วินเทิลเริ่มต้นอาชีพค้าแข้งกับทีม อัลซาเกอร์ ทาวน์ ในลีกฟุตบอลนอร์ทเวสต์เคาน์ตีส์หลังจากใช้เวลาในอะคาเดมีของสโต๊ค ซิตี้^{[ 3 ]}จากนั้นย้ายไปร่วม ทีม ครูว์ อเล็กซานดรา ในเดือนมกราคม 2015 และประเดิมสนามในระดับอาชีพเมื่อวันที่ 14 พฤศจิกายน 2015 โดยลงมาเป็นตัวสำรองในครึ่งหลังในเกมลีกวันแพ้แบรดฟอร์ด ซิตี้ 2-0 ^{[ 4 ] [ 5 ]}เขาทำประตูแรกในลีกได้เมื่อวันที่ 22 เมษายน 2017 ที่สนามเกรสตี โรดในเกมกับเลย์ตัน โอเรียนท์^{[ 6 ]}

หลังจากลงเล่นใน 10 เกมแรกของฤดูกาล 2017–18วินเทิลได้รับบาดเจ็บในเกมที่ 11 ซึ่งเป็นเกมที่แพ้คาบ้านให้กับคาร์ไลล์ ยูไนเต็ดเมื่อวันที่ 23 กันยายน 2017 โดยได้รับบาดเจ็บกระดูกหน้าแข้งร้าวจากการใช้งาน หนัก ทำให้เขาต้องพักรักษาตัว "เป็นเวลาหลายเดือน" ^{[ 7 ]}เขากลับมาลงเล่นในทีมชุดใหญ่อีกครั้งในเดือนมกราคม 2018 และทำประตูที่สองในลีกได้ที่สวินดอน ทาวน์เมื่อวันที่ 27 มกราคม^{[ 8 ]}

หลังจากครึ่งแรกของฤดูกาล 2018–19 ที่ยากลำบากซึ่งทำให้ครูว์ต้องวนเวียนอยู่รอบโซนตกชั้น ผู้จัดการทีมเดวิด อาร์เทลล์ได้เปลี่ยนมาใช้แผนการเล่น 4-3-3 ซึ่งสอดคล้องกับการฟื้นตัวของทั้งทีมและฟอร์มของวินเทิล การแข่งขันหลังคริสต์มาสของครูว์รวมถึงชัยชนะเหนือลินคอล์น ซิตี้ ทีมชั้นนำ มิลตัน คีนส์ ดอนส์คาร์ไลล์ ยูไนเต็ดโคลเชสเตอร์ ยูไนเต็ดและแมนส์ฟิลด์ ทาวน์ซึ่งทำให้ครูว์ อเล็กซานดราหลุดพ้นจากโซนตกชั้น และทำให้สโมสรมีโอกาสเล็กน้อยที่จะได้ลุ้นเพลย์ออฟ วินเทิลถือเป็นหนึ่งในผู้เล่นที่ดีที่สุดของสโมสรในช่วงนี้^{[ 9 ]}

ด้วยสี่ประตูจากการลงเล่น 46 นัด วินเทิลช่วยให้ครูว์เลื่อนชั้นในฤดูกาล 2019–20ที่ได้รับ ผลกระทบจาก โควิด-19และเขายิงเพิ่มอีกสองประตูจากการลงเล่น 48 นัด ขณะที่ครูว์จบฤดูกาลถัดมาในอันดับที่ 12 ของลีกวัน เมื่อวันที่ 13 พฤษภาคม 2021 ครูว์ประกาศว่าได้เสนอสัญญาฉบับใหม่ให้กับวินเทิล^{[ 10 ]}แต่เนื่องจากวินเทิลเคยปฏิเสธข้อเสนอสัญญาฉบับใหม่มาก่อน อาร์เทลล์จึงคาดว่าเขาจะย้ายไปสโมสรอื่น^{[ 11 ]}

เมื่อวันที่ 23 มิถุนายน 2021 วินเทิล เซ็นสัญญาสามปีกับคาร์ดิฟฟ์ซิตี้^{[ 12 ]}เขาประเดิมสนามให้กับคาร์ดิฟฟ์เมื่อวันที่ 7 สิงหาคม 2021 โดยลงมาเป็นตัวสำรองในครึ่งหลังแทนโจ รอลส์ในเกมที่เสมอกับบาร์นสลีย์ 1-1 ^{[ 13 ]}เขาทำประตูแรกให้กับคาร์ดิฟฟ์ในเกมที่ชนะวีแกน แอธเลติก 3-1 เมื่อวันที่ 8 ตุลาคม 2022 ^{[ 14 ]}เมื่อวันที่ 4 สิงหาคม 2023 มีการประกาศว่าวินเทิลเซ็นสัญญาใหม่สามปีเพื่ออยู่กับคาร์ดิฟฟ์จนถึงฤดูร้อนปี 2026 ^{[ 15 ]}