กันเดอร์สันเข้าเรียนที่โรงเรียน Holy Ghost Preparatory Schoolในเมืองเบนซาเลม รัฐเพนซิลเวเนียกันเดอร์สันจบการศึกษาในปี 2003 ขณะอยู่ที่ Holy Ghost กันเดอร์สันเป็นนักฮอกกี้ที่โดดเด่น เขายังคงครองสถิติของทีมสำหรับคะแนนสูงสุดในฤดูกาลปกติด้วย 94 คะแนน (26 ประตูและ 68 แอสซิสต์) ในปีสุดท้ายของเขา กันเดอร์สันนำ Ghost คว้า แชมป์ Flyers Cupและจบอันดับ 2 ในการแข่งขันชิงแชมป์ระดับรัฐ^{[ 1 ]} หลังจากจบการศึกษาจาก Holy Ghost ไรอัน กันเดอร์สันเข้าเรียนที่มหาวิทยาลัยเวอร์มอนต์ซึ่งเขาเล่นฮอกกี้ตลอด 4 ปี ปัจจุบันเขาครองสถิติของทีมสำหรับจำนวนเกมที่เล่นมากที่สุดในอาชีพการงานด้วย 148 เกม เขาได้รับการแต่งตั้งเข้าสู่หอเกียรติยศนักกีฬาของ Holy Ghost Prep ในปี 2024

หลังจากออกจากมหาวิทยาลัยเวอร์มอนต์เมื่อจบปีสุดท้าย กุนเดอร์สันได้เซ็นสัญญากับทีมโคลัมเบีย อินเฟอร์โนในลีก ECHL ในเดือนมีนาคม 2007 เขาลงเล่น 12 เกมและทำแอสซิสต์ได้ 3 ครั้งให้กับทีมอินเฟอร์โน

ปลายปี 2007 กันเดอร์สันเซ็นสัญญาเล่นให้กับเทรนตัน เดวิลส์ ทีมในลีก ECHL ซึ่งเป็นทีมในเครือของนิวเจอร์ซีย์ เดวิลส์ กันเดอร์สันทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมทันทีที่ลงเล่นให้เดวิลส์ โดยทำไป 22 แต้ม (2 ประตู 20 แอสซิสต์) ใน 29 เกมแรกของฤดูกาลแรกของเขา เขาได้รับเลือกให้เป็นตัวแทนเพียงคนเดียวจากเดวิลส์ที่ได้เล่นในเกมออลสตาร์ ECHL ในตำแหน่งกองหลัง กันเดอร์สันจบฤดูกาลแรกของเขาด้วย 46 แต้ม (4 ประตู 42 แอสซิสต์) นำหน้ากองหลังหน้าใหม่ทั้งหมด และอยู่ในอันดับที่ 4 ของผู้ทำคะแนนสูงสุดในบรรดาผู้เล่นหน้าใหม่ทั้งหมด 42 แอสซิสต์ของเขายังทำให้เขาอยู่ในอันดับที่ 2 ในบรรดากองหลัง ECHL ทั้งหมด ด้วยผลงานที่ยอดเยี่ยมนี้ กันเดอร์สันจึงได้รับเลือกให้ติดทีมออลรุกกี้ ECHL ประจำฤดูกาล 2008 ใน ฤดูกาล 2008–09กันเดอร์สันสร้างสถิติของทีมด้วยการแอสซิสต์มากที่สุดในหนึ่งฤดูกาลถึง 53 ครั้ง และทำคะแนนสูงสุดในตำแหน่งกองหลังด้วย 58 คะแนน เขาได้รับเลือกให้ติดทีม All-ECHL First Team หลังจากที่ทำคะแนนสูงสุดร่วมกับผู้เล่นคนอื่นในตำแหน่งกองหลัง

เมื่อวันที่ 9 เมษายน 2551 มีการประกาศว่า กุนเดอร์สัน ได้เซ็นสัญญาเข้าร่วมทดสอบฝีมือกับทีมโลเวลล์ เดวิลส์ ซึ่งเป็นทีมในลีก AHL ที่เป็นพันธมิตรกับทีมเทรนตัน เดวิลส์เขาลงเล่น 3 เกมและทำคะแนนได้ 0 แต้ม

หลังจาก เล่นในลีกรองของอเมริกาเหนือเป็นเวลาสามฤดูกาล กุนเดอร์สันตัดสินใจเดินทางไปต่างประเทศและเซ็นสัญญากับสโมสรÖrebro HKในลีกHockeyAllsvenskan ของ สวีเดนในฤดูกาล 2010–11

เดิมที Örebro ต่อสัญญากับ Ryan สำหรับฤดูกาล 2012 เมื่อวันที่ 18 ตุลาคม 2010 แต่ Gunderson ได้รับความสนใจและตกลงเซ็นสัญญากับ Brynäs IF สโมสรชั้นนำของสวีเดนในลีกElitserienใน ฤดูกาล 2011–12ทีมจบฤดูกาลปกติในอันดับที่ 4 แต่คว้าแชมป์ลีกได้ในรอบเพลย์ออฟเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2013–14 Gunderson เซ็นสัญญากับJokeritในลีก Kontinental Hockey Leagueโดยออกจาก Brynäs หลังจากทำคะแนนรวม 111 แต้ม (26 ประตู 85 แอสซิสต์) ตลอดสามฤดูกาล ในฤดูกาลเดียวที่ Jokerit Gunderson ทำได้ 6 ประตูและ 29 แอสซิสต์ และทำได้ 6 แต้มใน 10 เกมเพลย์ออฟ จากนั้นเขาย้ายไปHC Dinamo Minskใน KHL ซึ่งเขาทำได้ 27 แต้ม (5 ประตู 22 แอสซิสต์)

กุนเดอร์สันกลับมาร่วมทีม Brynäs IF ใน ฤดูกาล 2016–17ในตำแหน่งผู้ช่วยกัปตันทีม และช่วยให้ทีมเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟของ SHLได้สำเร็จ

หลังจากจบฤดูกาลที่หกกับ Brynäs IF หลังจากการสิ้นสุด ฤดูกาล 2018–19 Gunderson เลือกที่จะแสวงหาความท้าทายใหม่โดยตกลงเซ็นสัญญาหนึ่งปีกับสโมสรสวิส HC Fribourg-Gottéron แห่งเนเธอร์แลนด์ เมื่อวันที่ 27 มีนาคม 2019 ^{[ 2 ]}