โดบี เกิดที่เวิร์กกิงตันคัมเบรีย เขาร่วมทีมคาร์ไลล์ ยูไนเต็ดในฐานะนักเตะฝึกหัดในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2538 และเซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพเมื่อวันที่ 10 พฤษภาคม พ.ศ. 2540 ^{[ 1 ] [ 2 ]}ขณะอยู่ที่คาร์ไลล์ ลูกโหม่งของโดบีที่กำลังจะเข้าประตูถูกปัดไปเข้าทางจิมมี่ กลาส ผู้รักษาประตูของคาร์ไลล์ ซึ่งทำประตูได้ในจังหวะสุดท้ายของเกมสุดท้ายของ ฤดูกาล พ.ศ. 2541–2532ทำให้คาร์ไลล์รักษา สถานะ ในฟุตบอลลีก ไว้ได้ และ ทำให้ สการ์โบโรห์ตกชั้น^{[ 3 ]}ในช่วงพ.ศ. 2543–2544โดบีได้รับความสนใจจากสโมสรอื่นๆ โดยเอียน แอต กินส์ ผู้จัดการ ทีมคาร์ไลล์ อ้างว่านักเตะรายนี้อาจมีมูลค่าสูงถึง 2 ล้านปอนด์ในตลาดซื้อขายนักเตะ^{[ 4 ]} 

โดบี้ถูกย้ายไปเวสต์บรอมวิช อัลเบียนเมื่อวันที่ 6 กรกฎาคม 2544 ด้วยค่าตัวเริ่มต้น 150,000 ปอนด์ โดยจะได้รับเงินเพิ่มอีก 50,000 ปอนด์เมื่อลงเล่นครบ 25 นัดให้กับสโมสรใหม่^{[ 5 ]}เขาประเดิมสนามให้กับอัลเบียนในเกมกับวอลซอลล์เมื่อวันที่ 11 สิงหาคม 2544 ประตูแรกของเขาสำหรับสโมสรเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 22 สิงหาคม 2544 ใน เกม ลีกคัพ ที่พบ กับเคมบริดจ์ ยูไนเต็ดโดยเขายิงลูกโด่งข้ามผู้รักษาประตูฝ่ายตรง ข้ามจากระยะ 30 หลา^{[ 6 ]}เขามีผลงานที่น่าประทับใจในเดือนกันยายน โดยทำประตูแรกในลีกให้กับอัลเบียนในเกมที่ชนะแมนเชสเตอร์ ซิตี้ 4-0 และเริ่มต้นการทำประตูต่อเนื่อง 8 ประตูใน 7 เกม อย่างไรก็ตาม เขาประสบปัญหาในการทำประตูหลังจากนั้น โดยไม่สามารถทำประตูได้อีกจนกระทั่งเดือนกุมภาพันธ์ ถึงกระนั้น เขาก็จบฤดูกาลในฐานะดาวซัลโวสูงสุดของสโมสรด้วย 11 ประตูในลีก และ 13 ประตูรวมทั้งหมด ผลงานของเขาช่วยให้อัลเบียนเลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีกในฤดูกาล 2001–02โดยสองประตูของเขาเกิดขึ้นในวันที่ 16 มีนาคม 2002 ในเกมที่ชนะเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด 3–0 ซึ่ง เกมนี้ถูกขนานนามว่า " ศึกแห่งบรามอลล์ เลน " เนื่องจากเป็นเกมเดียวในฟุตบอลอาชีพของอังกฤษที่ถูกยกเลิกเนื่องจากทีมมีผู้เล่นเหลือในสนามไม่เพียงพอ^{[ 7 ]}

ในช่วงฤดูร้อน เขาได้ยื่นคำขอโอนย้ายทีม โดยมีรายงานว่าเขาต้องการค่าจ้างเพิ่มขึ้นหลังจากได้ติดทีมชาติสกอตแลนด์^{[ 8 ]}อย่างไรก็ตาม อัลเบียนปฏิเสธที่จะขายผู้เล่น และในที่สุดโดบี้ก็ได้รับรางวัลเป็นสัญญา 4 ปีที่ดีขึ้น^{[ 9 ]}โดบี้เป็นตัวสำรองคนแรกของอัลเบียนในพรีเมียร์ลีก เมื่อเขาลงมาแทนแดนนี่ ดิชิโอในเกมเปิดฤดูกาลกับแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดที่โอลด์แทรฟฟอร์ด^{[ 10 ]}เขาทำประตูได้ 5 ครั้งในฤดูกาลแรกของอัลเบียนในพรีเมียร์ลีก และประตูที่เขายิงใส่ท็อตแนมฮอตสเปอร์เมื่อวันที่ 8 ธันวาคม 2002 ได้รับการขนานนามว่าเป็น 'ประตูแห่งสัปดาห์' โดยเว็บไซต์BBC Sport ^{[ 11 ]}แต่นั่นก็ไม่เพียงพอที่จะช่วยสโมสรให้รอดพ้นจากการตกชั้น โดบี้พาทีมเวสต์บรอมเลื่อนชั้นอีกครั้งในฤดูกาล 2003–04ช่วยให้สโมสรกลับสู่ลีกสูงสุดได้สำเร็จในครั้งแรก เขาทำประตูในลีกได้ 5 ประตู รวมถึง 3 ประตูใน 3 นัดติดต่อกันในเกมที่ชนะสโต๊คมิลล์วอลล์และกิลลิงแฮม

อัลเบียนกลับมาสู่พรีเมียร์ลีก อีกครั้ง ใน ฤดูกาล 2004–05และโดบี้ทำประตูซึ่งกลายเป็นประตูสุดท้ายของเขาให้กับสโมสรในเกมที่แพ้เอฟเวอร์ตัน 2-1 ที่กูดิสันพาร์คเมื่อวันที่ 28 สิงหาคม 2004

เนื่องจากมีนักเตะอย่างKanuและRobert Earnshawอยู่เหนือกว่าเขาในลำดับการลงเล่นของเวสต์บรอมวิช Dobie จึงประสบปัญหาในการได้รับโอกาสลงเล่นในทีมชุดใหญ่ในช่วงต้นฤดูกาล2004–05และในวันที่ 8 พฤศจิกายน 2004 เขาได้ย้ายไปมิลล์วอลล์ด้วยข้อตกลงที่มีมูลค่า "สูงสุด" 750,000 ปอนด์^{[ 12 ]}เนื่องจากมีเงื่อนไขการขายต่อ สโมสรเก่าของเขาอย่างคาร์ไลล์จึงได้รับเงินอย่างน้อย 37,500 ปอนด์จากข้อตกลงนี้^{[ 13 ]}

เมื่อวันที่ 25 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2548 เขาได้ย้ายไปร่วมทีมน็อตติงแฮมฟอเรสต์ด้วยค่าตัว 525,000 ปอนด์ จากมิลล์วอลล์ โดยเซ็นสัญญาระยะเวลาสามปีครึ่ง^{[ 14 ]}อาชีพค้าแข้งของเขากับฟอเรสต์เริ่มต้นได้ไม่ดีนัก เนื่องจากเขายิงได้เพียงประตูเดียวจากการลงเล่น 12 นัด จากนั้นเขาก็เริ่มกลับมาฟอร์มดี แต่การบาดเจ็บหลายครั้ง รวมถึงอาการบาดเจ็บที่สะโพกซึ่งต้องเข้ารับการผ่าตัดครั้งสำคัญในอเมริกา ทำให้ความก้าวหน้าของเขาต้องหยุดชะงัก ส่งผลให้เขายิงได้เพียงสองประตูในฤดูกาล2548–2549

ในช่วงเริ่มต้น ฤดูกาล 2006–07ผู้จัดการทีมคนใหม่โคลิน คาลเดอร์วูดแสดงความเชื่อมั่นในตัวโดบี้และกล่าวว่าอาชีพการค้าแข้งของเขาปลอดภัยที่ฟอเรสต์แต่การบาดเจ็บก็ทำให้ความก้าวหน้าของเขาช้าลงอีกครั้ง หลังจากได้รับบาดเจ็บที่ต้นขาในเกมที่เขากลับมาลงสนาม ทำให้เขาต้องตกไปอยู่ท้ายแถวรองจากแกรนท์ โฮลต์ , จูเนียร์ อะโกโก้และนาธาน ไทสันการลงสนามส่วนใหญ่ของโดบี้ในฤดูกาล 2006–07 เป็นการลงเล่นในฐานะตัวสำรอง ประตูเดียวของเขาในฤดูกาลนั้นมาจากการแข่งขันรอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟลีกวัน 2006–07 กับเยโอวิล ลูกโหม่งจากลูกเตะมุมทำให้ฟอเรสต์ขึ้นนำ 3–1 แต่สุดท้ายก็แพ้ด้วยสกอร์รวม 5–4 หลังต่อเวลาพิเศษ^{[ 15 ]}

โดบี้เริ่มต้น ฤดูกาล 2007–08ในตำแหน่งกองหน้าตัวเป้าในเกมกับเอเอฟซี บอร์นมัธ แต่ถูกดรอปไปนั่งสำรองอย่างรวดเร็ว และถูกตัดออกจากรายชื่อผู้เล่นในวันแข่งขันในที่สุด แม้ว่าเขาจะกลับมาลงสนามในฐานะตัวสำรองในเกมที่ฟอเรสต์เอาชนะ พอร์ตเวล 2-0 ก็ตาม

เมื่อวันที่ 23 มกราคม 2551 โดบี้กลับมาที่คาร์ไลล์ ยูไนเต็ด ซึ่งขณะนั้นอยู่ในลีกวัน โดยเขาเซ็นสัญญาสองปีครึ่งหลังจากย้ายทีมด้วยค่าตัวเพียงเล็กน้อย^{[ 16 ]}เขาอยู่ฝ่ายแพ้ในรอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟเป็นปีที่สองติดต่อกัน เมื่อคาร์ไลล์พ่ายแพ้ให้กับลีดส์ ยูไนเต็ด ด้วยผลรวม 3-2 ซึ่ง ทีมของ ลีดส์ ยูไนเต็ด มี พอล ฮันติงตันลูกพี่ลูกน้องต่างมารดาของโดบี้ รวมอยู่ด้วย ^{[ 17 ] [ 18 ]}โดบี้ได้รับใบแดงครั้งแรกในอาชีพการค้าแข้งของเขาในเกมที่เสมอกับเลย์ตัน โอเรียนท์ 0-0 ในเดือนสิงหาคม 2551 ^{[ 19 ]}

โดบี้เซ็นสัญญากับสโมสรเซนต์จอห์นสโตน ใน สกอตติชพรีเมียร์ลีกเป็นเวลาหนึ่งปีในเดือนพฤษภาคม 2010 ^{[ 20 ]} ก่อนหน้านี้โดบี้เคยเล่นเคียงข้าง เดเร็ก แม็คอินเนส ผู้จัดการทีมเซนต์สที่เวสต์บรอม^{[ 20 ]}เขาลงเล่นเพียงสี่เกมให้กับทีมสก็อตแลนด์ โดบี้เซ็นสัญญายืมตัวกับแบรดฟอร์ดซิตี้ทีม ใน ลีกทูในเดือนกุมภาพันธ์ 2011 จนถึงสิ้นฤดูกาล

หลังจากไม่มีสโมสรมานานกว่าหนึ่งปี โดบี้ได้เซ็นสัญญากับสโมสรยอร์กซิตี้ ที่เพิ่งเลื่อนชั้นขึ้นสู่ลีกทู ด้วยสัญญาสามเดือนเมื่อวันที่ 30 สิงหาคม 2555 ^{[ 21 ]}อย่างไรก็ตาม เขาถูกปล่อยตัวในอีกหนึ่งเดือนต่อมาในวันที่ 28 กันยายน 2555 หลังจากที่ไม่สามารถแทรกตัวเข้าไปอยู่ในทีมได้^{[ 22 ]}

ข้อมูล ณ สิ้นสุดการแข่งขันเมื่อวันที่ 23 เมษายน 2554