อาชีพในวงการโทรทัศน์ของฟีแลนเริ่มต้นในช่วงปลายทศวรรษ 1990 ในฐานะพิธีกรให้กับ Sky Racing ซึ่งหน้าที่ของเขารวมถึงการโปรโมต "ทีมเต็ง" และ "สิ่งที่ให้ผลตอบแทนสูง" ด้วย

ต่อมาเขาได้เป็นพิธีกรรายการ Sports Tonightทางช่อง Network Tenทุกคืนวันธรรมดาตั้งแต่ปี 2002 ถึง 2006 จากนั้นเขาก็ย้ายไปทำงานที่ Foxtel เพื่อเป็นพิธีกรรายการกีฬาต่างๆ รวมถึง NRL on Fox, Monday Night Football, การถ่ายทอดสด Super Saturday และ ESPN Sports Centre

นอกจากนี้ เขายังทำงานด้านวิทยุใน รายการ Big Sports Breakfast ของ Sky Radioและรายการกีฬาวันหยุดสุดสัปดาห์ทาง Classic Rock ร่วมกับWendell Sailorรวมถึงรายการ Sunday Session ของ2GB ร่วมกับ Darryl Brohmanด้วย

ในปี 2013 ฟีแลนเข้าร่วมงานกับเซเว่นเน็ตเวิร์กและได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้ประกาศข่าวกีฬาช่วงสุดสัปดาห์ของ รายการ เซเว่นนิวส์ ในซิดนีย์ เขารับบทบาทนี้จนถึงเดือนเมษายน 2016 หลังจากนั้นเขาย้ายไปนำเสนอข่าวกีฬาในรายการเซเว่นมอร์นิ่ง นิวส์ และข่าวสารล่าสุดในรายการเดอะมอร์นิ่งโชว์ นอกจากนี้ เขายังเป็นพิธีกรร่วมในรายการเดอะเดลี่ เอดิชั่น ร่วมกับแซลลี่ โอเบอร์เม เดอร์ อีก ด้วย

นอกจากนี้ ฟีแลนยังได้รับรางวัลหนุ่มโสดแห่งปี 2005 จาก นิตยสาร Cleoซึ่งมาจากการโหวตของประชาชน อีกด้วย

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2563 ฟีแลนถูกตั้งข้อหาทำร้ายร่างกายผู้อื่นจนได้รับบาดเจ็บ และทำร้ายร่างกาย ทั่วไป หลังจากที่แฟนสาวของเขาร้องเรียนต่อตำรวจ ต่อมาเขาถูกไล่ออกจากสถานีโทรทัศน์เซเว่นเน็ตเวิร์คเมื่อวันที่ 22 มิถุนายน พ.ศ. 2563 ^{[ 2 ]}ทอม วิลเลียมส์ ผู้ร่วมดำเนินรายการคนเดิม กลับมาร่วมดำเนินรายการThe Daily Editionกับโอเบอร์เมเดอร์ ในสามตอนสุดท้าย ^{[ 3 ]}ในขณะที่แองเจลา ค็อกซ์ (วันจันทร์ถึงวันพฤหัสบดี) และแซลลี โบว์รีย์ (วันศุกร์) เข้ามาทำหน้าที่แทนเขาในการนำเสนอข่าวในรายการ The Morning Showข้อกล่าวหาที่ยื่นฟ้องฟีแลนถูกตำรวจยกเลิกเนื่องจาก "หลักฐานที่ไม่อาจโต้แย้งได้" พิสูจน์ความบริสุทธิ์ของเขา^{[ 4 ]}