โอลมสเตดเข้าเรียนที่โรงเรียนมัธยมคาร์ปินเทเรียเป็นเวลาสี่ปี ก่อนปีการศึกษาที่สาม เขาเล่นวอลเลย์บอลสโมสรในซานตาบาร์บารา เนื่องจากคาร์ปินเทเรียไม่มีทีมวอลเลย์บอลชาย ในปีการศึกษาที่สาม เขาช่วยก่อตั้งทีมวอลเลย์บอลชาย เขาได้เป็นตัวจริงสองปีซ้อนและได้รับรางวัล MVP นอกจากนี้เขายังสร้างสถิติของโรงเรียนสำหรับจำนวนการตีทำแต้มในแมตช์เดียวอีกด้วย^{[ 3 ]}

หลังจากจบการศึกษาจากโรงเรียนมัธยมคาร์ปินเทเรีย โอลมสเตดได้เข้าเรียนที่มหาวิทยาลัย BYU และเล่นวอลเลย์บอลให้กับทีม BYU Cougars ตั้งแต่ปี 2000 ถึง 2004 โดยเรียนวิชาเอกการศึกษาภาษาสเปนและวิชาโทสังคมวิทยา^{[ 4 ]}ในช่วงสามฤดูกาลจากสี่ฤดูกาลที่เขาเล่น BYU ได้เข้าชิงแชมป์ระดับชาติ และคว้าแชมป์ได้สองครั้งในปี 2001 และ 2004 ^{[ 5 ]}ในฤดูกาลสุดท้ายของเขา โอลมสเตดลงเล่นในตำแหน่งลิเบโร่ ทำสถิติขุดลูกได้มากเป็นอันดับสามในหนึ่งฤดูกาล (230) ในประวัติศาสตร์ของมหาวิทยาลัย และได้รับรางวัลเกียรติยศจากการแข่งขันของ Mountain Pacific Sports Federation

หลังจากจบการศึกษาจาก BYU ในปี 2004 Olmstead ได้เข้าร่วมทีมโค้ชที่California Polytechnic State University, San Luis Obispoซึ่งเขายังทำหน้าที่เป็นผู้ประสานงานการสรรหานักกีฬาด้วย ในฤดูกาลเดียวนั้น ในปี 2005 เขาช่วยเปลี่ยนทีม Mustangs จากทีมที่มีสถิติ 5–24 เป็น 19–6 ในเดือนเมษายนปีถัดมา Olmstead ย้ายกลับไปที่ยูทาห์ ซึ่งเขาเข้าร่วมทีมโค้ชที่Utah State Universityเป็นเวลาสองฤดูกาล^{[ 6 ]}

ในปี 2008 โอลมสเตดกลับมาที่ BYU เพื่อช่วยฟื้นฟูทีมวอลเลย์บอลหญิง หลังจากสี่ปี โอลมสเตดได้รับข้อเสนอให้ดำรงตำแหน่งหัวหน้าโค้ชเมื่อเชย์ โกลดิงลาออก^{[ 7 ]}เขาตกลงโดยมีเงื่อนไขว่าน้องสาวของเขา เฮเธอร์ จะได้รับอนุญาตให้เข้ามาเป็นผู้ช่วยของเขา^{[ 8 ]}ทั้งสองทำงานร่วมกันเป็นเวลาสี่ฤดูกาลจนกระทั่งเขาย้ายไปทีมชาย

ในช่วงที่เขาดำรงตำแหน่งหัวหน้าโค้ช โอลมสเตดได้นำ BYU เข้าสู่รอบชิงชนะเลิศระดับชาติถึงสี่ครั้ง (หญิงหนึ่งครั้ง ชายสามครั้ง) และยังได้ฝึกสอนนักกีฬาออลอเมริกันอีกมากมาย เขาเชื่อว่าความสำเร็จนี้มาจากการเต็มใจที่จะเรียนรู้^{[ 4 ]}