เกรแกนเกิดที่เมืองกุยส์โบโรห์นอร์ธไรดิงแห่งยอร์กเชอร์ [ ^{1 ] เขา}เริ่มต้นอาชีพกับระบบเยาวชนของดาร์ลิงตัน ก่อนจะเซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพในวันที่ 20 มกราคม 1991 ^{[ 3 ]}เขาเล่นให้กับทีมเป็นเวลาห้าปี ก่อนจะย้ายไปร่วมทีมเพรสตัน นอร์ท เอนด์เขาเซ็นสัญญากับแกรี่ ปีเตอร์สในวันที่ 29 พฤศจิกายน 1996 ด้วยราคา 350,000 ปอนด์เขาเป็นกัปตันทีมเพรสตันจนคว้าแชมป์ดิวิชั่นสองได้สำเร็จเขาถูกขายออกไปหลังจากเกิดเหตุการณ์ที่ร้านขายปลาและมันฝรั่งทอดในท้องถิ่น

เกรแกนเซ็นสัญญากับเวสต์บรอมวิช อัลเบียนสโมสร ที่เพิ่งเลื่อนชั้นขึ้นสู่ พรีเมียร์ลีกเมื่อวันที่ 3 สิงหาคม 2545 ด้วยสัญญา 4 ปี ค่าตัว 2 ล้าน ปอนด์ ^{[ 4 ]}ร็อดนีย์ มาร์ชนักวิเคราะห์ฟุตบอล คิดว่าการเซ็นสัญญาครั้งนี้ไม่น่าประทับใจ และแสดงความคิดเห็นว่ามัน "เหมือนเอาลิปสติกไปทาหมู" ^{[ 5 ]}เกรแกนลงเล่นนัดแรกกับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดที่โอลด์แทรฟฟอร์ด เมื่อวันที่ 17 สิงหาคม 2545 เขาทำประตูแรกให้กับสโมสรในเกมที่ชนะเซาแธมป์ตัน 1-0 ในบ้าน เมื่อวันที่ 14 กันยายน 2545 หลังจากที่พอล โจนส์ ผู้รักษาประตูรับลูกยิงระยะ 40 หลาของเกรแกนไม่อยู่^{[ 6 ]}แม้จะเป็นผู้เล่นตัวหลักในทีม แต่เกรแกนก็ไม่สามารถช่วยให้สโมสรรอดพ้นจากการตกชั้นจากพรีเมียร์ลีกได้ ในฤดูกาล 2546-2547 เขาเป็นกัปตันทีมคนสำคัญที่พาทีมเลื่อนชั้นกลับสู่พรีเมียร์ลีกได้สำเร็จในครั้งแรก ก่อนจะย้ายไปร่วมทีมลีดส์ ยูไนเต็ด ในเดือนกันยายน 2547 ^{[ 7 ]} 

เนื่องจากเขาไม่ได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่ในฤดูกาล 2006–07ทำให้เกรแกนถูกส่งไปให้โอลด์แฮม แอธเลติก ทีมในลีก วันยืมตัวเมื่อวันที่ 8 พฤศจิกายน 2006 จนถึงวันที่ 1 มกราคม 2007 ^{[ 8 ]} เขาทำประตูได้สามวันต่อมาในการลงเล่นนัดแรกของเขา ในเกมที่ชนะ เคทเทอริง ทาวน์ 4–3 ในเอฟเอคัพ^{[ 9 ]}

เกรแกนออกจากลีดส์เมื่อวันที่ 5 มกราคม 2550 หลังจากบรรลุข้อตกลงเกี่ยวกับสัญญาที่เหลืออยู่^{[ 10 ]}และเซ็นสัญญาสองปีครึ่งกับโอลด์แฮมสามวันต่อมา^{[ 11 ] [ 12 ]}ผลงานของเขาในเกมที่ชนะวอลซอลล์ 3-0 เมื่อวันที่ 22 กันยายน 2550 ทำให้เขาได้รับเลือกให้ติดทีมยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ของลีกวัน^{[ 13 ]}

เขาถูกปล่อยตัวโดยเดฟ เพนนีย์ ผู้จัดการทีมโอ ลด์แฮม หลังจากถูกพิจารณาว่าไม่เป็นที่ต้องการอีกต่อไปเมื่อวันที่ 12 พฤษภาคม 2552 อย่างไรก็ตาม เพนนีย์เปลี่ยนใจหลังจากประทับใจในทัศนคติและระดับความฟิตของนักเตะ และในไม่ช้าเขาก็ถูกดึงตัวกลับมาที่สโมสรด้วยสัญญาหนึ่งปี^{[ 14 ]}ต่อมาเขาได้รับแต่งตั้งให้เป็นกัปตันทีมและยังคงเป็นกำลังสำคัญในแนวรับเคียงข้างรูเบน ฮาเซลล์

พอ ล ดิคอฟ ผู้เล่นและผู้จัดการทีม โอลด์แฮม กล่าวในเดือนตุลาคม 2010 ว่าเขาจะอนุญาตให้เกรแกนออกจากสโมสร หลังจากที่เกรแกนไม่สามารถแทรกตัวเข้าไปอยู่ในทีมได้เนื่องจากอาการบาดเจ็บในช่วงต้นฤดูกาล2010–11 [ ^{15 ] เก}รแกนย้ายไปร่วมทีม ฟ ลีตวูดทาวน์ สโมสรในคอนเฟอเร นซ์พรีเมียร์เมื่อวันที่ 19 ตุลาคม 2010 ด้วยสัญญายืมตัวสามเดือน^{[ 16 ]}เขาออกจากโอลด์แฮมเมื่อวันที่ 6 มกราคม 2011 หลังจากสัญญาของเขาถูกยกเลิก^{[ 17 ]}ก่อนที่จะเซ็นสัญญากับฟลีตวูดอย่างถาวร^{[ 18 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2010–11 ^{[ 19 ]}

เกรแกนเซ็นสัญญากับสโมสรเคนดัลทาวน์ ในนอร์ เทิร์นพรีเมียร์ลีก พรีเมียร์ ดิวิชั่น เมื่อวันที่ 10 สิงหาคม 2554 ^{[ 20 ]} เขาลงเล่นนัดแรกสามวันต่อมา โดยลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมที่ชนะ เวิร์กซอปทาวน์ 3-0 ในบ้าน[ ^{21 ] เขา}ได้รับบาดเจ็บเอ็นร้อยหวายฉีกขาดในการลงเล่นนัดที่สองเมื่อวันที่ 21 สิงหาคม 2554 ในเกมกับแมทล็อกทาวน์^{[ 22 ] [ 23 ]}