เชอร์รีเริ่มต้นอาชีพโค้ชในปี 1997 ในตำแหน่งผู้ช่วยโค้ชที่โรงเรียนมัธยมบิชอป แมคกินเนสส์ (NC) ^{[ 3 ] [ 5 ] [ 6 ]}จากนั้นเขาใช้เวลาหนึ่งฤดูกาลในตำแหน่งผู้ช่วยโค้ชบาสเกตบอลหญิงที่มหาวิทยาลัยมิดเดิลเทนเนสซีสเตท^{[ 3 ] [ 6 ]}

ในปี 1999 เขาเริ่มดำรงตำแหน่งผู้ช่วยของจิม ลาร์รานากาที่จอร์จ เมสันเป็น ครั้งแรกจากสองครั้ง ^{[ 6 ]}เขาออกจากทีมแพทริออตส์ในปี 2002 และใช้เวลาหนึ่งปีเป็นผู้ช่วยที่เทนเนสซี เทค [ ^{5 ] [ 6 ] เขา}กลับมาที่จอร์จ เมสันในปี 2003 และมีส่วนร่วมในการแข่งขันของแพทริออตส์ในปี 2006 ที่เข้าสู่รอบไฟนอลโฟร์^{[ 6 ]}

ในปี 2007 เขาเข้าร่วมทีมงานของDarrin Hornในฐานะผู้ช่วยที่Western Kentucky [ ^{6 ] Cherry}ติดตาม Horn ไปยังSouth Carolinaสำหรับฤดูกาล 2008–09 ^{[ 6 ]}เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้าโค้ชของHigh Pointเมื่อวันที่ 26 มีนาคม 2009 ^{[ 7 ] [ 8 ]}

เชอร์รีได้รับการว่าจ้างให้เป็นโค้ชบาสเกตบอลชายของไฮพอยต์เมื่อวันที่ 26 มีนาคม 2552 ฤดูกาลแรกของเขาที่ไฮพอยต์ ทีม HPU จบฤดูกาลด้วยสถิติ 15–15 ซึ่งดีขึ้นกว่าฤดูกาลก่อนหน้าถึง 6 เกม ฤดูกาลถัดมา เชอร์รีนำทีมของเขาไปสู่สถิติ 12–19 และเข้าถึงรอบรองชนะเลิศในการแข่งขันบิ๊กเซาท์ ซึ่งเป็นสิ่งที่ไฮพอยต์ไม่ได้ทำมา 3 ปีแล้ว เชอร์รีจบฤดูกาล 11–12 ด้วยสถิติ 13–18 และไฮพอยต์อยู่อันดับที่ 6 ของ NCAA ในด้านเปอร์เซ็นต์การยิงสามแต้ม ฤดูกาลถัดมา ไฮพอยต์เล่นเกมที่ไม่ใช่การแข่งขันในลีกกับเวคฟอเรสต์ (แพ้ 60–71) และอีสเทิร์นเคนทักกี (แพ้ 70–73) ทีมแพนเธอร์จบฤดูกาลด้วยสถิติ 17–14 และชนะกลุ่มเหนือของบิ๊กเซาท์ ทำให้ได้สิทธิ์เข้าร่วมการแข่งขันCollegeInsider.com Postseason Tournament ปี 2013ซึ่งเป็นการเข้าร่วมการแข่งขันรอบเพลย์ออฟครั้งแรกของโรงเรียนนับตั้งแต่เป็นโรงเรียนระดับดิวิชั่นหนึ่งของ NCAA เชอร์รี่ได้รับการต่อสัญญา 3 ปี โดยมีผลถึงฤดูกาล 16–17 ^{[ 9 ]} เชอร์รี่นำทีมแพนเธอร์สคว้าแชมป์ดิวิชั่นเหนือของบิ๊กเซาท์อีกครั้ง และคว้าแชมป์ฤดูกาลปกติ ซึ่งเป็นครั้งแรกของโปรแกรม ทีมแพนเธอร์สได้รับเชิญเข้าร่วมการแข่งขัน National Invitation Tournament ปี 2014แต่แพ้ในรอบแรกให้กับทีมมินนิโซตาของริชาร์ด พิทิโน เชอร์รี่นำไฮพอยต์เริ่มต้นฤดูกาล 2014–15 ได้ดีที่สุดในประวัติศาสตร์ของโรงเรียน โดยเริ่มต้นฤดูกาลด้วยสถิติ 14–3 ไฮพอยต์แพ้ในรอบก่อนรองชนะเลิศของการแข่งขันในระดับคอนเฟอเรนซ์ แต่ได้รับสิทธิ์เข้าร่วมการแข่งขัน CollegeInsider.com Postseason Tournament ปี 2015ทีมแพนเธอร์สคว้าชัยชนะระดับ D1 หลังจบฤดูกาลเป็นครั้งแรกด้วยคะแนน 70–64 เหนือแมริแลนด์อีสเทิร์นชอร์ เชอร์รี่กลายเป็นโค้ชที่ชนะมากที่สุดในยุค D1 แซงหน้าบาร์ต ลันดีด้วยชัยชนะ 93–69 เหนือเอ็นซีเวสลีย์เมื่อวันที่ 15 พฤศจิกายน 2015 ซึ่งเป็นชัยชนะครั้งที่ 97 ของเชอร์รี่ที่ไฮพอยต์^{[ 10 ]}

เมื่อวันที่ 7 มีนาคม พ.ศ. 2561 Cherry และ High Point ตกลงที่จะแยกทางกันโดยสมัครใจ^{[ 11 ]}