ซิงเกิลเดี่ยวแรกของ Sahlene ในปี 2000 มีชื่อว่า " The Little Voice " ("The Little Voice" ไม่ค่อยได้รับความนิยมทางวิทยุมากนัก จนกระทั่งHilary Duff นำมาคัฟเวอร์และปล่อยออกมาเป็นซิงเกิล ในปี 2004 โดยเนื้อเพลงถูกเขียนใหม่เกือบทั้งหมด) Sahlene ได้ทำมิวสิกวิดีโอ 3 เพลงสำหรับเพลงที่บันทึกไว้กับ Roadrunner Arcade Music ได้แก่ "Fifth Element"; "The Little Voice" ซึ่งติดอันดับท็อป 5 ใน ลิสต์เพลงที่ถูกเปิดบ่อยที่สุดของ MTV Nordic ; และ "Fishies" ซึ่งถ่ายทำในซาร์ดิเนียประเทศอิตาลีทั้ง "The Little Voice" และซิงเกิล "House" ที่ปล่อยออกมาในปี 2001 ต่างก็เป็นเพลงที่ติดชาร์ตสวีเดนในระดับปานกลาง โดยขึ้นสูงสุดที่อันดับ 51 และ 52 ตามลำดับ Sahlene ได้บันทึกเพลงสำหรับ อัลบั้ม "The Little Voice"แต่ถูกระงับไปเนื่องจากการที่ EMG เข้าซื้อกิจการ Roadrunner Arcade Music และในที่สุดบริษัทก็ล้มละลาย อย่างไรก็ตาม ซาห์เลเนได้รับโอกาสให้เป็นศิลปินเปิดการแสดงในคอนเสิร์ตของโรเบิร์ต แพลนต์และบอน โจวี ในสวีเดน ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการโปรโมท อัลบั้ม The Little Voiceก่อนที่การวางจำหน่ายจะถูกยกเลิก

ต่อมา Sahlene ได้เซ็นสัญญากับVirgin Records Sweden แต่ยังไม่ได้บันทึกเสียงกับค่ายนั้น จนกระทั่งในเดือนมกราคม 2002 Virgin Sweden ได้รับการติดต่อจากวงดนตรีป๊อปเอสโตเนีย 2 Quick Start ซึ่งส่งเพลง "Runaway" เข้าประกวดในงาน Eurolaul 2002 โดย Inesนักร้องป๊อปชื่อดังของเอสโตเนียได้บันทึกเดโมของเพลง "Runaway" ไว้ แต่ตัดสินใจไม่แสดงเพลงนี้ในงาน Eurolaul และ 2 Quick Start ซึ่งไม่สามารถหานักร้องชาวเอสโตเนียคนอื่นได้ จึงหวังที่จะหานักร้องจากสวีเดน Virgin Records โทรศัพท์หา Sahlene พร้อมข้อเสนอให้เธอแสดงเพลง "Runaway" ในงาน Eurolaul 2002 ในเย็นวันเดียวกันกับที่ค่ายเพลงได้รับการติดต่อจากนักแต่งเพลง และในเวลา 6 โมงเช้าของวันรุ่งขึ้น Sahlene ก็บินไปยังเมืองทาลลินน์ เมืองหลวงของเอสโตเนียเพื่อซ้อมกับ 2 Quick Start เป็นเวลาสองสัปดาห์ก่อนงาน Eurolaul 2002

เมื่อวันที่ 26 มกราคม 2545 การแสดงเพลง "Runaway" ของ Sahlene ในงาน Eurolaul 2002 ส่งผลให้เธอได้รับรางวัลชนะเลิศ และ "Runaway" จึงกลายเป็นตัวแทนประเทศเอสโตเนียในการประกวด Eurovision 2002และในคืนการแข่งขัน Eurovision 2002 ซึ่งจัดขึ้นเมื่อวันที่ 25 พฤษภาคม 2545 ณSaku Suurhall Arenaในเมืองทาลลินน์ การแสดงเพลง "Runaway" ของ Sahlene ส่งผลให้เธอได้รับรางวัลที่สาม^{[ 3 ] [ 4 ]}

เพลง "Runaway" เปิดตัวที่อันดับ 20 ในชาร์ตเพลงซิงเกิลของสวีเดนประจำวันที่ 12 มิถุนายน 2545 แต่ไม่สามารถไต่ขึ้นไปสูงกว่านั้นได้ แม้ว่าจะอยู่ในชาร์ต Top 40 นานถึง 14 สัปดาห์ โดยอยู่ใน Top 25 ถึง 7 สัปดาห์ก็ตาม

ในปี 2003 Sahlene ได้พยายามเป็นตัวแทนประเทศสวีเดนในการประกวด Eurovision เป็นครั้งแรก โดยเข้าร่วมMelodifestivalenซึ่งเป็นรอบคัดเลือกตัวแทนประเทศสวีเดนไป Eurovision ด้วยเพลง "We're Unbreakable" ซึ่งในวันที่ 8 มีนาคม 2003 เธอตกรอบMelodifestivalen 2003ด้วยอันดับที่ 5 ในรอบที่ 1 ของรอบรองชนะเลิศรอบที่ 4 Sahlene ยอมรับอย่างเปิดเผยก่อน Melodifestivalen 2003 ว่าจุดประสงค์ของการเข้าร่วม Melodifestivalen ของเธอคือการนำเสนอเพลง "We're Unbreakable" เพียงเพื่อหวังให้เป็นเพลงฮิตในสวีเดนและเอสโตเนียเท่านั้น เธอแน่ใจว่า "We're Unbreakable" จะไม่ได้รับการโหวตจากสาธารณชนชาวสวีเดนให้เป็นตัวแทนไป Eurovision และ Sahlene เองก็เลือกที่จะไม่เข้าร่วมการแข่งขันบนเวทีหลักของ Eurovision เป็นปีที่สองติดต่อกัน^{[ 5 ]}

เพลง "We're Unbreakable" อยู่ในอัลบั้มเปิดตัวของ Sahlene ชื่อIt's Been a Whileซึ่งส่วนใหญ่ประกอบด้วยเพลงจาก อัลบั้ม Little Voice ที่ไม่เคยออกวางจำหน่าย และยังมีเพลง "Runaway" รวมอยู่ด้วย อัลบั้ม It's Been a Whileวางจำหน่ายโดย M&L Records ซึ่งเป็น ค่ายเพลงในเครือ Lionheart Music Groupในเดือนเมษายน ปี 2003 และเพลง "Unbreakable" กลายเป็นเพลงฮิตในวิทยุของสวีเดน แม้ว่าจะไม่ได้วางจำหน่ายในรูปแบบซิงเกิลแผ่นเสียง จึงไม่ติดชาร์ต

ชื่อของ Sahlene ถูกปล่อยหลุดออกมาในฐานะผู้ขับร้องเพลง "Baby I Can't Stop" ซึ่งเป็นเพลงที่เข้าประกวดในงานMelodifestivalen ปี 2004แต่ในที่สุดผู้ขับร้องเพลงนี้ก็คือGladys del Pilar

Sahlene เป็นศิลปินรับเชิญในอัลบั้มWhat a Wonderful Worldของวง Joybells โดยร้องเพลงไตเติ้ล ของอัลบั้ม ที่วางจำหน่ายในช่วงฤดูร้อนปี 2004

ในเดือนกุมภาพันธ์ 2005 อัลบั้มที่สองของ Sahlene ชื่อ Photographได้วางจำหน่ายภายใต้สังกัด Lionheart ซึ่งเป็นค่ายแม่ของ M&L โดยระบุชื่อศิลปิน ว่า Anna Sahleneการเพิ่มชื่อ "Anna" เข้าไปในชื่อทางการของ Sahlene นั้นเห็นได้ชัดเจนครั้งแรกในซิงเกิลโปรโมตของอัลบั้มนี้ชื่อ "Creeps" ซึ่งวางจำหน่ายในเดือนมกราคม 2005 และกลายเป็นเพลงฮิตทั้งในสวีเดน (#28) และฟินแลนด์ (#13) และบุคคลที่กล่าวถึงในบทความนี้ได้รับการระบุชื่อเป็น "Anna Sahlene" ในการทำงานทางอาชีพทั้งหมดของเธอหลังจากนั้น รวมถึงการให้เสียงพากย์ตัวละคร "Cappy" ในเวอร์ชันพากย์ภาษาสวีเดนของภาพยนตร์แอนิเมชั่นเรื่องRobots (วางจำหน่ายโดย20th Century Foxในเดือนมีนาคม 2005)

ในปี 2006 แอนนา ซาห์เลเน่ ได้เข้าร่วมการแข่งขันเพื่อเป็นตัวแทนประเทศสวีเดนในการประกวดเพลงยูโรวิชั่นอีกครั้ง โดยเข้าร่วม รายการ Melodifestivalen 2006ด้วยเพลง "This Woman" ซึ่งซาห์เลเน่แต่งร่วมกับบ็อบบี้ ลุงเกรน และเฮนริก วิคสตรอม เพลง "This Woman" ตกรอบในรอบรองชนะเลิศรอบแรก โดยได้อันดับที่ 5 ทำให้พลาดโอกาสเข้ารอบต่อไป อย่างไรก็ตาม การบันทึกเสียงเพลง "This Woman" ของซาห์เลเน่ ซึ่งวางจำหน่ายโดยค่าย M&L ทำให้เธอกลับมาติดอันดับท็อป 20 ของสวีเดนอีกครั้งเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่เพลง "Runaway" โดย "This Woman" ขึ้นสูงสุดที่อันดับ 19 ในเดือนมีนาคม 2006 แม้ว่าระยะเวลาการอยู่ในชาร์ตแปดสัปดาห์ของ "This Woman" จะสั้นกว่าเพลงฮิตอันดับ 20 อย่าง "Runaway" มากก็ตาม

ซาห์เลเน่เป็นหนึ่งในผู้เข้าแข่งขันในรายการโทรทัศน์ของสวีเดนชื่อ"Let's Dance"ทางช่อง TV4 ในฤดูกาลปี 2007 เธอถูกโหวตออกจากการแข่งขัน และผู้ชนะคือลาสเซ่ บรันเดบี้

เมื่อวันที่ 11 สิงหาคม 2550 ซาห์เลเน่เริ่มรับบทนำหญิง อาริเอล มัวร์ ในละครเพลงเรื่อง Footlooseที่เมืองโกเธนเบิร์ก เป็นระยะเวลานาน โดยการแสดงได้ย้ายไปที่สตอกโฮล์มในวันที่ 20 กุมภาพันธ์ 2551

ในเดือนมกราคม 2008 มีการประกาศว่าซาห์เลเนอาจเข้าร่วมการประกวด Selecția Națională ในปีนั้น ซึ่งเป็นการคัดเลือกตัวแทนประเทศโรมาเนียไปประกวด Eurovision แม้ว่าเดโมเพลง "Dr Frankenstein" จะมีเพียงนักร้องนำ คือ ลาเกย์เลีย เฟรเซอร์ แต่ก็มีการวางแผนเบื้องต้นว่าเพลงนี้จะถูกนำมาร้องในรอบ Selecția Națională ในรูปแบบดูโอ้ระหว่างเฟรเซอร์และซาห์เลเน โดยใช้ชื่อวงว่า LaSal อย่างไรก็ตาม เมื่อสิ้นเดือนนั้น ก็ได้รับการยืนยันว่าตารางงานของซาห์เลเนไม่อนุญาตให้เธอเข้าร่วม Selecția Națională ("Dr Frankenstein" ที่ร้องโดยลาเกย์เลีย เฟรเซอร์ในรอบชิงชนะเลิศ Selecția Națională เมื่อวันที่ 23 กุมภาพันธ์ 2008 จบลงที่อันดับสิบ) Sahlene เป็นศิลปินรับเชิญในงาน Eurolaul 2008ซึ่งถ่ายทอดสดจาก สตู ดิโอโทรทัศน์เอสโตเนียในเมืองทาลลินน์ เมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ 2008 โดยเธอได้แสดงตัวอย่างซิงเกิลใหม่ของเธอ ซึ่งเป็นการนำเพลง " Brief and Beautiful " เพลงฮิตอันดับ 4 ของMaria Arredondo ในปี 2007 มาทำใหม่

แอน นา ซาห์เลเน เสนอตัวเป็นตัวแทนสวีเดนในการประกวดเพลงยูโรวิชั่น 2009 อีกครั้ง โดยเข้าแข่งขันในรายการเมโลดิเฟสติวาเลน 2009ด้วยเพลง " Killing Me Tenderly " ซึ่งเป็นเพลงคู่กับ มาเรีย ฮาวกัส สโตเร็ง เพลงนี้เดิมทีตั้งใจให้เป็นเพลงเดี่ยว แต่ผู้แต่งได้ดัดแปลงเป็นเพลงคู่หลังจากพบว่าเดโมที่ซาห์เลเนส่งมาและเดโมที่สโตเร็งส่งมานั้นยอดเยี่ยมไม่แพ้กัน "Killing Me Tenderly" ตกรอบ เม โลดิเฟสติวาเลน 2009ในรอบรองชนะเลิศรอบที่ 4 ซึ่งจัดขึ้นเมื่อวันที่ 28 กุมภาพันธ์ 2009 ในอันดับที่ 7 อย่างไรก็ตาม การบันทึกเสียงเพลง "Killing Me Tenderly" โดยแอนนา ซาห์เลเนและมาเรีย ฮาวกัส สโตเร็ง ซึ่งวางจำหน่ายโดยค่าย M&L ขึ้นไปถึงอันดับที่ 10 ในชาร์ตเพลงของสวีเดน (แม้ว่าจะอยู่ในชาร์ตเพียง 3 สัปดาห์เท่านั้น)

เมื่อวันที่ 24 ตุลาคม 2553 ซาห์เลเนได้แสดงในงานปาร์ตี้ "Eurovision Night After Dark" ซึ่งจัดขึ้นที่สถานทูตสวีเดนในกรุงวอชิงตัน ดี.ซี.

ในปี 2010 Sahlene เป็นหนึ่งในศิลปินหลายคนที่ร่วมแสดงในซิงเกิลการกุศล "Ta Min Hand" เพื่อสนับสนุนSOS Children's Villagesนอกจากนี้ Sahlene ยังเป็นหนึ่งในบุคลากรของ "Ta Min Hand" ที่แสดงในคอนเสิร์ตระดมทุนที่จัดขึ้นที่Kungsträdgårdenเมื่อวันที่ 20 พฤศจิกายน 2010 ซึ่งเป็นวันวางจำหน่ายซิงเกิล^{[ 6 ]}

ตั้งแต่ฤดูใบไม้ร่วงปี 2010 แอนนา ซาห์เลเน และลาเกย์เลีย เฟรเซอร์ ได้ออกทัวร์แสดงสดในสวีเดนอย่างกว้างขวาง โดยนำเสนอแนวเพลงอาร์แอนด์บี ในชื่อ "เดอะบลูส์มาเธอร์ส"

ในปี 2012 เป็นปีแรกที่ Sahlene ปล่อยผลงานเพลงใหม่ในรอบสี่ปี โดยซิงเกิล "Jamie" ออกวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 27 กุมภาพันธ์ และซิงเกิลต่อมา "Horns of Mississippi" ออกวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 6 กรกฎาคม 2012 ซึ่งทั้งสองซิงเกิลนี้รวมอยู่ในอัลบั้มRoses ที่มีทั้งหมดสิบเอ็ดเพลง วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 26 กันยายน 2012

มีการประกาศว่าตั้งแต่วันที่ 27 ธันวาคม 2012 เป็นต้นไป ซาห์เลเนจะรับบทเป็นมาเรีย แม็กดาเลนาใน ละครเพลงเรื่อง Jesus Christ Superstarที่จัดแสดงโดยโรงละครโกตา เลฮอน

ในปี 2013 ซาห์เลเน่ให้เสียงพากย์ตัวละครราชินีทาราในเวอร์ชันพากย์ภาษาสวีเดนของภาพยนตร์แอนิเมชั่นเรื่องEpicซึ่งจัดจำหน่ายโดย20th Century Foxในเดือนพฤษภาคม 2013

เมื่อวันที่ 5 พฤษภาคม 2016 มีการประกาศว่า Sahlene และ Dea Norberg จะเป็นนักร้องประสานเสียงให้กับDami Imในการแสดงเพลง" Sound of Silence " ซึ่ง เป็นเพลงที่ออสเตรเลียส่งเข้าประกวด Eurovision ปี 2016โดย Im มีกำหนดการแสดงในรอบรองชนะเลิศรอบที่สองในวันที่ 11 พฤษภาคม 2016 ที่Globenหากเธอติดอันดับท็อปเท็นในรอบรองชนะเลิศ เธอจะได้แสดงเพลง "Sound of Silence" ใน รอบชิงชนะเลิศ Eurovision 2016ที่ Globen ในคืนวันที่ 14 พฤษภาคม 2016 ในการซ้อมสำหรับการแสดงรอบรองชนะเลิศของ Im เมื่อวันที่ 5 พฤษภาคม 2016 Sahlene และ Norberg ได้ทำการร้องประสานเสียงอยู่นอกเวที^{[ 7 ]}

ในฤดูใบไม้ร่วงปี 2018 เธอรับบทเป็น เกรซ ฟาร์เรล ในละครเพลงเรื่องแอนนี่ ที่จัดแสดงโดยโรงละครโนเจสเตียเทิร์น และ เธอกลับมารับบทเดิมอีกครั้งในฤดูใบไม้ผลิปี 2019 ที่โรงละครโลเรนส์เบิร์กสเตียเทิร์นในเมืองโกเตบอร์ก

ในเดือนพฤษภาคม 2019 เธอได้ร้องประสานเสียงในการประกวด Eurovision 2019สำหรับ เพลง “ Bigger Than Us ” ของMichael Riceซึ่งเป็นตัวแทนของสหราชอาณาจักร^{[ 8 ]}

เธอได้อันดับ 4 ในการประกวดEesti Laul 2022ด้วยเพลง "Champion" และได้อันดับ 11 ในการประกวด Eesti Laul 2025ด้วยเพลง "Love Me Low"

ในปี 2023 เธอได้เข้าร่วมรายการSquid Game: The Challengeทาง Netflixในฐานะผู้เล่นหมายเลข 142