โอลิเวอร์เป็นหัวหน้าทีมในการแข่งขัน Manitoba Junior Curling Championships ทั้งในปี 2014 และ 2015 โดยทำผลงานได้ 4–3 ในทั้งสองปี และแพ้ในการตัดสินแบบไทเบรกในปี 2015 ^{[ 4 ] [ 5 ]}

ในปี 2015 โอลิเวอร์เข้าร่วมทีมเยาวชนของแอบบี้ แอ็กแลนด์ โดยเล่น ตำแหน่งนำในทีม ทีมดังกล่าวชนะการแข่งขัน Manitoba Junior Championship ปี 2016 ทำให้ทีมได้ไปแข่งขันCanadian Junior Curling Championships ปี 2016เพื่อเป็นตัวแทนของแมนิโทบา^{[ 6 ]}ทีมจบการแข่งขันแบบพบกันหมดด้วยคะแนน 5–1 และเสมอกันในอันดับที่สามของกลุ่มชิงแชมป์ด้วยคะแนน 7–3 ทำให้พวกเขาต้องไปแข่งขันรอบตัดสินกับจัสติน โคเมอู จากนิวบรันสวิก ซึ่งพวกเขาแพ้ไปด้วยคะแนน 7–5 ทำให้พวกเขาตกรอบไป^{[ 7 ]}

ในปี 2016 โอลิเวอร์เข้าร่วมทีม Laura Burtnyk ในฐานะผู้เล่นคนที่สอง ของทีม ทีมชนะการแข่งขัน Manitoba Juniors ปี 2017 ทำให้โอลิเวอร์ได้ไปเล่นให้กับ Manitoba อีกครั้งในการแข่งขัน Canadian Junior Curling Championships ปี 2017 [ ^{8 ] ที่}นั่น ทีมจบลงด้วยสถิติ 5–4 พลาดการเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศ

ในปี 2017 โอลิเวอร์เล่นฤดูกาลจูเนียร์สุดท้ายของเธอโดยเล่นตำแหน่งที่สามใน ทีมของ เมแกน วอลเตอร์ ในฤดูกาลนั้น ทีมแพ้ในรอบชิงชนะเลิศของการแข่งขันชิงแชมป์จูเนียร์แมนิโทบา^{[ 9 ]}

โอลิเวอร์กลับมาร่วมทีมกับแอบบี้ แอ็กแลนด์อีกครั้งในปี 2018 ในฐานะผู้เล่นนำ ทีมยังประกอบด้วยเฮลีย์ ไรอัน ผู้เล่น ตำแหน่งที่สาม และเอมิลี ราฟน์สัน ผู้ เล่นตำแหน่งที่สอง ในฤดูกาลแรกที่พวกเธอเล่นด้วยกัน ทีมมีผลงานที่น่าประทับใจในรายการThe Sunova Spiel ที่อีสต์เซนต์พอลซึ่งพวกเธอเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศ รายการ Manitoba Curling Tour Classic ซึ่งพวกเธอเข้าถึงรอบรองชนะเลิศ และรายการ Mother Club Fall Curling Classicซึ่งพวกเธอเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศ^{[ 10 ]}พวกเธอผ่านเข้ารอบการแข่งขัน Manitoba Scotties Tournament of Hearts ปี 2019ผ่านทางภูมิภาควินนิเพก และสร้างความประหลาดใจให้กับหลายคนด้วยสถิติที่แข็งแกร่ง 5–2 ในรอบแบ่งกลุ่ม ทำให้พวกเธอต้องตัดสินกันด้วยไทเบรกเกอร์ ซึ่งพวกเธอชนะเบธ ปีเตอร์สัน 8–7 เพื่อผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟ จากนั้นพวกเธอก็แพ้เคอร์รี ไอนาร์สัน 6–4 ในเกม 3 ต่อ 4 ^{[ 11 ]}

ทีม Ackland ยังคงอยู่ด้วยกันในฤดูกาล 2019–20ซึ่งพวกเขาประสบความสำเร็จมากขึ้นในการแข่งขัน ทีมชนะการแข่งขันรายการแรกที่Atkins Curling Supplies Classicและเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศของ Manitoba Curling Tour Classic ^{[ 12 ]}พวกเขายังเข้าถึงรอบรองชนะเลิศอีกสองรายการที่DeKalb Superspielและ Mother Club Fall Curling Classic หลังจากประสบความสำเร็จอย่างมากในการแข่งขันปี 2019 ทีมไม่สามารถทำซ้ำความสำเร็จได้ในการแข่งขัน Manitoba Scotties Tournament of Hearts ปี 2020โดยไม่ผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟหลังจากมีสถิติ 3–2 Ackland ไม่สามารถลงเล่นในรายการนี้ได้เนื่องจากเธอตั้งครรภ์ได้แปดเดือน Hailey Ryan จึงเข้ามารับหน้าที่แทน^{[ 13 ]}

ไรอันออกจากทีมเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2019–20 และเธอถูกแทนที่ด้วยโรบิน เนโกวานในฤดูกาล 2020–21ทีมได้เข้าร่วมการแข่งขันสองรายการในช่วงฤดูกาลที่สั้นลง โดยเข้าถึงรอบรองชนะเลิศทั้งในรายการ Atkins Curling Supplies Classic และ MCT Cargill Curling Training Centre Fall Classic ^{[ 14 ]}เอมิลี ราฟน์สัน ออกจากทีมในฤดูกาลถัดไปและถูกแทนที่ด้วยเคทลิน โจนส์ซึ่งรับหน้าที่เป็นหัวหน้าทีม^{[ 15 ]}เนื่องจากการระบาดของโรคโควิด-19 ในแคนาดากระบวนการคัดเลือกสำหรับการแข่งขันCanadian Olympic Curling Trials ปี 2021จึงต้องได้รับการปรับเปลี่ยนเพื่อให้มีทีมเข้าร่วมการแข่งขันชิงแชมป์อย่างเพียงพอ ในการปรับเปลี่ยนนี้Curling Canadaได้สร้างรายการ 2021 Canadian Curling Pre-Trials Direct-Entry Event ขึ้น ซึ่งเป็นรายการที่แปดทีมจะแข่งขันกันเพื่อชิงหนึ่งในสองตำแหน่งในการแข่งขัน 2021 Canadian Olympic Curling Pre- Trials ^{[ 16 ]}ทีมโจนส์ผ่านเข้ารอบการแข่งขัน Pre-Trials Direct-Entry Event ในฐานะทีมวางอันดับหนึ่ง พวกเขาแพ้ในรอบคัดเลือก B และ C ให้กับเจสซี ฮันกินและจิลล์ บราเธอร์สตามลำดับ^{[ 17 ]}ในการแข่งขันระดับทัวร์ ทีมมีผลงานไร้พ่ายในการแข่งขัน SaskTour Women's Nutana จนถึงรอบชิงชนะเลิศที่พวกเขาแพ้ให้กับเจสสิกา มิทเชลล์ [ ^{18 ] พวก}เขายังทำผลงานได้ดีในการแข่งขัน Atkins Curling Supplies Classic และ SaskTour Women's Moose Jaw แต่แพ้ในรอบรองชนะเลิศทั้งสองรายการ ในการแข่งขัน Manitoba Scotties Tournament of Hearts ปี 2022ทีมโจนส์ผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟหลังจากมีสถิติ 6–2 ในรอบแบ่งกลุ่มและรอบชิงชนะเลิศ ในรอบรองชนะเลิศ พวกเขาแพ้ให้กับคริสตี้ วัตลิง 8–6 ^{[ 19 ]}

ทีมโจนส์แยกทางกันหลังจากเพียงฤดูกาลเดียว โดยโอลิเวอร์และแอ็กแลนด์ได้ร่วมมือกับเมแกน วอลเตอร์และแมคเคนซี เอเลียสเพื่อก่อตั้งทีมใหม่สำหรับฤดูกาล 2022–23หลังจากเริ่มต้นอย่างช้าๆ ทีมก็เริ่มตั้งหลักได้ในรายการWestern Showdown ปี 2022ซึ่งพวกเขาผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศก่อนที่จะแพ้ให้กับซิลวานา ทิรินโซนี [ ^{20 ] ทีม}ได้ผ่านเข้ารอบอีกครั้งในรายการCurlers Corner Autumn Gold Curling Classic ปี 2022ซึ่งพวกเขาแพ้ในรอบก่อนรองชนะเลิศให้กับกิม อึนจี [ ^{21 ] ทีม}แอ็กแลนด์เปลี่ยนผู้เล่นในช่วงกลางฤดูกาล โดยวอลเตอร์เข้ามาเป็นสคิปคนใหม่^{[ 22 ]}การเปลี่ยนแปลงนี้ส่งผลดีทันที โดยทีมชนะรายการ DeKalb Superspiel ในเดือนธันวาคม 2022 ^{[ 23 ]}ทีมได้เข้าร่วม รายการ Grand Slam ครั้งแรก ในรายการCanadian Open ปี 2023ซึ่งพวกเขาผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟจากฝั่ง B ^{[ 24 ]}จากนั้นพวกเขาก็แพ้ในรอบก่อนรองชนะเลิศให้กับทีมกิม^{[ 25 ]}ทีมแอคแลนด์เข้าร่วมการแข่งขันManitoba Scotties Tournament of Hearts ปี 2023โดยจบด้วยผล 3–2 ในรอบแบ่งกลุ่ม พวกเขาทำสถิติ 5–3 ในรอบชิงชนะเลิศ ซึ่งเพียงพอที่จะผ่านเข้ารอบตัดสิน พวกเขาชนะเบธ ปีเตอร์สัน 9–3 เพื่อผ่านเข้ารอบรองชนะเลิศ ซึ่งพวกเขาเอาชนะเคทลิน ลอว์ส 8–5 ^{[ 26 ]}ในรอบชิงชนะเลิศ พวกเขาแพ้เจนนิเฟอร์ โจนส์ 10–5 ทำให้การ แข่งขันของพวกเขาจบลง^{[ 27 ]}อย่างไรก็ตาม ทีมแอคแลนด์ยังคงผ่านเข้ารอบการแข่งขัน Scotties Tournament of Hearts ปี 2023ในฐานะไวลด์การ์ดอันดับ 3 ด้วยคะแนน CTRS ที่ได้รับตลอดฤดูกาล^{[ 28 ]}ในการแข่งขัน Hearts ทีมจบอันดับที่ 5 ในกลุ่มด้วยสถิติ 3–5 โดยชนะทีมจากนอร์ทเวสต์เทริทอรีส์ นิวบรันสวิก และยูคอน^{[ 29 ]}

หลังจบฤดูกาล โอลิเวอร์และแอ็กแลนด์ได้เข้าร่วมทีมใหม่ ของ โจลีน แคมป์เบลล์โดยรับหน้าที่เป็นผู้เล่นตำแหน่งนำและผู้เล่นตำแหน่งที่สามตามลำดับ

ในปี 2018 โอลิเวอร์ได้ผ่านเข้ารอบการแข่งขัน Canadian Mixed Curling Championship ปี 2019ที่เมืองวินนิเพก โดยเล่นตำแหน่งนำในทีมแมนิโทบาที่นำโดยโคลิน เคิร์ซทีมจบด้วยผล 7–3 ในรอบแบ่งกลุ่มและรอบชิงชนะเลิศเพื่อผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟในฐานะทีมวางอันดับ 2 จากนั้นพวกเขาเอาชนะออนแทรีโอ 9–1 ในรอบรองชนะเลิศ ก่อนที่จะเอาชนะโนวาสโกเชีย 7–4 ในรอบชิงเหรียญทอง^{[ 30 ]}ชัยชนะครั้งนี้ทำให้ทีมได้เป็นตัวแทนแคนาดาในการแข่งขัน World Mixed Curling Championship ปี 2019ซึ่งพวกเขาครองความได้เปรียบตลอดรอบแบ่งกลุ่มด้วยสถิติ 7–0 ในรอบเพลย์ออฟ พวกเขาเอาชนะสวีเดน เดนมาร์ก และนอร์เวย์ เพื่อผ่านเข้ารอบชิงเหรียญทองกับแอนดี้ แคปป์ จากเยอรมนี ที่นั่น ทีมแคนาดาทำคะแนนได้ 2 คะแนนในเอนด์ที่ 8 ทำให้ชนะ 6–5 และกลายเป็นแชมป์โลก^{[ 31 ]}