การปล้นสะดมเมืองโอเซโอลา เป็นการริเริ่มของกลุ่ม เจย์ฮอว์กเกอร์แห่งแคนซัสเมื่อวันที่ 23 กันยายน พ.ศ. 2404 เพื่อขับไล่ชาวใต้ที่สนับสนุนการเป็นทาสออกจากเมืองโอเซโอลา รัฐมิสซูรีการกระทำนี้ไม่ได้รับการอนุมัติจากทางการทหารของสหภาพ แต่เป็นการกระทำของกลุ่มที่ไม่เป็นทางการของกลุ่ม "เจย์ฮอว์กเกอร์" แห่งแคนซัสที่ต่อต้านการเป็นทาส^{[ 2 ]}เมืองที่มีประชากร 2,077 คนถูกปล้นสะดมและเผาทำลายจนราบเป็นหน้าดิน ทาส 200 คนได้รับการปลดปล่อย และพลเมืองท้องถิ่น 9 คนถูกศาลทหารตัดสินประหารชีวิต^{[ 3 ]}

หลังจาก การนำกอง กำลังรักษารัฐมิสซูรีของสเตอร์ลิง ไพรซ์ เอาชนะ กองทัพสหภาพของ นายพล นาธาเนียล ไลออนในยุทธการที่วิลสันส์ครีก ไพรซ์ก็ยังคงรุกคืบขึ้นเหนือผ่านทางตะวันตกของรัฐมิสซูรีต่อไป

ไลออนเคลื่อนพลเพื่อสกัดกั้นกองกำลังรักษารัฐมิสซูรี แต่พ่ายแพ้ต่อไพรซ์ในยุทธการที่ดรายวูดครีกไลออนจึงล่าถอย และไพรซ์ก็รุกคืบต่อไปในมิสซูรีจนนำไปสู่การปิดล้อมเมืองเล็กซิงตัน

ขณะที่ไพรซ์เคลื่อนทัพไปทางเหนือ พันเอกเจมส์ เฮนรี เลนก็ได้เปิดฉากโจมตีตามหลังเขา หลังจากข้ามพรมแดนรัฐมิสซูรีที่เทรดดิ้งโพสต์ รัฐแคนซัสในวันที่ 10 กันยายน เลนก็เริ่มการรุกคืบไปทางตะวันออกไปยังบัตเลอร์แฮร์ริสันวิลล์โอซีโอลาและคลินตัน รัฐมิสซูรี

จุดสูงสุดของการรณรงค์เกิดขึ้นเมื่อวันที่ 23 กันยายน พ.ศ. 2404 ที่โอเซโอลา ซึ่งกองกำลังของเลนขับไล่กองกำลังฝ่ายใต้ขนาดเล็กออกไป จากนั้นก็ปล้นสะดมและเผาเมืองกองปืนใหญ่ภายใต้การนำของกัปตันโทมัส มูนไลท์ยิงถล่มศาลประจำเทศมณฑลเซนต์แคลร์ [ ^{4 ] ตาม}รายงาน ชาวแคนซัสจำนวนมากเมามายจนเมื่อถึงเวลาต้องจากไป พวกเขาไม่สามารถเดินขบวนได้และต้องนั่งรถม้าและเกวียน พวกเขานำทรัพย์สินที่ปล้นมาได้จำนวนมหาศาลไปด้วย รวมถึงเปียโนและชุดผ้าไหมจำนวนหนึ่งซึ่งเป็นส่วนส่วนตัวของเลน เลนนำทาสหลายร้อยคนไปยังแคนซัสและได้รับอิสรภาพ กองทหารเคลื่อนพลไปทางตะวันตกเฉียงเหนือและมาถึงเมืองแคนซัสซิตี้ รัฐมิสซูรีในวันที่ 29 กันยายน เพื่อไล่ตามไพรซ์ขณะที่เขาล่าถอยลงใต้ผ่านรัฐ

โอเซโอลาถูกยึดและปล้นสะดม โดยคนของเลนปล่อยทาส 200 คน และยึดม้า 350 ตัว วัว 400 ตัว แป้ง 3,000 ถุง และเสบียงจำนวนมากจากร้านค้าและโกดังทั้งหมดในเมือง รวมถึงรถม้าและเกวียน ชายท้องถิ่น 9 คนถูกจับกุม ถูกนำตัวขึ้นศาลทหาร อย่างรวดเร็ว และถูกประหารชีวิต อาคารทั้งหมด 800 หลังในเมืองถูกเผา เหลือรอดเพียง 3 หลัง เมืองนี้ไม่เคยฟื้นตัวอย่างเต็มที่^{[ 2 ] [ 5 ]}

การบุกโจมตีของเลนก่อให้เกิดความเกลียดชังซึ่งนำไปสู่การบุกโจมตีเมืองลอว์เรนซ์ รัฐแคนซัสของวิลเลียมควอนทริล[ 6 ^{]ซึ่งส่ง}ผลให้ประชากรในสี่มณฑลทางตะวันตกของรัฐมิสซูรีลดลงอย่างมากภายใต้คำสั่งทั่วไปหมายเลข 11 ^{[ 7 ]}

การสังหารหมู่ครั้งนี้มีฉากอยู่ในภาพยนตร์เรื่องThe Outlaw Josey Wales ^{[ 8 ]}