คาวานาห์ เกิดที่ดับลินประเทศไอร์แลนด์ เริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลเยาวชนที่เบลเวเดอร์ก่อนจะย้ายไปร่วมทีมฟูแล่มในปี 2011 ^{[ 3 ]}ในระหว่างที่พัฒนาฝีมือในอะคาเดมีของสโมสร คาวานาห์ประสบปัญหาอาการบาดเจ็บ แต่ก็สามารถฟื้นฟูสภาพร่างกายได้^{[ 4 ]}

หลังจากพัฒนาฝีมือในอะคาเดมี่ของสโมสรมาเป็นเวลาสามปี คาวานาห์ได้ลงเล่นให้กับทีมชุด ใหญ่ของ ฟูแล่ม เป็นครั้งแรกในเกมที่แพ้คาบ้านให้กับ วูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอเรอร์ ส 1-0 ที่สนามเครเวน คอตเทจเมื่อวันที่ 20 สิงหาคม 2014 ^{[ 5 ]}หลังจบเกม คาวานาห์ให้สัมภาษณ์กับเว็บไซต์ของสโมสรว่าการลงเล่นนัดแรกให้กับฟูแล่มเป็นช่วงเวลาที่น่าภาคภูมิใจ^{[ 4 ]}

คาวานาห์ทำประตูแรกให้กับสโมสรในเกมที่ชนะนอริช ซิตี้ 1-0 ^{[ 6 ]}อย่างไรก็ตาม ฤดูกาลของคาวานาห์ต้องหยุดชะงักลงเนื่องจากเขาได้รับบาดเจ็บสองครั้งในฤดูกาลนั้น ครั้งแรกเป็นอาการบาดเจ็บที่ต้นขาในเดือนพฤศจิกายน^{[ 7 ]}และอีกครั้งเป็นอาการบาดเจ็บที่เข่าในเดือนมกราคม^{[ 8 ]}ถึงกระนั้น คาวานาห์ก็ยังมีบทบาทสำคัญเมื่อเขาจ่ายบอลให้รอสส์ แม็คคอร์แม็ค^{[ 9 ]}และจากนั้นก็จ่ายบอลให้แมตต์ สมิธ ทำประตู ในเกมที่ชนะแบล็คพูล 1-0 ^{[ 10 ]}

หลังจากลงเล่นในทีมชุดใหญ่เพียงไม่กี่นัด เขาได้เซ็นสัญญาขยายเวลากับสโมสร ทำให้เขาอยู่กับทีมจนถึงปี 2018 ^{[ 11 ]}แม้ว่าจะเล่นในตำแหน่งกองกลางภายใต้การบริหารของKit Symonsแต่ Kavanagh ก็ลงเล่น 19 นัดและทำประตูได้ 1 ครั้งในฤดูกาล 2014–15

ในฤดูกาล 2015–16 คาวานาห์ประสบปัญหาในการลงเล่นเป็นตัวจริง โดยส่วนใหญ่ต้องนั่งสำรอง และยิ่งถูกจำกัดบทบาทมากขึ้นไปอีกหลังจากการมาถึงของเจมส์ ฮัสแบนด์และลุค การ์บัตต์ [ ^{12 ] เมื่อ}วันที่ 21 พฤศจิกายน 2015 คาวานาห์ได้ลงเล่นเป็นครั้งแรกในฤดูกาลนั้น โดยเล่นครบ 90 นาที ในเกมที่เสมอกับเอ็มเค ดอนส์ 1–1 ^{[ 13 ]}เขาลงเล่นอีกครั้งในเกมถัดไปกับเพรสตัน นอร์ท เอนด์ [ ^{14 ] [ 15 ] คา}วานาห์ลงเล่นให้กับสโมสรทั้งหมด 7 นัด ก่อนจะกลับไปยังสโมสรต้นสังกัดในเดือนพฤษภาคม 2016 ^{[ 16 ]}

ในฤดูกาล 2016–17 คาวานาห์ลงเล่นให้ฟูแล่มสองครั้ง โดยทั้งสองครั้งมาจากการ แข่งขัน EFL Cup ^{[ 17 ]}หลังจากที่สโมสรแจ้งว่าเขาจะถูกปล่อยยืมตัว เขาจึงย้ายไปร่วมทีมฮาร์ทเลพูล ยูไนเต็ด ใน ลีกทูจนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 18 ]}เขาประเดิมสนามให้กับฮาร์ทเลพูล ยูไนเต็ด โดยลงเล่นครบทั้งเกม ในเกมที่แพ้กริมสบี้ ทาวน์ 1-0 เมื่อวันที่ 7 มกราคม 2017 ^{[ 19 ]}จากนั้น คาวานาห์ก็สร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองอย่างรวดเร็วในตำแหน่งตัวจริง โดยเล่นในตำแหน่งแบ็กซ้าย^{[ 20 ]}อย่างไรก็ตาม เขาได้รับบาดเจ็บทำให้ต้องพักถึงสองครั้ง^{[ 21 ]}ส่งผลให้สัญญายืมตัวของเขากับฮาร์ทเลพูล ยูไนเต็ดสิ้นสุดลงในวันที่ 7 เมษายน 2017 ^{[ 22 ]} การลงเล่นครั้งสุดท้ายของเขาให้กับฮาร์ทเลพูล ยูไนเต็ด เกิดขึ้นเมื่อวันที่ 4 มีนาคม 2017 โดยเขาลงเล่น 39 นาที ในเกมที่ชนะเอ็ก ซิเตอร์ ซิตี้ 3-1 ^{[ 23 ]}

หลังจากลงเล่นให้ฟูแล่มเพียงครั้งเดียวในฤดูกาล 2017–18 ^{[ 24 ]}คาวานาห์กลับไปสาธารณรัฐไอร์แลนด์ และเข้าร่วมทีมแชมร็อก โรเวอร์สด้วยค่าตัวที่ไม่เปิดเผย^{[ 25 ]}คาวานาห์มีกำหนดจะเข้าร่วม ทีม เดอร์รี ซิตี้แต่ได้เข้าร่วมทีมแชมร็อก โรเวอร์สในนาทีสุดท้าย^{[ 26 ]}เขายังกล่าวอีกว่าเขายอมลดค่าจ้างลงอย่าง 'เหลือเชื่อ' เพื่อเข้าร่วมสโมสร โดยกล่าวว่า"ฟุตบอลที่นี่จะเหมาะกับผมมากกว่าการพยายามอยู่ในลีกระดับล่างของอังกฤษ" ^{[ 27 ]}

คาวานาห์ลงเล่นนัดแรกให้กับแชมร็อก โรเวอร์ส โดยลงเล่นครบทั้งเกม ในเกมที่เสมอกับดันดอล์ ก 0-0 ในเกมเปิดฤดูกาลของลีกไอร์แลนด์พรีเมียร์ดิวิชั่น 2018 [ ^{28 ] ใน}สองนัดถัดมา เขาทำประตูได้สองประตูในสองนัด ซึ่งทั้งสองนัดเป็นการชนะเบรย์ วันเดอเรอร์สและเดอร์รี ซิตี้^{[ 29 ]}นับตั้งแต่ลงเล่นนัดแรก คาวานาห์ก็สร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองในตำแหน่งตัวจริงของทีมได้อย่างรวดเร็ว^{[ 30 ]}อย่างไรก็ตาม เขาถูกไล่ออกในนาทีที่ 84 จากการทำฟาวล์ใส่บิลลี เดนเนฮีในเกมที่ชนะลิเมอริก 1-0 ^{[ 31 ]} หลังจากพ้นโทษแบนหนึ่งนัด เขากลับมาลงเล่นในทีมชุดใหญ่อีกครั้ง โดยลงเล่นครบ 90 นาที ในเกมที่ชนะ สลิโก โรเวอร์ส 1-0 เมื่อวันที่ 30 มีนาคม 2018 ^{[ 32 ]}

เมื่อวันที่ 7 มกราคม 2026 มีการประกาศว่า Kavaagh ได้เข้าร่วมทีมงานโค้ชของ Shamrock Rovers หลังจากเลิกเล่นเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2025 ^{[ 33 ]}