สคูเทลลาริน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC 4',5,6-ไตรไฮดรอก ซี -4-ออกโซฟลาฟ-2-en-7-อิล β- D -กรดกลูโคไพราโนซิดูโรนิ ก
ชื่อตามระบบ IUPAC (2 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 S )-6-{[5,6-ไดไฮดรอกซี-2-(4-ไฮดรอกซีฟีนิล)-4-ออกโซ-4 H -1-เบนโซไพแรน-7-อิล]ออกซี}-3,4,5-ไตรไฮดรอกซีออกเซน-2-กรดคาร์บอกซิลิก
ชื่ออื่นๆ เบรวิสคาพีน; เบรวิสคาพิน; สคูเท ล ลาเรอิน -7- กลูคูโรไนด์; สคูเทลลาเรอิน-7เบตา-ดี-กลูคูโรไนด์; สคูเทลลาเรอิน-7เบตา-ดี-กลูคูโรโนไซด์; สคูเทลลาเรอิน-7-O-เบตา-ดี-กลูคูโรไนด์; 7-(β- D -กลูโคไพรานูโรโนซิลออกซี)-5,6-ไดไฮดรอกซี-2-(4-ไฮดรอกซีฟีนิล)-4 H -1-เบนโซไพแรน-4-โอน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	27740-01-8 Y
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	CHEBI:61278 Y
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล487805 วาย
เคมสไปเดอร์	161366 วาย
PubChem CID	185617
มหาวิทยาลัย	16IGP0ML9A Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID101336184 DTXSID60921924, DTXSID101336184
อินชิ InChI=1S/C21H18O12/c22-8-3-1-7(2-4-8)10-5-9(23)13-11(31-10)6-12(14(24)15(13)25)32-21-18(28)16(26)17(27)19(33-21)20(29)30/h1-6,16-19,21-22,24-28H,(H,29,30)/t16-,17-,18+,19-,21+/m0/s1 Y  คีย์:  DJSISFGPUUYILV-ZFORQUDYSA-N Y
รอยยิ้ม O=C3\C=C(/Oc2cc(O[C@@H]1O[C@H](C(=O)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)c(O)c(O)c23)c4ccc(O)cc4
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	462.36 กรัม/โมล
อันตราย
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD ( ขนาดยาเฉลี่ย )	1314 มก./กก. (หนู, ฉีดเข้าเส้นเลือดดำ) [ 1 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

สคูเทลลารินเป็นฟลาโวนซึ่งเป็นสารประกอบทางเคมีประเภทฟีนอล สามารถพบได้ในพืชเอเชียที่เรียกว่า " สคูเทลลาเรีย บาร์บาตา " และพืชอเมริกาเหนือที่เรียกว่า S. ลาเทอริฟลอราซึ่งทั้งสองชนิดนี้ถูกนำมาใช้ในยาแผนโบราณ สารประกอบนี้พบได้ในปริมาณเล็กน้อยใน "สคูเทลลาเรีย ไบคาเลนซิส " ซึ่งเป็นพืชอีกชนิดหนึ่งที่ใช้ในยาแผนจีน^{[ 2 ]}

การกำหนดโครงสร้างของสคูเทลลารินใช้เวลา หลายปีสำหรับ กุยโด โกลด์ชมิดท์ : หลังจากตีพิมพ์ครั้งแรกในหัวข้อนี้ในปี พ.ศ. 2444 เขาสามารถหาวัตถุดิบเริ่มต้นที่เพียงพอสำหรับการศึกษาที่ละเอียดมากขึ้นได้ก็ต่อเมื่อปี พ.ศ. 2453 เท่านั้น^{[ 3 ]}

เอนไซม์กลูคูโรโนซิลทรานสเฟอเรสจะเปลี่ยนสคูเทลลาเรอินเป็นกลูคูโรไนด์โดยการเพิ่มกรดน้ำตาลที่ หมู่ ไฮ ดรอกซี ฟีนอลเฉพาะ โดยมียูริดีนไดฟอสเฟต (UDP) เป็นผลพลอยได้: ^{[ 2 ] [ 4 ] [ 5 ]}

สคูเทลลาเรอิน

+ ยูดีพี-กลูคูโรเนต

 

 

 

ยูดีพี

 

 

 

สคูเทลลาริน

สคูเทลลารินมีคุณสมบัติต้านมะเร็ง พบว่าสามารถกระตุ้นการตายของเซลล์มะเร็งรังไข่และเต้านมในหลอดทดลองได้กลไกหนึ่งของการออกฤทธิ์ต้านมะเร็งของสคูเทลลารินคือการจับกับ ตัวรับ TNF II (TNFR2) ในเซลล์ T ควบคุม CD4+Foxp3+ ที่เกี่ยวข้องกับเนื้องอก เซลล์ "ผู้ช่วย" ของเนื้องอกเหล่านี้แสดงการแสดงออกของ TNFR2 ในระดับสูงและจะถูกยับยั้งเมื่อถูกปิดกั้นโดยสคูเทลลาริน^{[ 6 ]}

สคูเทลลารินยังแสดงผลการป้องกันเซลล์ประสาทที่ได้รับผลกระทบจากเอสโตรเจนอีกด้วย^{[ 7 ]}

สคูเทลลารินได้รับการพิสูจน์แล้วว่าเป็นวิธีการรักษาที่มีศักยภาพสำหรับโรคจอประสาทตาจากเบาหวานซึ่งอาจป้องกันภาวะตาบอดจากเบาหวานได้ ในการศึกษาในห้องปฏิบัติการ สคูเทลลารินยับยั้งการเพิ่มจำนวนและ การแสดงออกของ ปัจจัยการเจริญเติบโตของหลอดเลือด (VEGF) ที่เกิดจากภาวะขาดออกซิเจนและกลูโคสในระดับปานกลางในเซลล์เยื่อบุหลอดเลือดของจอประสาทตาของมนุษย์ ดังนั้นจึงอาจเป็นวิธีการรักษาที่มีศักยภาพสำหรับโรคจอประสาทตาจากเบาหวาน อย่างไรก็ตาม กลไกที่สคูเทลลารินยับยั้ง VEGF ยังไม่เป็นที่ทราบแน่ชัด^{[ 8 ]}

สคูเทลลารินมีฤทธิ์ต้านHIV-1เช่นกัน ในการศึกษาในห้องปฏิบัติการ พบว่าการติดเชื้อแบบเซลล์ต่อเซลล์ของ HIV-1 ชนิดดื้อยาถูกยับยั้งด้วยประสิทธิภาพที่สำคัญ สารประกอบสคูเทลลารินพบว่าสามารถยับยั้งการจำลองแบบของ HIV-1 หลายสายพันธุ์ด้วยประสิทธิภาพที่แตกต่างกัน โดยการป้องกันการเกาะติดของอนุภาค HIV-1 และการรวมตัวของเซลล์ รวมถึงการยับยั้งการแพร่เชื้อ HIV-1 ซ้ำ^{[ 9 ]}