมื่อวันที่ 3 สิงหาคม^{[ 38 ]}

หลังจากเริ่มต้นอาชีพค้าแข้งกับโคลเชสเตอร์ได้อย่างสดใส ดิ๊กสันก็ประสบกับอาการป่วยหนักในเดือนกันยายน 2013 ทำให้เขาต้องพักการเล่นไปสองเดือน โดยมีลุค การ์บัตต์ผู้เล่นที่ ยืมตัวมาจาก เอฟเวอร์ตัน มา แทนที่^{[ 39 ]}เขาฟื้นตัวและจบฤดูกาลด้วยการลงเล่น 35 นัด^{[ 40 ]}

ไรอัน ดิกสัน เป็น ผู้เล่นคนที่สามที่ ครอว์ลีย์ ทาวน์เซ็นสัญญากับทีมในฤดูกาลนี้ โดยเซ็นสัญญาสองปีหลังจากออกจากโคลเชสเตอร์ ยูไนเต็ด^{[ 41 ]}ดิกสันได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำฤดูกาลของครอว์ลีย์ ทาวน์ ในฤดูกาล 2014–15 ^{[ 42 ] [ 43 ]}

เมื่อวันที่ 1 กรกฎาคม 2558 ดิ๊กสันเข้าร่วมทีมเยโอวิลทาวน์ด้วยสัญญาสองปีโดยมีค่าธรรมเนียมเล็กน้อยหลังจากขอออกจากทีมครอว์ลีย์ทาวน์^{[ 44 ] [ 45 ]}เขาถูกปล่อยตัวออกจากทีมเยโอวิลเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2017–18 ^{[ 46 ]}

เมื่อวันที่ 16 กรกฎาคม 2018 ดิ๊กสันเซ็นสัญญากับทอร์คีย์ ยูไนเต็ด ทีมในเนชั่นแนล ลีก เซาท์ ^{[ 47 ]}เขาเซ็นสัญญาเพื่อเล่นใน ตำแหน่ง กองกลางตัวหลักของสโมสร^{[ 25 ] [ 47 ]}เมื่อวันที่ 31 ตุลาคม 2019 ดิ๊กสันย้ายไปร่วมทีมทรูโร ซิตี้ด้วยสัญญายืมตัวจนถึงเดือนมกราคม^{[ 48 ]}เมื่อวันที่ 26 พฤษภาคม 2020 เขาย้ายไปร่วมทีมทรูโร ซิตี้ อย่างถาวรหลังจากถูกปล่อยตัวจากทอร์คีย์ ยูไนเต็ด^{[ 49 ]}