เวบบ์ ถูกดราฟท์โดยทีมโอ๊คแลนด์ แอธเลติกส์ในรอบที่สี่ของการดราฟท์เมเจอร์ลีกเบสบอลปี 2004และเริ่มต้นอาชีพนักเบสบอลอาชีพในปีนั้นกับทีมแอซิลด์แอธเลติกส์ในลีกอริโซนาเขาทำสถิติชนะ 1 แพ้ 1 ด้วยค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 4.87 ในแปดเกมในลีกอริโซนา ในปี 2005เขาเล่นให้กับทีมเคนเคาน์ตีคูการ์สทำสถิติชนะ 5 แพ้ 11 ด้วยค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 4.76 ใน 24 เกม และจบอันดับสามในลีกมิดเวสต์ในด้านจำนวนแพ้ และอันดับห้าในด้านจำนวนโฮมรันที่เสียไป โดยเสีย ไป 16 ลูก

ในปี 2006ขณะเล่นให้กับทีมStockton Ports เขาทำสถิติชนะ 8 แพ้ 9 ด้วยค่าเฉลี่ย ERA 5.28 จากการลงสนามเป็นตัวจริง 23 นัด และ ในปี 2007 ขณะ เล่นให้กับทั้ง Ports และMidland RockHoundsเขาทำสถิติชนะ 4 แพ้ 11 ด้วยค่าเฉลี่ย ERA 6.54 จากการลงสนามเป็นตัวจริงทั้งหมด 20 นัด

เมื่อวันที่ 5 กรกฎาคม 2552 เว็บถูกเทรดไปยังซานดิเอโก แพดเรส ​​ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการเทรดที่เกี่ยวข้องกับสก็อตต์ แฮร์สตันและถูกเพิ่มเข้าไปใน รายชื่อผู้ เล่นเมเจอร์ลีก^{[ 1 ] [ 2 ]}ใน 28 เกมกับแพดเรส ​​เขาทำสถิติ 2-1 ด้วย ERA 3.86 และ 6 โฮลด์ โดยตีเอาท์ 19 ครั้งใน 25.2 อินนิง เว็บเริ่มต้นปี 2553 กับพอร์ตแลนด์ ในระดับทริปเปิลเอ ซึ่งเขาลงเล่น 8 เกมก่อนที่จะถูกเรียกตัวกลับมาในวันที่ 4 พฤษภาคมเพื่อแทนที่ ฌอน กัลลาเกอร์ที่ได้รับบาดเจ็บ^{[ 3 ]}เมื่อกัลลาเกอร์กลับมาในวันที่ 28 พฤษภาคมอดัม รัสเซลล์ก็ถูกส่งลงไปเล่นในลีกรอง เว็บถูกส่งลงไปเล่นในลีกรองในวันที่ 7 สิงหาคม และกลับมาเล่นหนึ่งเกมในวันที่ 20 สิงหาคมก่อนที่จะถูกส่งลงไปเล่นในลีกรองในวันถัดไป เขาถูกเรียกตัวกลับมาเมื่อมีการขยายรายชื่อผู้เล่นในวันที่ 1 กันยายน ใน 54 เกมที่เล่นให้กับซานดิเอโกในปี 2010 เขาทำสถิติชนะ 3 แพ้ 1 ด้วยค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 2.90 และเซฟได้ 9 ครั้ง โดยทำสไตรค์เอาท์ได้ 44 ครั้งใน 59 อินนิง

หลังจบฤดูกาล 2010 เว็บถูกเทรดพร้อมกับเอ็ดเวิร์ด มูจิกาไปยังมาร์ลินส์เพื่อแลกกับคาเมรอน เมย์บิน [ ^{4 ] เว็บ}ได้เข้าร่วมทีมในปี 2011 ในตำแหน่งตัวสำรองกลางเกม ในการลงเล่นครั้งแรกกับมาร์ลินส์ เขาเสีย 3 รันในต้นอินนิ่งที่ 10 ในเกมกับเม็ตส์เมื่อวันที่ 2 เมษายน ทำให้ทีมแพ้ ในเดือนเมษายน เขามีสถิติไม่เสียแต้มติดต่อกัน 11 เกม หรือ 12.1 อินนิ่ง หลังจากรู้สึกเจ็บไหล่หลังจากการลงเล่นกับมาริเนอร์สเมื่อวันที่ 26 มิถุนายน เว็บถูกส่งไปอยู่ในรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บเมื่อวันที่ 2 กรกฎาคม^{[ 5 ]}เขากลับมาลงเล่นอีกครั้งเมื่อวันที่ 17 สิงหาคม และจบฤดูกาลกับฟลอริดา ในปี 2011 เขาทำสถิติ 2-4 ด้วย ERA 3.20 และ 8 โฮลด์ โดยตีเอาท์ 31 ครั้งใน 50.2 อินนิ่ง

เวบบ์เข้าร่วมทีมในปี 2012 หลังจากมีผลงานไม่ดีนักในเดือนมิถุนายนและต้นเดือนกรกฎาคม โดยทำสถิติ 1-1 ด้วยค่าเฉลี่ย ERA 8.16 ใน 14.1 อินนิง เขาถูกส่งตัวไปเล่นในระดับ Triple-A ที่นิวออร์ลีนส์เมื่อเอ็ดเวิร์ด มูจิกา ​​กลับมาในวันที่ 16 กรกฎาคม หลังจากลงเล่น 3 เกมกับทีม Zephyrs เขาก็กลับมาที่ไมอามีเมื่อโลแกน มอร์ริสันถูกส่งไปอยู่ในรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บในวันที่ 29 กรกฎาคม ใน 65 เกมกับไมอามี เขาทำสถิติ 4-3 ด้วยค่าเฉลี่ย ERA 4.03 และ 10 โฮลด์ พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ 44 ครั้งใน 60.1 อินนิง

เมื่อวันที่ 18 มกราคม 2013 เว็บเซ็นสัญญาหนึ่งปีมูลค่า 975,000 ดอลลาร์กับมาร์ลินส์เพื่อหลีกเลี่ยงการไกล่เกลี่ยเป็นครั้งแรก^{[ 6 ]}เขามีสถิติไม่เสียแต้มติดต่อกัน 13 เกม 17.1 อินนิ่ง เริ่มตั้งแต่วันที่ 23 เมษายนและสิ้นสุดในวันที่ 21 พฤษภาคม เว็บเล่นตลอดปี 2013 กับไมอามี ซึ่งลงเล่นมากที่สุดในอาชีพ 66 เกม ทำสถิติ 2-6 ด้วย ERA 2.91 และ 4 โฮลด์ ซึ่งเป็นสถิติต่ำสุดในอาชีพ โดยทำสไตรค์เอาท์ 54 ครั้งใน 80.1 อินนิ่ง เว็บพลาดการได้รับโบนัส 10,000 ดอลลาร์ไปเพียงเกมเดียว โดยได้รับเมื่อลงเล่นครบ 67 เกม หลังจากจบฤดูกาล เว็บไม่ได้รับการต่อสัญญาจากไมอามี ทำให้เขากลายเป็นผู้เล่นอิสระ^{[ 7 ]}

เมื่อวันที่ 10 ธันวาคม 2013 เว็บเซ็นสัญญาสองปีมูลค่า 4.5 ล้านดอลลาร์กับบัลติมอร์ โอริโอลส์ [ ^{8 ] เมื่อ}วันที่ 7 พฤษภาคม เว็บคว้าชัยชนะครั้งแรกในชุดของโอริโอลส์ด้วยการลงมาช่วยขว้างในเกมกับแทมปาเบย์ เรย์ส เว็บคว้าชัยชนะครั้งที่สองของฤดูกาลในอีก 3 คืนต่อมา เมื่อสตีฟ เคลเวนเจอร์ตีดับเบิลวอล์คออฟหลังจากที่เว็บลงมาขว้างในช่วงต้นอินนิ่งที่ 10 แม้จะมีค่าเฉลี่ย ERA 3.80 ใน 42 เกมให้กับโอริโอลส์ เว็บก็ถูกส่งตัวไปเล่นในลีกรองเมื่อวันที่ 1 สิงหาคม เขาถูกปลดออกจากทีมเมื่อวันที่ 6 เมษายน 2015

เมื่อวันที่ 9 เมษายน 2558 เว็บถูกเทรดไปยังลอสแอนเจลิส ดอดเจอร์ส (พร้อมกับไบรอัน วอร์ด แคชเชอร์จากลีกรอง และสิทธิ์ดราฟต์สมดุลการแข่งขัน) เพื่อแลกกับเบน โรเวนและคริส โอไบรอัน จากลีกรอง ^{[ 9 ] [ 10 ]}ดอดเจอร์สส่งเขาลงไปเล่นในลีกรองเมื่อวันที่ 12 เมษายน^{[ 11 ]}เขายอมรับการย้ายไปเล่นในระดับ AAA แต่ดอดเจอร์สปล่อยตัวเขาในวันถัดมาคือวันที่ 13 เมษายน^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 14 เมษายน 2558 เว็บเซ็นสัญญากับทีมCleveland Indiansใน ลีกรอง ^{[ 13 ]} Indians ซื้อสัญญาของเว็บเมื่อวันที่ 29 เมษายน 2558 และเขาก็ถูกเพิ่มเข้าไปในรายชื่อผู้เล่นหลักของ Indians ^{[ 14 ]}เขากลายเป็นผู้เล่นอิสระหลังจากจบฤดูกาล

เมื่อวันที่ 18 กุมภาพันธ์ 2016 เว็บเซ็นสัญญาเมเจอร์ลีกหนึ่งปีกับทีมแทมปาเบย์ เรย์สสำหรับฤดูกาล 2016 ^{[ 15 ]}เขาถูกกำหนดให้ย้ายทีมเมื่อวันที่ 27 มิถุนายน และถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 4 กรกฎาคม 2016 ^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 8 กรกฎาคม 2559 ไวท์ซอกซ์เซ็นสัญญากับเวบบ์ในระดับไมเนอร์ลีก^{[ 17 ]}เมื่อวันที่ 21 กรกฎาคม เวบบ์ถูกส่งไปอยู่ในรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บ เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 31 สิงหาคม

เมื่อวันที่ 8 ธันวาคม 2016 เว็บเซ็นสัญญากับทีมMilwaukee Brewers ในลีกรอง เมื่อวันที่ 22 มีนาคม 2017 เขาถูกปล่อยตัว^{[ 18 ] [ 19 ]}

เมื่อวันที่ 27 มีนาคม 2017 เว็บเซ็นสัญญาระดับไมเนอร์ลีกกับทีมซานฟรานซิสโก ไจแอนท์ส แต่ถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 10 มิถุนายน

เมื่อวันที่ 11 มิถุนายน 2018 เว็บเซ็นสัญญากับทีมชิคาโก คับส์ใน ลีกรอง ^{[ 20 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 10 สิงหาคม 2018

เมื่อวันที่ 25 สิงหาคม 2018 เว็บเซ็นสัญญากับทีมSomerset PatriotsในAtlantic League of Professional Baseball [ ^{21 ] เขา}กลายเป็นผู้เล่นอิสระหลังจากฤดูกาล 2018 ใน 6 เกม (ลงเล่นเป็นตัวจริง 2 เกม) 10 อินนิง เขาทำผลงาน 0-0 ด้วย ERA 3.60 และตีเอาท์ 10 ครั้ง