แม็กกลีชเกิดที่บาร์เน็ตเกรทเทอร์ลอนดอน^{[ 1 ]}เขาเริ่มต้นอาชีพค้าแข้งที่เอ็ดจ์แวร์ทาวน์ในลีกระดับล่างในปี 1993 ก่อนที่จะถูกแมวมองของชาร์ลตันแอธเลติกสโมสรในลีกดึงตัวไป^{[ 6 ]}เมื่ออายุ 20 ปี แม็กกลีชถูกยืมตัวไปเล่นที่เลย์ตันโอเรียนท์เป็นครั้งแรกจากทั้งหมดสี่ครั้งที่สโมสร ในช่วงการยืมตัวครั้งนี้ เขาลงเล่น 6 นัดและทำประตูแรกในระดับอาชีพในลีกฟุตบอลได้ เขากลับไปชาร์ลตันแต่ได้ลงเล่นเป็นตัวจริงเพียงไม่กี่นัด จากนั้นเขาย้ายไปปีเตอร์โบโรห์ยูไนเต็ด ซึ่งเขาลงเล่นเป็นตัวสำรองเพียงไม่กี่นัดเขาถูกส่งไปให้ยืมตัวที่โคลเชสเตอร์ยูไนเต็ดและ เค มบริดจ์ยูไนเต็ด

ต่อมาเขาถูกขายให้กับสโมสรเดิมของเขาเลย์ตัน โอเรียนท์ซึ่งตอนนี้เขากลายเป็นผู้เล่นตัวจริงของทีม และในช่วงหนึ่งปีที่เขากลับมาที่บริสเบน โร้ด เขาทำประตูได้ 7 ประตู^{[ 7 ]}หลังจากฤดูกาลเดียวนี้ เขาถูกขายให้กับบาร์เน็ตซึ่งเขาอยู่เป็นเวลา 4 ปี และมีอัตราส่วนประตูต่อเกมอยู่ที่ 1 ประตูทุกๆ 3.6 เกม^{[ 8 ]}จากนั้นเขากลับไปที่โคลเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ซึ่งเขามีจำนวนประตูเฉลี่ยใกล้เคียงกัน เขาย้ายไปนอร์ทแธมป์ตัน ทาวน์ในปี 2004 ด้วย การย้ายทีม แบบบอสแมนและได้รับรางวัลผู้เล่นแห่งปีของทีมในฤดูกาลแรกของเขา^{[ 9 ]}ในปี 2006 เขาได้รับรางวัลผู้เล่นแห่งปีอีกครั้ง ซึ่งเป็นผู้เล่นคนแรกของนอร์ทแธมป์ตันในรอบ 31 ปีที่ได้รับรางวัลนี้^{[ 9 ]} ใน ฤดูกาลเดียวกันนั้น เขาทำประตูได้ 24 ประตู ขณะที่นอร์ทแธมป์ตันได้เลื่อนชั้น เขาเซ็นสัญญาใหม่ 2 ปีในเดือนมิถุนายน 2006 ^{[ 9 ]}

เขาเข้าร่วมทีมWycombe Wanderersเมื่อวันที่ 25 มกราคม พ.ศ. 2550 ด้วยค่าตัวที่ไม่เปิดเผยจาก Northampton Town โดยเซ็นสัญญาสองปี^{[ 10 ]}

แม็คกลีชถูกปล่อยยืมตัวกลับไปเล่นให้กับสโมสรเก่าของเขานอร์ทแธมป์ตัน ทาวน์เมื่อวันที่ 28 ตุลาคม 2551 เป็นเวลาหนึ่งเดือนจนถึงวันที่ 25 พฤศจิกายน โดยสวมเสื้อหมายเลข 27 เขาทำประตูแรกในการยืมตัวครั้งที่สองของเขาใน เกม เอฟเอคัพ รอบแรก ที่เอลแลนด์โร้ดกับลีดส์ ยูไนเต็ดเมื่อวันที่ 7 พฤศจิกายน^{[ 11 ]}การยืมตัวของเขาถูกขยายออกไปจนถึงเดือนมกราคม 2552 และเขาก็ทำประตูแรกและประตูเดียวในลีกของการยืมตัวของเขาได้ในเกมกับ สคันธอ ร์ป ยูไนเต็ด^{[ 12 ]}การยืมตัวครั้งที่สองของแม็คกลีชที่นอร์ทแธมป์ตันประสบความสำเร็จน้อยกว่า เนื่องจากเขาทำประตูได้เพียงสองครั้งจากการลงเล่น 11 นัด ผู้จัดการทีมสจ๊วต เกรย์ตัดสินใจไม่เซ็นสัญญากับกองหน้าคนนี้ในตลาดซื้อขายนักเตะเดือนมกราคม และเขาก็กลับไปที่ไวคอมบ์

เขากลับไปร่วมทีมเก่าอย่างเลย์ตัน โอเรียนท์ด้วยสัญญายืมตัวเป็นครั้งที่สามจนถึงสิ้น ฤดูกาล 2008–09เขาทำประตูแรกและประตูที่สองในสัญญายืมตัวของเขาในเกมที่แพ้ปีเตอร์โบโรห์ ยูไนเต็ด คาบ้าน 3–2 ก่อนจะกลับไปไวคอมบ์และถูกปล่อยตัวในวันที่ 6 พฤษภาคม 2009 จากนั้นเขาเซ็นสัญญาหนึ่งปีกับเลย์ตัน โอเรียนท์ในวันที่ 26 พฤษภาคม 2009 เขาทำประตูได้ 12 ประตูจากการลงเล่นในลีก 41 นัดก่อนเกมสุดท้ายของ ฤดูกาล 2009–10ที่ไปเยือนโคลเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ประตูของเขารวมถึงการยิงสองประตูในเกมที่เสมอกับคาร์ไลล์ ยูไนเต็ด 2–2 และประตูชัยในเกมเยือนกับไวคอมบ์ สโมสรเก่า ในเดือนตุลาคม เขาโหม่งทำประตูให้โอเรียนท์ชนะชาร์ลตัน แอธเลติก 1–0 และยิงอีกสองประตูในเกมที่ชนะทรานเมียร์ โรเวอร์ส 2–1 เมื่อวันที่ 1 พฤษภาคม เขาทำประตูได้ในนาทีที่ 94 ช่วยให้โอเรียนท์รอดพ้นจากการตกชั้นในลีกวันด้วยชัยชนะ 2-0 เหนือไวคอมบ์ โดยเหลือการแข่งขันอีกหนึ่งนัด ประตูนี้ยังส่งผลให้สโมสรเก่าของเขาตกชั้นด้วย เนื่องจากพวกเขาต้องการชัยชนะเพื่อรักษาสถานะในลีกวันของตนเอง

เมื่อวันที่ 7 ธันวาคม พ.ศ. 2553 แม็คกลีชทำ แฮตทริก ในช่วง ต่อเวลาพิเศษในการแข่งขันเอฟเอคัพรอบสองกับดรอยส์เดนเพื่อนร่วมทีมของเขาโจนาธาน เตฮูเอก็ทำแฮตทริกได้เช่นกัน ซึ่งในที่สุดก็นำโอเรียนท์ไปสู่ชัยชนะ 8–2 และผ่านเข้ารอบสาม^{[ 13 ]}

เมื่อวันที่ 10 พฤษภาคม 2011 แม็คกลีชถูกปล่อยตัวออกจากเลย์ตัน โอเรียนท์ หลังจากเล่นให้กับสโมสรเป็นครั้งที่สี่ แม้ว่าจะเป็นผู้ทำประตูสูงสุดของสโมสรใน ฤดูกาล 2010–11ด้วย 17 ประตูในลีก^{[ 14 ]}แม็คกลีชเปิดเผยว่าเขาไม่ได้รับการเสนอสัญญาฉบับใหม่ และเสริมว่าเขารู้สึก "เสียใจและตกใจเล็กน้อย" แม้ว่าเขาจะคาดเดาไว้แล้วว่าจะถูกปล่อยตัว^{[ 15 ]}

เมื่อวันที่ 29 มิถุนายน 2011 เขาได้เซ็นสัญญากับบริสตอล โรเวอร์ส ซึ่งเพิ่งตกชั้นไป แม็คกลีชกล่าวว่าความปรารถนาที่จะได้ร่วมงานกับผู้จัดการทีมพอล บัคเคิลคือเหตุผลหลักที่ทำให้เขาเซ็นสัญญา

เมื่อวันที่ 6 สิงหาคม 2554 ซึ่งเป็นวันเปิดฤดูกาล 2554–12 แม็คกลีชทำประตูแรกให้กับโรเวอร์สและแอสซิสต์อีกประตูหนึ่งในการลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรในเกมที่พวกเขาชนะเอเอฟซี วิมเบิลดัน 3–2 ^{[ 16 ]}

McGleish กลับมาร่วมทีม Barnet อีกครั้ง ด้วยสัญญายืมตัวระยะสั้นเมื่อวันที่ 1 มีนาคม 2012 ^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 17 พฤษภาคม 2012 แม็คกลีชถูกปล่อยตัวออกจากโรเวอร์ส ในเดือนพฤศจิกายน 2012 แม็คกลีชย้ายไปร่วมทีมเชแชม ยูไนเต็ดแบบไม่มีค่าตัวจากไวท์ฮอว์ก^{[ 18 ]}

แม็กกลีชถูกปล่อยตัวจากไวท์ฮอว์กเมื่อวันที่ 1 มกราคม 2013 และเข้าร่วมทีมเอ็นฟิลด์ทาวน์ ใน อิสท์เมียนลีกพรีเมียร์ดิวิชั่นทันที^{[ 19 ]}เขาลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรในเกมที่แพ้ เบ อรีทาวน์ 3-2 ซึ่งเขาทำประตูได้ เขาทำประตูได้อีก 9 ประตูใน 8 เกมถัดมา รวมถึงการทำสองประตูในเกมกับคาร์แชลตันแอธเลติกและเมโทรโพลิแทนโปลิสและทำแฮตทริกในเกมกับเครย์วันเดอเรอร์ส

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2556 แม็กกลีชตอบรับข้อเสนอเข้าร่วมทีมคู่แข่งอย่างวีลด์สโตนเพื่อช่วยเสริมกำลังในการผลักดันให้ทีมเลื่อนชั้นสู่คอนเฟอเรนซ์เซาท์ [ ^{20 ] เขา}ประเดิมสนามด้วยการทำประตูในเกมที่ชนะมาร์เกต 4-2 เขาลงเล่นในรอบรองชนะ เลิศเพลย์ออฟของ อิสท์เมียนลีก พรีเมียร์ดิวิชั่นกับ คอนคอร์ดเรนเจอร์สโดยยิงชนคานในช่วงท้ายเกมขณะที่วีลด์สโตนนำอยู่ 1-0 พวกเขาแพ้เกมนั้นไป 2-1 ในช่วงต่อเวลาพิเศษ แม็กกลีชเซ็นสัญญากับวีลด์สโตนสำหรับฤดูกาล 2013-14 และเป็นส่วนหนึ่งของทีมที่คว้าแชมป์อิสท์เมียนลีกพรีเมียร์ดิวิชั่นและได้เลื่อนชั้นสู่คอนเฟอเรนซ์เซาท์ เขาจบฤดูกาลในฐานะผู้ทำประตูสูงสุดของสโมสรด้วย 23 ประตู

ในปี 2017 แม็คกลีชเข้าร่วมทีมเชชันต์เขาประเดิมสนามในเกมที่แพ้ดอร์กิง วันเดอเรอร์สคา บ้าน 3-1 ในศึกเอฟเอคัพ ขณะอายุ 43 ปี ทำให้เขากลายเป็นผู้เล่นที่อายุมากที่สุดในประวัติศาสตร์ของเชชันต์

หลังจากลงเล่นให้เชชุนต์เพียงครั้งเดียว แม็กกลีชก็กลับไปร่วมทีมเชแชม ยูไนเต็ดอีกครั้งในเดือนกันยายน 2017 โดยเขาลงเล่นนัดแรกเป็นครั้งที่สองในเกมที่ชนะดันสเตเบิล ทาวน์ 2-0 เมื่อวันที่ 12 กันยายน และเป็นผู้ทำประตูที่สอง^{[ 21 ]}ในเดือนตุลาคม 2018 แม็กกลีชออกจากสโมสรพร้อมกับโค้ชคนอื่นๆ อย่างมาร์ค สเวลส์ และเดฟ แซนดิฟอร์ด^{[ 22 ]}เขากลับมาที่เฮนดอนในฐานะผู้เล่นและโค้ชในเดือนธันวาคม 2018 ซึ่งเป็นสโมสรที่เขาเคยเล่นในสมัยเป็นเยาวชนในช่วงต้นทศวรรษ 90 ^{[ 23 ]}

ในเดือนมิถุนายน 2021 แม็คกลีชเข้าร่วมทีมเลเวอร์สต็อก กรีนในฐานะผู้เล่น/ผู้ช่วยผู้จัดการทีม โดยร่วมงานกับผู้จัดการทีมคนใหม่ เฟอร์กัส มัวร์^{[ 3 ]}เขาลงเล่นในลีก 20 นัดในฤดูกาลแรกกับสโมสร และ 20 นัดในทุกรายการแข่งขันในฤดูกาลถัดมาแต่เวลาการลงเล่นของเขาลดลงอย่างมากในฤดูกาล 2023–24ซึ่งเขาลงเล่นในลีกเพียง 3 นัด และในทุกรายการแข่งขัน 5 นัด ในการแข่งขันนัดที่สอง ซึ่งเสมอกับค็อกฟอสเตอร์ ส 0–0 เมื่อวันที่ 23 มีนาคม 2024 เขาได้รับเกียรติให้ลงเล่นเกินอายุ 50 ปี^{[ 24 ]}อย่างไรก็ตาม ใน ฤดูกาล 2024–25เขาลงเล่นในลีกเพียง 3 นัดเท่านั้น โดยนัดสุดท้ายเกิดขึ้นในเดือนตุลาคม 2024 ในเกมที่เสมอกับบิ๊กเกิลสเวด 3–3 ^{[ 25 ]}

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2568 หลังจากห่างหายไป 10 เดือน เขาได้กลับมาสู่ทีมชุดใหญ่ในเกมที่ชนะสโตตฟอร์ด 3-2 โดยลงมาเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 89 ^{[ 26 ]}