Khullar แสดงตลกครั้งแรกในงานการกุศลที่วิทยาลัย Marianopolis [ ^{6 ]}ซึ่งเขาสำเร็จการศึกษาในปี 1995 ^{[ 7 ]}ขณะเรียนที่มหาวิทยาลัยMcGill ^{[ 8 ]} Khullar หาเลี้ยงชีพด้วยการเป็น ผู้จัด ^งานปาร์ตี้โดยทำงานตลกเป็นงานพาร์ทไทม์^{[ 9 ]}ในช่วงเวลานี้ Khullar อธิบายในการสัมภาษณ์ว่า เขาจะอนุญาตให้ผู้หญิงเข้าร่วมงานปาร์ตี้ที่เขาจัดได้ฟรี และจัดหาเครื่องดื่มให้ฟรี ซึ่งทำให้ผู้หญิงเรียกเขาว่า "Sugar Sammy" ^{[ 4 ]}

ในปี 2548 Khullar เปิดตัวในเทศกาลตลกJust for Laughs ที่มอนทรีออลร่วมกับนักแสดงตลก W. Kamau Bell , Jo KoyและNatasha Leggero [ ^{10 ] ใน}ปีต่อมา Khullar ได้ขึ้นเวทีเปิดการแสดงให้กับ Dave Chappelle ในโตรอนโต^{[ 11 ]}

Khullar จัดการแสดงเดี่ยวครั้งแรกของเขาชื่อDown with the Brownในปี 2007 เขานำเสนอมุมมองแบบอินโด-แคนาดาเกี่ยวกับหัวข้อชีวิตในควิเบก เพศ และเชื้อชาติ อัลบั้มตลกที่เกี่ยวข้องได้รับการเผยแพร่ในเดือนมกราคม 2008 ซึ่งตรงกับการทัวร์ในแคนาดา^{[ 12 ]}

Khullar ออกทัวร์อีกครั้งในปี 2009 โดยพูดคุยในหัวข้อต่างๆ ตั้งแต่การแต่งงานแบบคลุมถุงชนไปจนถึงความสัมพันธ์สมัยใหม่ จากนั้นเขาก็ออก DVD ชื่อSugar Sammy Live in Concert: Direct from Montreal ^{[ 13 ]}

รายการพิเศษ ของ Khullar ทาง HBO Canada ในปี 2009 กลายเป็นหนึ่งในรายการพิเศษที่มีเรตติ้งสูงที่สุดของเครือข่าย โดยออกอากาศบน เที่ยวบิน ของ Air Canadaและติดอันดับสูงสุดในรายการ DVD สแตนด์อัพคอมเมดี้ของ Amazon Canada

ในปี 2011 คูลลาร์เปิดตัวรายการYou're Gonna Rireซึ่งเป็นการผสมผสานระหว่างตลกภาษาอังกฤษและภาษาฝรั่งเศส รายการนี้ได้รับการดัดแปลงเป็นรายการภาษาฝรั่งเศสชื่อEn Français SVP! ('เป็นภาษาฝรั่งเศสก็ได้ ถ้าคุณต้องการ!') ในปีถัดมา

จากข้อมูลของBillboard Boxscoreคูลลาร์เป็นศิลปินที่ทำรายได้จากการทัวร์ในประเทศแคนาดาสูงสุดในช่วงเดือนเมษายน 2013 ถึง 2014 คูลลาร์ตอบรับข่าวนี้โดยกล่าวว่า “ผมเพิ่งรู้เรื่องนี้เอง ตราบใดที่[Nickelback]กำลังพัก และ[Justin] Bieberอยู่ในคุก มันก็ลงตัวสำหรับผมพอดี” Billboard ชี้แจงว่าด้วยรายได้ 2.9 ล้านดอลลาร์สหรัฐ คูลลาร์อยู่ในอันดับสูงสุดเฉพาะในกลุ่มศิลปินชาวแคนาดาในประเทศเท่านั้น ไม่ใช่ศิลปินชาวแคนาดาที่ออกทัวร์ต่างประเทศอย่าง Nickelback และ Bieber ^{[ 14 ]}

รายการโทรทัศน์แนวตลกที่เขียนบทโดย Khullar และSimon-Olivier Fecteau ออกอากาศครั้งแรกทางช่อง Vของฝรั่งเศส ในค วิเบกในเดือนกุมภาพันธ์ 2014 รายการนี้สำรวจมิตรภาพระหว่างเพื่อนสองคนที่มาจากภูมิหลังที่แตกต่างกัน ซีรีส์นี้ออกอากาศทั้งหมดสามซีซั่น^{[ 15 ]}

ในปี 2016 คูลลาร์กลับมาแสดงYou're Gonna Rireเป็นครั้งสุดท้าย ที่เทศกาลตลก Just For Laughs ในมอนทรีออล ^{[ 5 ]}เขากลับมาแสดงอีกครั้งในรายการแสดงสองภาษาชุดที่สองYou're Gonna Rire 2ซึ่งเขาเริ่มแสดงในปี 2023 ^{[ 16 ]}

ในปี 2016 คูลลาร์ออกจากวงการตลกในควิเบกเพื่อเริ่มต้นทำงานในฝรั่งเศส^{[ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]}เขาพัฒนาการแสดง " Les préliminaires " ของเขาโดยเฉพาะสำหรับตลาดฝรั่งเศส หลังจากอาศัยอยู่ในปารีสเป็นเวลาแปดเดือน^{[ 20 ] [ 21 ]}หลังจากฝึกซ้อมที่ Le Point Virgule ซึ่งเป็นสถานที่ที่มีที่นั่งประมาณหนึ่งร้อยที่นั่ง เขาก็ไปทำการแสดงยี่สิบคืนที่ l'Européen ซึ่งเป็นสถานที่ที่มีความจุ 350 ที่นั่ง^{[ 21 ] [ 22 ]}คูลลาร์ยังคงพำนักอยู่ที่โรงละครAlhambra ^{[ 22 ]}จนถึงเดือนธันวาคม 2018

ในปี 2018 รายการประกวดความสามารถของฝรั่งเศสLa France a un incroyable talent ซีซั่นที่ 13 ได้ออกอากาศครั้งแรก โดยมี Khullar และนักร้องMarianne Jamesเข้าร่วมเป็นคณะกรรมการตัดสินร่วมกับนักร้องHélène SégaraและนักมายากลÉric Antoineกรรมการทั้งสี่คนได้กลับมาทำหน้าที่ในแต่ละซีซั่นใหม่ของรายการตั้งแต่ปี 2025 เป็นต้นมา^{[ 23 ]}

ในปี 2025 คุลลาร์ได้เข้าร่วมงาน เทศกาลตลกริยาดของซาอุดีอาระเบีย ซึ่งฮิ วแมนไรท์วอทช์ระบุว่าเป็นความพยายามของรัฐบาลซาอุดีอาระเบียในการปกปิดการละเมิดสิทธิมนุษยชน^{[ 24 ] [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]}