บริษัท Safeway Inc. ก่อตั้งกิจการในแคนาดาในชื่อ Canada Safeway Limited โดยเริ่มต้นด้วยร้านค้า 9 แห่งในปี 1929 โดยมีสำนักงานใหญ่อยู่ที่เมืองวินนิเพก ในปี 1935 บริษัทได้เข้าซื้อกิจการร้าน Piggly Wigglyจำนวน 179 แห่งในแคนาดาในปี 1969 Safeway เข้าสู่ ตลาด โตรอนโตโดยการเปิดร้านค้าใหม่ แทนที่จะเป็นการเข้าซื้อกิจการ แต่สุดท้ายบริษัทก็ประสบความล้มเหลวเนื่องจากการแข่งขันที่รุนแรงในตลาดนี้

ในช่วงทศวรรษ 1970 และ 1980 บริษัท Safeway ของแคนาดาครองตลาดร้านขายของชำในแคนาดาตะวันตก โดยควบคุมส่วนแบ่งตลาดถึง 80 เปอร์เซ็นต์ในรัฐอัลเบอร์ตาทำให้รัฐบาลกล่าวหา Safeway ว่าผูกขาดธุรกิจซูเปอร์มาร์เก็ต ส่งผลให้ราคาอาหาร สูงเกินความจำเป็น การสอบสวนทางศาลจำกัดจำนวนสาขาที่ Safeway สามารถเปิดได้ และบังคับให้บริษัทต้องปิดหรือขายบางสาขาให้กับคู่แข่ง เช่นIGAบางสาขาของ IGA ที่ตั้งอยู่ในอาคารเดิมของ Safeway ดำเนินกิจการได้สำเร็จมานานหลายทศวรรษ ในขณะที่บางสาขาปิดตัวลงในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2529 สำนักข่าว Canadian Pressรายงานว่า Safeway Canada ขาดทุน 8 ล้านดอลลาร์สหรัฐจากการปิดร้านค้าหลักที่West Edmonton Mallซึ่งในขณะนั้นเป็นศูนย์การค้าที่ใหญ่ที่สุดในโลก นับเป็นร้านค้าแห่งที่ห้าที่ Safeway ปิดตัวลงในเวสต์เอดมันตัน^{[ 4 ]}

นอกจากนี้ Safeway ยังเปิดซูเปอร์มาร์เก็ตอื่นๆ ภายใต้ ชื่อ Food BarnและFood for Lessในรัฐอัลเบอร์ตา และชื่อSafeway Superstore ใน รัฐบริติชโคลัมเบีย Food Barn มีลักษณะคล้ายกับ Safeway ในแง่ของสินค้าและราคา แต่การตกแต่งภายในดูเหมือนโกดังขนาดเท่ากับร้าน Safeway ทั่วไป ในช่วงกลางทศวรรษ 1980 บริษัทได้เปิดตัว Food for Less ในเมืองเอดมันตันและคาลการี ในรัฐอัลเบอร์ตา ในฐานะร้านค้าปลีกอาหารขนาดใหญ่ที่เน้นราคาประหยัด เพื่อแข่งขันกับReal Canadian Superstore ซึ่ง เป็นของLoblawsที่ขยายสาขาไปยังแคนาดาตะวันตก ร้าน Food for Less และ Real Canadian Superstore ส่วนใหญ่ตั้งอยู่ใกล้กัน เมื่อ Real Canadian Superstore เปิดทำการ Loblaws ได้ผลิตโฆษณาทางโทรทัศน์ที่มีเนื้อหาดุดัน โดยมุ่งเป้าไปที่ราคาสินค้าที่สูงกว่าของ Safeway โดยตรง โฆษณาชิ้นหนึ่งแสดงภาพชายคนหนึ่งถือใบปลิวหนังสือพิมพ์ของ Safeway ที่ม้วนไว้ พร้อมกับสัญญาว่าผู้ชมจะพบราคาสินค้าที่ถูกกว่าที่ Real Canadian Superstore ^{[ 5 ]}แม้ว่าราคาสินค้าที่ Food for Less จะตั้งเป้าให้แข่งขันกับราคาของ Real Canadian Superstore และต่ำกว่า Safeway แต่ก็ไม่ได้เป็นเช่นนั้นเสมอไป

ในช่วงปลายปี 1987 เซฟเวย์ได้เข้าซื้อกิจการร้าน วูดเวิร์ดส์ ฟู้ด ฟลอร์ส จำนวน 26 สาขาซึ่งดำเนินกิจการอยู่ในรัฐบริติชโคลัมเบีย (16 สาขา) และรัฐอัลเบอร์ตา (10 สาขา) ทางตะวันตกของแคนาดา ต่อมา ร้านค้าเหล่านี้ได้เปลี่ยนชื่อเป็น วูดเวิร์ดส์ เวิลด์ ออฟ ฟู้ด

Safeway ได้ปิดร้าน Food Barn หรือเปลี่ยนชื่อร้านเป็น Safeway ก่อนสิ้นสุดทศวรรษนั้น

ในแคนาดาตะวันตก ก่อนที่บริษัทฮัดสันส์เบย์จะซื้อกิจการและปิดตัวห้างสรรพสินค้าวูดเวิร์ดส์ในปี 1993 เซฟเวย์ได้เปลี่ยนชื่อร้านวูดเวิร์ดส์ ฟู้ด ฟลอร์ส และเวิลด์ ออฟ ฟู้ด เป็นร้านเซฟเวย์ แต่ภายในบางสาขายังคงตกแต่งแบบเวิลด์ ออฟ ฟู้ด อยู่หลายปีก่อนที่จะปรับปรุงใหม่ให้เป็นร้านเซฟเวย์เต็มรูปแบบ ส่งผลให้ชื่อแบรนด์วูดเวิร์ดส์หายไปจากวงการค้าปลีกของแคนาดาในที่สุด

ร้าน Safeway ในแคนาดามีชื่อเสียงในเรื่องการตั้งราคาสูง

นโยบายลดราคาครั้งใหม่ของเซฟเวย์จุดชนวนสงครามราคาในหมู่ซูเปอร์มาร์เก็ต ซึ่งสร้างความยินดีให้กับผู้บริโภคเป็นอย่างมาก และกินเวลานานหลายสัปดาห์ อย่างไรก็ตาม ราคาของเซฟเวย์ก็ค่อยๆ ปรับตัวสูงขึ้นเรื่อยๆ เมื่อเวลาผ่านไปหลายเดือน และภายในเวลาไม่กี่ปี เซฟเวย์ก็ยกเลิกแคมเปญลูกศรสีแดงไปโดยสิ้นเชิง และเซฟเวย์ก็กลับมามีชื่อเสียงในเรื่องราคาสูงอีกครั้ง

ในช่วงปลายทศวรรษ 1990 บริษัทได้เปิดตัวโปรแกรมสะสมแต้ม Safeway Club Card บริษัทกล่าวว่าบัตรนี้จะมอบส่วนลดให้กับลูกค้าได้สะดวกกว่าการตัดคูปอง อย่างไรก็ตาม หลังจากเปิดตัว Club Card ได้ไม่กี่เดือน บริษัทก็ได้นำคูปองกลับมาใช้อีกครั้ง บัตรนี้ถูกยกเลิกเมื่อวันที่ 4 เมษายน 2557 โดย Sobeys ซึ่งปัจจุบันเป็นเจ้าของ Safeway ในแคนาดา อย่างไรก็ตาม บัตรนี้ยังคงสามารถใช้ได้ที่ร้าน Safeway ในสหรัฐอเมริกา^{[ 6 ]}

ในปี 1999 เครือซูเปอร์มาร์เก็ต Safeway เริ่มจำหน่ายน้ำมันเบนซินในสาขาใหม่บางแห่งของตน

เมื่อวันที่ 12 มิถุนายน 2556 Sobeysประกาศว่าจะเข้าซื้อกิจการ Safeway ในแคนาดาด้วยมูลค่า 5.8 พันล้าน ดอลลาร์แคนาดาโดยขึ้นอยู่กับการอนุมัติจากหน่วยงานกำกับดูแล^{[ 7 ]}

ตามเงื่อนไขของข้อตกลงที่กำหนดโดยสำนักงานการแข่งขันทางการค้าในเดือนตุลาคม 2556 โซบีส์ต้องขายร้านค้าปลีก 23 แห่งให้กับบริษัทอื่น โซบีส์ขายร้านค้า 29 แห่ง (18 แห่งเป็นร้านเซฟเวย์) โดยขาย 15 แห่งให้กับโอเวอร์เวทเทีย ฟู้ด กรุ๊ป (โดยเฉพาะในบริติชโคลัมเบียและอัลเบอร์ตา) และอีก 14 แห่งให้กับบริษัทในเครือของเฟเดอเรเต็ด โค-สหกรณ์ (โดยเฉพาะในอัลเบอร์ตา ซัสแคตเชวันและแมนิโทบา ) รวมเป็นเงิน 430 ล้านดอลลาร์ สหรัฐ ^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]}

ในเดือนมกราคม 2018 Sobeys ประกาศว่าจะปิดร้านค้า 10 แห่งในเขตมหานครแวนคูเวอร์ โดยอ้างว่าสาขาเหล่านั้นมีผลประกอบการไม่ดี^{[ 11 ]}ต่อมาสาขาหลายแห่งได้เปิดใหม่ภายใต้แบรนด์FreshCo ^{[ 12 ]}ในปี 2019 มีการประกาศว่าร้าน Safeway อีก 6 แห่งในบริติชโคลัมเบียจะเปลี่ยนเป็น FreshCo ในปี 2020 ^{[ 13 ]}ในอัลเบอร์ตา ร้าน Safeway 6 แห่งจะเปลี่ยนแบรนด์เป็น FreshCo ในปี 2021 ^{[ 14 ]}