ฮูลลิงส์เล่นฟุตบอลระดับมัธยมปลายที่โรงเรียนเซ็นเตอร์วิลล์ไฮ สคูลเป็นเวลา 4 ปี โดยได้รับรางวัลนักกีฬาตัวจริงถึง 3 ครั้ง ฮูลลิงส์เป็นสมาชิกของทีม Ohio South Olympic Development Program State เป็นเวลา 4 ปี และได้เข้าร่วมทีม Region II ในปี 2008 ^{[ 1 ]}นอกจากนี้ ฮูลลิงส์ยังเล่นให้กับทีมเยาวชน Metro FC ในเมืองเดย์ตัน รัฐโอไฮโอ ซึ่งเป็นบ้านเกิดของเขา^{[ 2 ]}และทีม U20 ของDayton Dutch Lions ^{[ 3 ]}

ฮูลลิงส์เริ่มเล่นฟุตบอลระดับวิทยาลัยให้กับทีมเยลโลว์แจ็กเก็ตส์แห่งมหาวิทยาลัยบอลด์วิน วอ ลเลซ ในฐานะนักศึกษาปี 1 ในฤดูกาล 2008–2009 เขาทำหน้าที่เป็นผู้รักษาประตูสำรองของทีมในฤดูกาลแรก ก่อนที่จะได้รับเลือกให้เป็นผู้รักษาประตูตัวจริงในฤดูกาลที่สอง เขาลงเล่นเป็นตัวจริงครบทั้ง 20 นัดของทีมในฤดูกาลที่สาม^{[ 1 ]}โดยรวมแล้ว ฮูลลิงส์ลงเล่นให้กับทีม 59 นัด และได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นทรงคุณค่า (MVP) ในฤดูกาลสุดท้ายของเขา^{[ 3 ]}

ในปี 2013 ฮูลลิงส์ได้ไปทดสอบฝีเท้ากับAFC Cleveland , Dayton Dutch LionsและPittsburgh Riverhoundsเขาเซ็นสัญญากับ Riverhounds หลังจากทดสอบฝีเท้าเพียงครั้งเดียว^{[ 3 ]}การเปิดตัวในระดับอาชีพของฮูลลิงส์กับสโมสรเกิดขึ้นในเกมกับWigan Athleticเมื่อวันที่ 19 กรกฎาคม 2013 ในฤดูกาลแรกของเขากับสโมสร เขาถูกยืมตัวไปเล่นให้กับทีมพัฒนาของสโมสรPittsburgh Riverhounds U23ในPremier Development Leagueเพื่อเป็นตัวสำรองให้กับทีมชุดใหญ่^{[ 4 ]} ใน ฤดูกาลแรกของทีมฮูลลิงส์ลงเล่นให้กับทีม U23 จำนวน 10 นัด^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 13 กุมภาพันธ์ 2015 มีการประกาศว่า Hulings ได้เซ็นสัญญากับ Riverhounds สำหรับฤดูกาล2015 ^{[ 6 ]} Hulings ประเดิมการแข่งขันระดับอาชีพในประเทศให้กับทีมชุดใหญ่เมื่อวันที่ 20 พฤษภาคม 2015 ในการแข่งขัน Lamar Hunt US Open Cup รอบสองปี 2015 กับ West Virginia Chaosเนื่องจากRyan ThompsonและCalle Brownได้รับบาดเจ็บเล็กน้อย ทีมจึงคว้าชัยชนะไปได้ 3–0 ^{[ 7 ]}หนึ่งสัปดาห์ต่อมา Hulings รักษาคลีนชีตได้อีกครั้ง ขณะที่ Pittsburgh เอาชนะTampa Bay Rowdies 1–0 เพื่อผ่านเข้ารอบสี่ของการแข่งขัน^{[ 8 ]}สามวันต่อมา ในวันที่ 30 พฤษภาคม 2015 Hulings ประเดิมการแข่งขันในลีกให้กับ Riverhounds ในสิ่งที่คอลัมนิสต์เรียกว่า "เกมที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของสโมสร" เนื่องจากทีมทำประตูได้สามประตูในช่วงทดเวลาบาดเจ็บ ทำให้ชนะHarrisburg City Islanders ไปได้ 6–5 ^{[ 9 ]}

เมื่อวันที่ 14 เมษายน 2559 มีการประกาศให้ฮูลลิงส์เป็นสมาชิกในรายชื่อผู้เล่นเริ่มต้นของทีมสำรองNPSLของแทมปาเบย์ ราวดี้ส์ ชื่อว่า ราวดี้ส์ 2 ^{[ 10 ]}

ในเดือนพฤษภาคม ปี 2017 มีการประกาศว่าฮูลลิงส์ได้เซ็นสัญญากับทีมเดย์ตันไดนาโม