วิลเลียมส์เข้าเรียนที่โรงเรียนเดอะริเวอร์สในเวสตัน รัฐแมสซาชูเซตส์และเล่นฟุตบอลระดับสโมสรให้กับเอฟซี เกรทเทอร์ บอสตัน โบลต์ส ก่อนที่จะได้รับโอกาสเข้าเรียนที่IMG Soccer Academyในแบรดเดนตัน รัฐฟลอริดาในปี 2005 ในฐานะสมาชิกของโครงการฝึกอบรมทีมชาติสหรัฐอเมริกาชุดอายุไม่เกิน 17 ปี เขาได้รับรางวัล NSCAA/adidas Youth All-America ในปี 2006 และ 2007 และได้รับการคัดเลือกให้ติดทีม PARADE High School All-America ในปี 2007

วิลเลียมส์เข้าเรียนที่มหาวิทยาลัยนอร์ทแคโรไลนาในเดือนมกราคมปี 2008 และต่อมาได้เล่นฟุตบอลระดับมหาวิทยาลัยให้กับทีมทาร์ฮีลส์เป็นเวลาหนึ่งปี ก่อนจะออกจากมหาวิทยาลัยก่อนกำหนดหนึ่งปีเพื่อพยายามคว้าสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพในยุโรป

แม้ว่าจะทำผลงานได้ดีในการทดสอบกับทีมต่างๆ เช่นVfl Wolfsburg [ ^{2 ] วิ}ลเลียมส์ก็ไม่สามารถเซ็นสัญญาได้ และกลับไปสหรัฐอเมริกาในปี 2009 เขาเล่นให้กับCarolina DynamoในUSL Premier Development Leagueและได้รับรางวัล All-Eastern Conference หลังจากทำประตูได้ 6 ประตูและ 16 คะแนนใน 12 เกม

หลังจากฝึกซ้อมกับสโมสรเมเจอร์ลีกซอกเกอร์ เรอัล ซอลท์ เลคในช่วงครึ่งหลังของปี 2009 และต้นปี 2010 ^{[ 3 ]}วิลเลียมส์ได้ก้าวสู่ระดับมืออาชีพในปี 2010 โดยเข้าร่วม ทีมแฮร์ ริสเบิร์ก ซิตี้ ไอส์แลน เดอร์ส ในลีก USL ดิวิชั่น 2เขาประเดิมสนามในระดับอาชีพและทำประตูแรกในระดับอาชีพได้ในเกมเปิดฤดูกาลที่แฮร์ริสเบิร์กเสมอกับริชมอนด์ คิกเกอร์ส 2-2 ^{[ 4 ]}หลังจากฝึกซ้อมกับฟิลาเดลเฟีย ยูเนียนวิลเลียมส์ก็ได้เซ็นสัญญากับทีมในเดือนสิงหาคม 2010 ^{[ 5 ]}ในสัปดาห์ที่ 7 ของฤดูกาล MLS ปี 2011 วิลเลียมส์ได้รับเลือกให้ติดทีมยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ของ MLS จากผลงานของเขาในการแข่งขันกับซานโฮเซ เอิร์ธเควกส์ [ ^{6 ] เขา}ยังได้รับเกียรติให้ติดทีมยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์อีกครั้งในสัปดาห์ที่ 16 ของฤดูกาล^{[ 7 ]}

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2555 ฟิลาเดลเฟียได้เซ็นสัญญาขยายเวลากับวิลเลียมส์ไปจนถึงฤดูกาล พ.ศ. 2558 ^{[ 8 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2558 ฟิลาเดลเฟียได้แลกเปลี่ยนวิลเลียมส์พร้อมกับโควต้าผู้เล่นต่างชาติให้กับฮูสตัน ไดนาโมเพื่อแลกกับเงินจัดสรรและการพิจารณาในอนาคต^{[ 9 ]}

เมื่อวันที่ 13 ธันวาคม พ.ศ. 2559 วิลเลียมส์ถูกเทรดจากไดนาโมไปยังแวนคูเวอร์ ไวท์แคปส์ เอฟซีเพื่อแลกกับเงินจัดสรรทั่วไป^{[ 10 ]}วิลเลียมส์ถูกพักงานจากทีมเมื่อวันที่ 16 มิถุนายน พ.ศ. 2560 เนื่องจากการทำร้ายร่างกายผู้อื่นนอกสนามในช่วงเช้าของวันนั้น แต่ข้อกล่าวหาถูกระงับในอีกสามวันต่อมา^{[ 11 ] [ 12 ]}

วิลเลียมส์เข้าร่วมLA Galaxyในฐานะผู้เล่นอิสระในเดือนมิถุนายน 2018 ^{[ 13 ]}วิลเลียมส์ถูกปล่อยตัวโดย LA Galaxy เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2018 ^{[ 14 ]}

วิลเลียมส์เล่นให้กับทีมชาติสหรัฐอเมริกาชุดอายุไม่เกิน 17 ปี ตั้งแต่ปี 2005 ถึง 2007 และเป็นสมาชิกของทีมชาติสหรัฐอเมริกาในการแข่งขัน CONCACAF U17 Tournament ปี 2007และฟุตบอลโลก U-17 ปี 2007ที่ประเทศเกาหลีใต้ ต่อมาเขาได้ย้ายไปเล่นให้กับทีมชาติสหรัฐอเมริกาชุดอายุไม่เกิน 20 ปี ในปี 2008 และได้เข้าร่วมการแข่งขันฟุตบอลโลก U-20 ปี 2009ที่ประเทศอียิปต์