พื้นที่นี้เดิมทีได้รับการพัฒนาโดยชาวนอร์มันเพื่อเป็นเส้นทางไปยังประตูทางเหนือของเมือง และมีความสำคัญมากขึ้นเนื่องจากอยู่ใกล้กับปราสาทแชนดอนซึ่งเป็นศูนย์กลางการบริหารของจังหวัดมันสเตอร์พื้นที่นี้ได้รับความเสียหายอย่างหนักระหว่างการล้อมเมืองคอร์กในปี 1690แต่การบูรณะในภายหลังทำให้มีการสร้างโบสถ์เซนต์แอนน์อันเป็น แลนด์มาร์ค ขึ้น^{[ 2 ] [ 3 ]}มหาวิหารเหนือก็ถูกสร้างขึ้นที่ด้านบนสุดของถนนแชนดอนในปี 1624 อย่างไรก็ตาม โครงสร้างในปัจจุบันเป็นโบสถ์หลังที่ห้าที่ตั้งอยู่บนพื้นที่นี้ โบสถ์ต่างๆ ได้รับการบูรณะขึ้นใหม่หลายครั้ง โดยครั้งล่าสุดคือหลังจากเกิดไฟไหม้ในปี 1820 ^{[ 3 ]}กิจกรรมเชิงพาณิชย์ในเวลานั้นรวมถึงตลาดปศุสัตว์ที่จัดขึ้นเป็นประจำ ซึ่งมีการส่งออกสัตว์จำนวนมากไปยัง หมู่เกาะเวส ต์อินดีส์ ทางตะวันออก ของสหรัฐอเมริกาสหราชอาณาจักรและแคนาดา^{[ 3 ]}

เพื่อตอบสนองต่อภาวะอดอยากและการระบาดของโรคระบาดในปี 1582 สตีเฟน สกิดดีผู้เชี่ยวชาญด้านไวน์ ได้มอบเงินทุนเพื่อสร้าง บ้านพักคนชราจำนวนหนึ่งในเมือง บ้านพักคนชราแห่งหนึ่งที่สร้างขึ้นในศตวรรษที่ 18 และเรียกกันว่าบ้านพักคนชราของสกิดดียังคงตั้งอยู่ติดกับถนนแชนดอน^{[ 6 ]}

ในศตวรรษที่ 18 ตลาดเนยได้พัฒนาขึ้นเพื่อตอบสนองต่อกฎหมายลงโทษ ซึ่งส่งเสริมการค้าขายในหมู่ครอบครัวคาทอลิก ผู้มั่งคั่งทางอ้อม ^{[ 2 ]}นำไปสู่การก่อตั้งคณะกรรมการพ่อค้าเนย ซึ่งในปี 1770 ได้กำหนดให้มีการตรวจสอบการส่งออกเนย^{[ 3 ] [ 5 ]}การค้าเนยที่เพิ่มขึ้นส่งผลให้ถนนแชนดอนกลายเป็นศูนย์กลางการค้าระหว่างประเทศที่สำคัญ และเป็นจุดศูนย์กลางของเมือง มีความหลากหลายอย่างเห็นได้ชัดในมาตรฐานการครองชีพในพื้นที่ โดยมีผู้ค้าปลีกที่มั่งคั่งอาศัยอยู่บนถนนสายนี้โดยตรง และมี อาคาร ที่พักอาศัย จำนวนมาก บนถนนที่อยู่ติดกัน^{[ 2 ]}

การปิดตลาดเนยในปี 1924 เนื่องจากการแข่งขันจากทวีปยุโรปทำให้พื้นที่ดังกล่าวประสบกับช่วงเวลาแห่งความตกต่ำ^{[ 2 ]}ความพยายามในยุคปัจจุบันที่จะพลิกฟื้นความตกต่ำนี้รวมถึงโครงการฟื้นฟูพื้นที่แชนดอนในปี 2004 ซึ่งมีการพัฒนาถนนแชนดอนขึ้นใหม่ โครงการมูลค่า 15 ล้านยูโรนี้รวมถึงการปรับปรุงทางเท้าและการแทนที่อาคารร้างด้วยที่อยู่อาศัย^{[ 2 ] [ 7 ]}