ลิทเทรลล์เริ่มต้นอาชีพโค้ชในฐานะผู้ช่วยบัณฑิตศึกษาที่มหาวิทยาลัยแคนซัสตั้งแต่ปี 2002 ถึง 2004 ภายใต้การดูแลของมาร์ค แมงจิโนอดีตผู้ประสานงานเกมรุกของเขาที่มหาวิทยาลัยโอคลาโฮมา

ภายใต้การนำของไมค์ ลีชเขาเป็นโค้ชผู้เล่นตำแหน่งวิ่งที่เท็กซัสเทคตั้งแต่ปี 2005 ถึง 2008 ตั้งแต่ปี 2009 ถึง 2011 ลิตเทรลล์เป็นโค้ชฝ่ายรุกที่แอริโซนา จากนั้นตั้งแต่ปี 2012 ถึง 2013 ลิตเทรลล์เป็นผู้ประสานงานฝ่ายรุกและโค้ชผู้เล่นตำแหน่งปีกที่อินเดียนาตั้งแต่ปี 2014 ถึง 2015 ลิตเทรลล์เป็นผู้ช่วยหัวหน้าโค้ชฝ่ายรุกและโค้ชผู้เล่นตำแหน่งปีกที่นอร์ทแคโรไลนาภายใต้การนำของแลร์รี เฟโดราในฤดูกาลสุดท้ายของลิตเทรลล์ที่นอร์ทแคโรไลนา ทีมจบฤดูกาลด้วยสถิติ 11–3 และได้อันดับหนึ่งในดิวิชั่นโคสตัลของACC ^{[ 7 ]}

เมื่อวันที่ 5 ธันวาคม 2015 ลิตเทรลล์ได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้าโค้ชที่มหาวิทยาลัยนอร์ทเท็กซัส UNT จ้างลิตเทรลล์หลังจากที่ทีม Mean Green จบ ฤดูกาลด้วยสถิติ 1-11 ในปี 2015 [ ^{8 ] เจ้าหน้าที่}ของมหาวิทยาลัยรีบดำเนินการต่อสัญญากับลิตเทรลล์หลังจากจบฤดูกาลไปจนถึงปี 2021 ^{[ 9 ]}หลังจากฤดูกาลแรกที่ทีมจบด้วยการแข่งขันชิงถ้วยรางวัลและมีสถิติ 5–8 ในฤดูกาลที่สอง ทีมของเขาก็ประสบความสำเร็จ ด้วยการเล่นที่ยอดเยี่ยมจากเจฟฟรีย์ วิลสัน นักวิ่ง NFL ในอนาคต คิชอว์น แมคเคลน นักศึกษาปีสุดท้าย และเมสัน ไฟน์ นักศึกษาปีสอง ผู้ที่จะเป็นผู้นำด้านการส่งบอลของทีมในอนาคต ทีมจบฤดูกาลด้วยสถิติ 9–5 นี่เป็นฤดูกาลที่ชนะ 9 เกมแรกในรอบเกือบ 40 ปีสำหรับ UNT และนำไปสู่การต่อสัญญาอีกครั้ง ในฤดูกาลถัดมา ลิตเทรลล์นำทีม Mean Green เริ่มต้นฤดูกาลด้วยสถิติ 4–0 โดยมีชัยชนะรวมถึงชัยชนะ 46–23 เหนือคู่แข่ง SMU และชัยชนะที่น่าประหลาดใจ 44–17 เหนือ SEC Arkansas ทีมจบฤดูกาลด้วยชัยชนะ 9 นัดอีกครั้ง และได้เข้าร่วมการแข่งขันโบว์ลเป็นครั้งที่สามติดต่อกัน ลิตเทรลล์มีสถิติแพ้ 5 นัดรวดในการแข่งขันโบว์ล โดยเกมล่าสุดเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 23 ธันวาคม 2021 ซึ่ง UNT แพ้ให้กับไมอามี (โอไฮโอ) 27-14 ในการแข่งขันฟริสโก ฟุตบอล คลาสสิก

นอร์ทเท็กซัสไล่ลิทเทรลล์ออกเมื่อวันที่ 4 ธันวาคม 2022 หลังจากฤดูกาล 7–6 ซึ่งนอร์ทเท็กซัสได้ผ่านเข้ารอบฟริสโกโบว์ลแต่แพ้ในเกมชิงแชมป์คอนเฟอเรนซ์ให้กับยูทีเอเอสเอฟิล เบนเน็ตต์ผู้ประสานงานฝ่ายรับ เข้ามารับตำแหน่งหัวหน้าโค้ชชั่วคราวสำหรับเกมโบว์ล^{[ 10 ]}

เมื่อวันที่ 20 มีนาคม พ.ศ. 2566 มีการประกาศว่า Littrell จะเข้าร่วมทีมโค้ชที่ Oklahoma ซึ่งเป็นมหาวิทยาลัยที่เขาจบการศึกษา ในตำแหน่งนักวิเคราะห์เกมรุก^{[ 11 ]}

เมื่อวันที่ 29 พฤศจิกายน 2023 Littrell ได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นผู้ประสานงานฝ่ายรุกและโค้ชควอเตอร์แบ็กที่โอคลาโฮมา แทนที่Jeff Lebbyหลังจากที่เขาลาออกไปเป็นหัวหน้าโค้ชที่มหาวิทยาลัยมิสซิสซิปปีสเตท^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 20 ตุลาคม 2024 มหาวิทยาลัยโอคลาโฮมาประกาศว่าได้แยกทางกับลิทเทรลล์กลางฤดูกาล หลังจากที่ทีมมีสถิติเกมรุกที่แย่ที่สุดของโอคลาโฮมานับตั้งแต่ปี 1961 ในช่วง 7 เกมแรก