หลังจากใช้เวลาเป็นเจ้าหน้าที่ประชาสัมพันธ์ให้กับสโมสรเบอร์มิงแฮมซิตี้คอนเนอร์ก็ย้ายไปอเมริกา โดยเขาเป็นโค้ชในUSL First Divisionภายใต้ การดูแลของ จอห์น แม็กกินเลย์ให้ กับ ซินซินเนติ ริเวอร์ฮอว์ก ส์ บอสตันบูลด็อกส์และในEastern Indoor Soccer Leagueกับลาฟาแยตต์ สแวมป์แค ท ส์^{[ 1 ]}เขายังใช้เวลาเป็นโค้ชให้กับ สโมสร นอกลีกในอังกฤษ และเป็นแมวมองให้กับสโต๊คซิตี้และลินคอล์นซิตี้^{[ 2 ]}

คอนเนอร์ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมสลิโก โรเวอร์ส ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2547 ตามคำแนะนำของสตีฟ บรูซ^{[ 2 ]}เขาพาทีมคว้าแชมป์ลีกไอร์แลนด์ดิวิชั่น 1ในปี พ.ศ. 2548 โดยโรเวอร์สจบฤดูกาลด้วยคะแนนนำ ดับลิน ซิตี้ ทีมอันดับสองอยู่ 2 คะแนน จากนั้นเขาพาทีมจบอันดับที่ 5 ในลีกไอร์แลนด์พรีเมียร์ดิวิชั่นในปี พ.ศ. 2549และเข้าถึงรอบรองชนะเลิศของเอฟเอไอ คัพซึ่งพวกเขาแพ้ให้กับเดอร์รี ซิตี้หลังจากการแข่งขันนัดรีเพลย์ในช่วงเวลาที่เขาอยู่ที่เดอะโชว์กราวด์เขาได้เซ็นสัญญากับเซมัส โคลแมนนัก เตะ ตัวหลักของเอฟเวอร์ตัน จาก พรีเมียร์ลีก^{[ 1 ]}คอนเนอร์ยื่นใบลาออกในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2549 หลังจากระบุว่าเขารู้สึกว่าเขา "ไม่เคยได้รับการยอมรับอย่างเต็มที่" ที่สโมสร และชีวิตที่นั่นเหมือน "การอยู่ในตู้ปลาทอง" ^{[ 3 ]}

เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมโบฮีเมียนส์ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2549 ^{[ 4 ]}เขาพาทีม "โบห์ส" จบอันดับที่ 3 ในปี พ.ศ. 2550โดยแพ้เพียง 7 เกมตลอดทั้งฤดูกาล และเก็บคลีนชีตได้ 16 ครั้ง ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดของลีกไอร์แลนด์ในขณะนั้น พร้อมทั้งพาทีมได้สิทธิ์เข้าร่วมการแข่งขันยูฟ่า อินเตอร์โตโต คัพเขาพาทีมเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศลีกคัพ แต่แพ้ให้กับเดอร์รี ซิตี้ในช่วงต่อเวลาพิเศษ เขายังพาทีมเข้าสู่รอบรองชนะเลิศของเอฟเอไอ คัพ ซึ่งพวกเขาพ่ายแพ้ให้กับคอร์ก ซิตี้ที่สนามดาลีเมาท์ พาร์ค อย่างไรก็ตาม เขาถูกไล่ออกจากสโมสรหลังจากถูกกล่าวหาว่า "แสดงพฤติกรรมทางเพศ" ต่ออาสาสมัครหญิงคนหนึ่ง คอนเนอร์ปฏิเสธข้อกล่าวหานี้^{[ 5 ]}ต่อมาคอนเนอร์ได้ฟ้องร้องโบฮีเมียนส์ในข้อหาไล่ออกอย่างไม่เป็นธรรม และทั้งสองฝ่ายได้บรรลุข้อตกลง "ประนีประนอม" ซึ่งเป็นความลับ^{[ 6 ]}

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2551 เขาได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้จัดการทีมของดันดอล์ ก ทีมที่เพิ่ง เลื่อนชั้นขึ้น สู่ พรีเมียร์ดิวิชั่นซึ่งกำลังเปลี่ยนสถานะจากทีมสมัครเล่นเป็นทีมอาชีพ^{[ 7 ]}เขาได้รับเลือกให้ เป็น ผู้จัดการทีมยอดเยี่ยมประจำเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2552 ของพรีเมียร์ดิวิชั่น และนำทีมจบอันดับที่ 5 ในฤดูกาล พ.ศ. 2552ทำให้ได้สิทธิ์เข้าร่วมการแข่งขันรอบคัดเลือกยูฟ่า ยูโรปา ลีก ในฤดูกาลถัดไป เขาลาออกในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2552 ^{[ 8 ]}

ในเดือนมกราคม 2010 เขาเซ็น สัญญาสามปีเพื่อบริหารทีมกัลเวย์ ยูไนเต็ด เขาพาทีม "ไทรบส์เมน" จบ ฤดูกาล 2010ในอันดับที่แปดและชัยชนะในการแข่งขันเพลย์ออฟหนีตก ชั้นเหนือ เบรย์ วันเดอเรอร์สที่เทอร์รีแลนด์ พาร์คทำให้สโมสรได้อยู่ในลีกสูงสุดต่อไปในปีถัดไป สัญญาของเขาถูก "ยกเลิกโดยความเห็นชอบร่วมกัน" ในเดือนกันยายน 2011 หลังจากที่สโมสรประสบความพ่ายแพ้ในลีกติดต่อกันเป็นครั้งที่ 23 ^{[ 9 ]}

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2555 คอนเนอร์ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมCAPS Unitedในลีกฟุตบอลพรีเมียร์ของซิมบับเว^{[ 1 ]}สัญญาของเขาถูกยกเลิกในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2555 หลังจากผลงานที่ย่ำแย่^{[ 10 ]}ต่อมาเขาหนีออกจากซิมบับเวหลังจากระบุว่าสโมสรยังคงค้างชำระเงินให้เขา 90,000 ดอลลาร์ และผู้เล่นจงใจเล่นต่ำกว่ามาตรฐานเพื่อไล่เขาออก^{[ 10 ]}เขาใช้เวลาอยู่ในแอฟริกาใต้โดยไม่มีเงินใช้จ่ายในขณะที่การต่อสู้ทางกฎหมายกับ CAPS United ยังคงดำเนินต่อไป^{[ 11 ]}

เขาเซ็นสัญญาสามปีเพื่อบริหารทีมแบล็คเลพเพิร์ดส์ในลีกดิวิชั่นหนึ่ง ของแอฟริกาใต้ ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2557 ^{[ 12 ]}

จากนั้นเขาได้เข้าร่วมทีมโค้ชที่ Maiden City Soccer Academy ในเคาน์ตีลอนดอนเดอร์รีในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2558 ^{[ 13 ]}

เมื่อวันที่ 14 กันยายน 2019 เขาได้กลับมาดำรงตำแหน่งผู้บริหารระดับสูงอีกครั้ง โดยได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมชุดใหญ่ของสโมสรInstitute ใน ลีก NIFL Premiership [ ^{14 ] ทีม} "Sky Blues" ตกชั้นเมื่อ ฤดูกาล 2019–20ถูกตัดจบเนื่องจากการระบาดของโรคโควิด-19 ในไอร์แลนด์เหนือคอนเนอร์กล่าวว่าการตัดสินใจลดชั้นสโมสรโดยที่ยังไม่ได้แข่งขันครบทุกนัดนั้นเป็น "วันที่น่าเศร้ามาก ๆ สำหรับวงการฟุตบอล" ^{[ 15 ]}ฤดูกาล 2020–21 ไม่ได้เกิดขึ้นเนื่องจากการระบาดของโรค^{[ 16 ]}ต่อมาเขาถูกปลดออกจากตำแหน่งเมื่อวันที่ 17 สิงหาคม 2021 "หลังจากการหารืออย่างลึกซึ้งและเป็นส่วนตัว" ^{[ 17 ]}

เขากลับไปแอฟริกาใต้ในฐานะที่ปรึกษาด้านฟุตบอลและผู้อำนวยการด้านเทคนิคของCape Town Spursเมื่อวันที่ 3 ตุลาคม 2023 ซึ่งเขาได้พัฒนาแผนกลยุทธ์ระยะ 5 ปีสำหรับสโมสร^{[ 18 ]}เมื่อวันที่ 1 สิงหาคม 2024 คอนเนอร์ได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้าโค้ชของMatebeleทีม ใน Botswana Premier Leagueนอกเหนือจากทีมสรรหาผู้เล่นร่วมกับผู้อำนวยการด้านเทคนิค^{[ 19 ]}เขาเซ็นสัญญาสองปีกับJwaneng Galaxy และภายในหนึ่งสัปดาห์ ^เขาก็นำสโมสรคว้าแชมป์Botswana FA Challenge Cupด้วยชัยชนะ 2-0 เหนือSecurity Systems [ ^{20 ]}

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2569 คอนเนอร์ออกจากกาแล็กซี ซึ่งขณะนั้น เป็นจ่าฝูงของลีก และเข้าร่วมกับคู่แข่งอย่างกาโบโรเน ยูไนเต็ด^{[ 21 ]}