เคนท์ได้รับการเลือกตั้งเป็นครั้งแรกเข้าสู่สภานิติบัญญัติยูคอนในฐานะสมาชิกสภานิติบัญญัติ (MLA) เขตริเวอร์ ไซด์ เมื่อวันที่ 17 เมษายน 2543 ในนาม พรรคเสรีนิยมยูคอนซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของรัฐบาลที่ดำรงตำแหน่งเพียงช่วงสั้นๆ ของนายกรัฐมนตรีแพท ดันแคน เคนท์ดำรงตำแหน่งรองประธานคณะกรรมการเต็มคณะตั้งแต่วันที่ 5 มิถุนายน 2543 ถึงวันที่ 12 มิถุนายน 2544 เขาได้รับการแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งในคณะกรรมการถาวรด้านบัญชีสาธารณะและคณะกรรมการถาวรด้านกฎระเบียบ การเลือกตั้ง และสิทธิพิเศษ ในระหว่างสภานิติบัญญัติชุดที่ 30

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2544 เคนต์ได้รับการแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งรัฐมนตรีว่าการกระทรวงพัฒนาเศรษฐกิจในสภาบริหาร (คณะรัฐมนตรี) ต่อมาเขาได้รับมอบหมายความรับผิดชอบในกระทรวงโครงสร้างพื้นฐาน กระทรวงพลังงาน เหมืองแร่ และทรัพยากร และบริษัทพัฒนาแห่งยูคอน/บริษัทพลังงานยูคอน นอกจากนี้เขายังเป็นรัฐมนตรีที่รับผิดชอบด้านเยาวชนอีกด้วย^{[ 1 ]}เขตเลือกตั้งริเวอร์ไซด์ของเคนต์ถูกยุบก่อนการเลือกตั้งปี พ.ศ. 2545 และเขาเลือกที่จะลงสมัครรับเลือกตั้งใหม่ใน เขตเลือกตั้งพอร์เตอร์ครีกเซ็นเตอร์ที่จัดตั้งขึ้นใหม่อย่างไรก็ตาม เขาพ่ายแพ้ให้กับอาร์ชี แลงจากพรรคยูคอน

เคนต์กลับเข้าสู่การเมืองระดับดินแดนอีกครั้งในปี 2011 เมื่อเขาเข้าร่วมพรรคยูคอน เขาได้รับเลือกตั้งในเขตเลือกตั้งริเวอร์เดลเหนือ ซึ่งรวมถึงส่วนหนึ่งของเขตเลือกตั้งริเวอร์ไซด์เดิมของเขา ใน การเลือกตั้งปีนั้นเขาได้รับการแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งในคณะรัฐมนตรีอีกครั้งในวันที่ 5 พฤศจิกายน 2011 โดยดำรงตำแหน่งรัฐมนตรีว่าการกระทรวงศึกษาธิการ รัฐมนตรีผู้รับผิดชอบบรรษัทการเคหะยูคอน รัฐมนตรีผู้รับผิดชอบบรรษัทสุรายูคอน (รวมถึงคณะกรรมการสลากกินแบ่งยูคอน) รัฐมนตรีว่าการกระทรวงพลังงาน เหมืองแร่ และทรัพยากร รัฐมนตรีผู้รับผิดชอบบรรษัทพัฒนายูคอนและบรรษัทพลังงานยูคอน รัฐมนตรีว่าการกระทรวงพลังงาน เหมืองแร่ และทรัพยากร และรัฐมนตรีว่าการกระทรวงทางหลวงและโยธาธิการ^{[ 2 ]}ในช่วงที่เขาดำรงตำแหน่งรัฐมนตรีว่าการกระทรวงศึกษาธิการ กระทรวงของเขาถูกวิพากษ์วิจารณ์เกี่ยวกับการจัดการจุดยืนของระบบโรงเรียนคาทอลิกเกี่ยวกับเรื่องรักร่วมเพศ ซึ่งปรากฏชัดในเอกสารของโรงเรียนที่ระบุว่าแรงกระตุ้นทางเพศของรักร่วมเพศเป็น "ความผิดปกติ" และการกระทำทางเพศของรักร่วมเพศเป็น "ความชั่วร้ายทางศีลธรรมโดยเนื้อแท้" ^{[ 3 ]}ต่อมา Kent ถูกย้ายออกจากตำแหน่งในกระทรวงศึกษาธิการในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2556 ^{[ 4 ]}

นอกจากนี้ Kent ยังดำรงตำแหน่งในคณะกรรมการถาวรด้านบัญชีสาธารณะ คณะกรรมการถาวรด้านกฎระเบียบ การเลือกตั้ง และสิทธิพิเศษ และคณะกรรมการถาวรด้านการแต่งตั้งคณะกรรมการและคณะทำงานของรัฐบาลที่สำคัญในช่วงสภานิติบัญญัติชุดที่ 33 ^{[ 5 ]}

เคนต์พยายามลงสมัครรับเลือกตั้งอีกครั้งในปี 2016แต่คราวนี้ในเขตเลือกตั้งคอปเปอร์เบลต์ใต้เคนต์ถูกวิพากษ์วิจารณ์ที่ย้ายออกจากเขตเลือกตั้งเดิมของเขา และจากนั้นก็ไม่ลงสมัครรับเลือกตั้งในเขตเลือกตั้งปัจจุบันของเขา และจากนั้นก็ลงสมัครรับเลือกตั้งในเขตเลือกตั้งที่แตกต่างจากเขตที่เขาย้ายไป^{[ 6 ]}อย่างไรก็ตาม แม้ว่าพรรคยูคอนจะพ่ายแพ้ในการเลือกตั้งทั่วไป แต่เคนต์ก็ได้รับเลือกตั้งในคอปเปอร์เบลต์ใต้ โดยเอาชนะ โจเซลีน เคอร์ทีอานู สมาชิกสภาเมือง ไวท์ฮอร์สยอดนิยมและผู้สมัครจากพรรคเสรีนิยมด้วยคะแนนเสียงเพียง 24 เสียง

ปัจจุบันเขาดำรงตำแหน่งนักวิจารณ์พรรคยูคอนประจำกระทรวงศึกษาธิการ กระทรวงพัฒนาเศรษฐกิจ และแผนกน้ำมัน ก๊าซ และทรัพยากรแร่ของกระทรวงพลังงาน เหมืองแร่ และทรัพยากรธรรมชาติ นอกจากนี้เขายังเป็นผู้นำฝ่ายค้านอย่างเป็นทางการในสภา อีกด้วย ปัจจุบันเคนท์เป็นสมาชิกของคณะกรรมการถาวรว่าด้วยกฎระเบียบ การเลือกตั้ง และสิทธิพิเศษ^{[ 7 ]}

ในสภานิติบัญญัติแห่งยูคอนชุดที่ 35เคนต์ดำรงตำแหน่งผู้นำฝ่ายค้านอย่างเป็นทางการในสภา และเป็นผู้ตรวจสอบด้านการศึกษาและด้านพลังงาน เหมืองแร่ และทรัพยากร