โรแลนด์เข้าเรียนที่มหาวิทยาลัยเพนซิลเวเนียซึ่งเขาเล่นฟุตบอลและเป็นกองกลางตัวจริงให้กับทีมควอเกอร์เป็นเวลาสามปี และได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมของไอวีลีก^{[ 4 ] [ 1 ]}ที่เพนน์ เขาได้รับปริญญาศิลปศาสตรบัณฑิตสาขาประวัติศาสตร์ และปริญญาวิทยาศาสตรมหาบัณฑิตสาขาการศึกษา^{[ 1 ]}

เขาเป็นตัวแทนของสหรัฐอเมริกาใน การแข่งขัน Maccabiah Games สี่ครั้ง ในอิสราเอล โดยได้รับเหรียญเงินในการแข่งขันMaccabiah Games ปี 1981เนื่องจากเขาเป็นผู้ทำคะแนนสูงสุดของทีม นอกจากนี้เขายังเป็นตัวแทนของทีมสหรัฐอเมริกาในการ แข่งขัน Maccabiah Games ปี 1977 , 1985และ1989 อีก ด้วย^{[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}

โรแลนด์เป็นผู้จัดการทีมชาติสหรัฐอเมริกาในการแข่งขันMaccabiah Games ปี 1993 (ได้รับเหรียญทองแดง), Maccabiah Games ปี 1997 , Maccabiah Games ปี 2009และMaccabiah Games ปี 2022 ^{[ 1 ]}

เขาดำรงตำแหน่งผู้ช่วยโค้ชฟุตบอลชายที่มหาวิทยาลัยโคลัมเบียตั้งแต่ปี 1980 ถึง 1981 และหัวหน้าโค้ชฟุตบอลชายที่วิทยาลัยสเตเทนไอส์แลนด์ตั้งแต่ปี 1981 ถึง 1982 ^{[ 1 ]}จากนั้นโรแลนด์ดำรงตำแหน่งหัวหน้าโค้ชฟุตบอลชายที่มหาวิทยาลัยคริสโตเฟอร์นิวพอร์ตตั้งแต่ปี 1982 ถึง 1987 และหัวหน้าโค้ชฟุตบอลชายที่มหาวิทยาลัยบริดจ์พอร์ต ( สมาคมวิทยาลัยนิวอิงแลนด์ ) ตั้งแต่ปี 1987 ถึง 1992 ^{[ 1 ]}จากนั้นเขาดำรงตำแหน่งผู้ช่วยโค้ชฟุตบอลชายที่วิทยาลัยวิลเลียมแอนด์แมรี ( สมาคมกีฬาโคโลเนียล ) ตั้งแต่ปี 1992 ถึง 1997 ^{[ 1 ]}

โรแลนด์ ผู้อาศัยอยู่ในเมืองเทนาฟลี รัฐนิวเจอร์ซีย์ ดำรงตำแหน่งหัวหน้าโค้ช ทีม ฟุตบอลชายของมหาวิทยาลัยแฟร์ลีห์ ดิกกินสันในการ แข่งขันนอร์ทอีสต์ คอน เฟอเรนซ์ตั้งแต่ปี 1997 ^{[ 1 ]}เขาได้รับรางวัลโค้ชฟุตบอลชายยอดเยี่ยมแห่งปีของนอร์ทอีสต์ คอนเฟอเรนซ์ ประจำปี 2000 ^{[ 1 ]}ณ ปี 2022 เขาเป็นโค้ชที่ชนะมากที่สุดในประวัติศาสตร์ฟุตบอลชายของมหาวิทยาลัยแฟร์ลีห์ ดิกกินสัน (223–186–65, .538) โค้ชที่ชนะมากที่สุดในประวัติศาสตร์นอร์ทอีสต์ คอนเฟอเรนซ์ (115–60–37, .626) และเป็นโค้ชที่ชนะมากที่สุดเป็นอันดับที่ 9 ในNCAA ดิวิชั่น 1 ^{[ 1 ]}