Zylstra เซ็นสัญญากับMinnesota Vikingsในฐานะผู้เล่นอิสระที่ไม่ได้ถูกดราฟท์เมื่อวันที่ 7 พฤษภาคม 2021 ^{[ 3 ]}หลังจากเซ็นสัญญากับทีม เขาถูกย้ายจากตำแหน่งปีกนอกไปเป็นปีกใน^{[ 4 ]} Zylstra ถูกปล่อยตัวโดย Vikings เมื่อวันที่ 31 สิงหาคม ระหว่างการตัดรายชื่อผู้เล่นรอบสุดท้าย^{[ 5 ]}

Zylstra ได้รับการเซ็นสัญญาเข้าทีมฝึกซ้อมของDetroit Lionsเมื่อวันที่ 1 กันยายน 2021 ^{[ 6 ]}เขาได้รับการเลื่อนขึ้นสู่รายชื่อผู้เล่นตัวจริงเมื่อวันที่ 10 ตุลาคม 2021 สำหรับเกมสัปดาห์ที่ 5 ของทีมกับ Vikings ^{[ 7 ]}เขาเซ็นสัญญาสำรอง/อนาคตกับ Lions เมื่อวันที่ 10 มกราคม 2022 ^{[ 8 ]}

เมื่อวันที่ 1 ตุลาคม 2022 ซิลสตราถูกทีมไลออนส์ปล่อยตัวและเซ็นสัญญากับทีมฝึกซ้อมอีกครั้ง^{[ 9 ]}ซิลสตราถูกเรียกตัวกลับมาพร้อมกับแบรนดอน ซิลสตรา น้องชายของเขา ในสัปดาห์ที่ 9 ในการแข่งขันกับกรีนเบย์ แพ็กเกอร์ส^{[ 10 ]}เชนทำทัชดาวน์แรกในอาชีพของเขาได้สำเร็จ โดยเป็นการรับลูกทัชดาวน์ระยะ 1 หลาจากควอเตอร์แบ็ก จาเร็ด กอฟฟ์ [ ^{11 ] เขา}เซ็นสัญญากับทีมหลักเมื่อวันที่ 13 พฤศจิกายน^{[ 12 ]}เมื่อวันที่ 24 ธันวาคม ซิลสตรารับลูกทัชดาวน์ได้ 3 ครั้งในการแข่งขันกับแคโรไลนา แพนเธอร์ส^{[ 13 ]}

เมื่อวันที่ 1 สิงหาคม พ.ศ. 2566 ซิลสตราถูกทีมไลออนส์ปล่อยตัวเนื่องจากได้รับบาดเจ็บที่หัวเข่าระหว่างการฝึกซ้อม และถูกส่งไปอยู่ใน รายชื่อผู้ เล่นบาดเจ็บ^{[ 14 ]}

Zylstra ถูก Lions ปล่อยตัวเมื่อวันที่ 27 สิงหาคม 2024 และเซ็นสัญญากับทีมฝึกซ้อมอีกครั้ง^{[ 15 ] [ 16 ]}เขาได้รับการเลื่อนขั้นสู่รายชื่อผู้เล่นตัวจริงเมื่อวันที่ 9 พฤศจิกายน

ในสัปดาห์ที่ 2 ของฤดูกาล 2025 ในการแข่งขันกับทีมChicago Bearsซิลสตราได้รับบาดเจ็บที่ข้อเท้าขณะบล็อกในการรับลูกเตะ เขาถูกส่งไปอยู่ในรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บเมื่อวันที่ 16 กันยายน 2025 ^{[ 17 ]}เขาได้รับการเรียกตัวกลับมาในวันที่ 13 ธันวาคม ก่อนการแข่งขันในสัปดาห์ที่ 15 ของทีมกับทีมLos Angeles Rams ^{[ 18 ]}

เมื่อวันที่ 12 พฤษภาคม พ.ศ. 2569 ซิลสตราเซ็นสัญญากับบัฟฟาโล บิลส์เป็นเวลาหนึ่งปี^{[ 19 ]}