เลวีศึกษาที่โรงเรียนประถมและมัธยมดาวน์สวิว ในเมืองโทรอนโตและได้รับปริญญาโทสาขาคณิตศาสตร์จากมหาวิทยาลัยยอร์ก

เลวีเริ่มต้นอาชีพในด้านการบริหารมหาวิทยาลัยไม่นานหลังจากสำเร็จการศึกษาระดับปริญญาตรีสาขาคณิตศาสตร์ และดำรงตำแหน่งต่างๆ มากมาย รวมถึงรองประธานฝ่ายกิจการสถาบันที่มหาวิทยาลัยยอร์ก ประธานวิทยาลัยเชอริแดนด้านศิลปะประยุกต์และเทคโนโลยี รองประธานฝ่ายรัฐบาลและความสัมพันธ์กับสถาบันที่มหาวิทยาลัยโทรอนโตและรองประธานฝ่ายการเงินและกลยุทธ์ที่มหาวิทยาลัยออนแทรีโอเทค (เดิมคือมหาวิทยาลัยออนแทรีโอสถาบันเทคโนโลยี) ^{[ 2 ] [ 3 ]}

ในปี พ.ศ. 2548 เลวีได้รับการแต่งตั้งเป็นอธิการบดีและรองอธิการบดีของมหาวิทยาลัยไรเออร์สัน (ปัจจุบันคือมหาวิทยาลัยโทรอนโตเมโทรโพลิแทน ) ^{[ 4 ] [ 5 ]}เขาดำรงตำแหน่งนี้ตั้งแต่วันที่ 1 สิงหาคม พ.ศ. 2548 ถึง 30 พฤศจิกายน พ.ศ. 2558 วาระการดำรงตำแหน่งของเขามีโครงการฟื้นฟูวิทยาเขตหลายโครงการ รวมถึงการก่อตั้งศูนย์กีฬาแมตทามีใน อาคาร เมเปิลลีฟการ์เดนส์ เดิม และการก่อสร้างศูนย์การเรียนรู้นักศึกษาบนถนนยอง^{[ 6 ]}

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2558 เลวีได้รับการแต่งตั้งเป็นรองรัฐมนตรีว่าการกระทรวงการฝึกอบรม วิทยาลัย และมหาวิทยาลัยของรัฐบาลออนแทรีโอ^{[ 7 ]}ซึ่งเป็นตำแหน่งที่เขาดำรงอยู่จนถึงเดือนกันยายน พ.ศ. 2560 จากนั้นเขาดำรงตำแหน่งซีอีโอของNEXT Canadaตั้งแต่เดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2560 ถึงเดือนธันวาคม พ.ศ. 2561 และเป็นที่ปรึกษาพิเศษของรัฐมนตรีว่าการกระทรวงธุรกิจขนาดเล็กและการส่งเสริมการส่งออกนางแมรี อิงตั้งแต่เดือนธันวาคม พ.ศ. 2561 ถึงเดือนกันยายน พ.ศ. 2564 ^{[ 8 ] [ 9 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2564 มีการประกาศแต่งตั้งเลวีเป็นอธิการบดีและรองอธิการบดีชั่วคราวของ UCW แทนที่บร็อก ไดค์แมน^{[ 10 ]}ภายในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2565 เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นอธิการบดีและรองอธิการบดีถาวรของมหาวิทยาลัย^{[ 11 ]}มหาวิทยาลัยประกาศว่าเลวีจะดำรงตำแหน่งต่อไปในปี พ.ศ. 2566 ^{[ 12 ]}นอกเหนือจากบทบาทของเขาที่ UCW แล้ว เลวียังได้รับการแต่งตั้งเป็นที่ปรึกษาพิเศษในการพัฒนามหาวิทยาลัยไนแอการาฟอลส์ ประเทศแคนาดาอีกด้วย^{[ 13 ]}

นอกจากนี้ Levy ยังเป็นที่ปรึกษาเชิงกลยุทธ์และที่ปรึกษาพิเศษให้กับ Knightstone Capital Management Inc. ^{[ 14 ]}

เลวีเป็นสมาชิกคณะกรรมการบริหารของBaycrest Health Sciences [ ^{15 ] ก่อน}หน้านี้เขาเคยดำรงตำแหน่งในคณะกรรมการต่างๆ เช่นToronto Region Board of Trade , Waterfront Torontoและ Innovation Institute of Ontario นอกจากนี้เขายังดำรงตำแหน่งประธานกิตติมศักดิ์ของคณะกรรมการที่ปรึกษาของ Brookfield Institute อีก ด้วย^{[ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]}

เลวีเป็นที่รู้จักกันดีในฐานะผู้ชื่นชอบรถจักรยานยนต์ นิตยสาร Ryerson University Magazine รายงานในฉบับฤดูหนาวปี 2015 ว่า เลวี “ชอบเดินทางไกลหลายวันโดยไม่มีจุดหมายปลายทางที่แน่นอน” เขาขี่รถจักรยานยนต์ข้ามภาคกลางและภาคตะวันตกของแคนาดา จากโตรอนโตไปยังแวนคูเวอร์ ในช่วงฤดูร้อนปี 2022

ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2563 Levy เป็นหนึ่งใน 114 ผู้ได้รับการแต่งตั้งใหม่ให้ดำรงตำแหน่งเจ้าหน้าที่ในเครื่องราชอิสริยาภรณ์แห่งแคนาดา “เนื่องจากความเป็นผู้นำที่โดดเด่นในฐานะผู้บริหารการศึกษาและการส่งเสริมศูนย์บ่มเพาะผู้ประกอบการนักศึกษาในวิทยาเขตมหาวิทยาลัยทั่วประเทศ” ^{[ 19 ]}

เลวีเคยได้รับปริญญาดุษฎีบัณฑิตกิตติมศักดิ์จากมหาวิทยาลัยแคนาดา 3 แห่ง ซึ่งรวมถึง:

• ปริญญาดุษฎีบัณฑิตทางกฎหมาย (LLD) จากมหาวิทยาลัยยอร์กในปี 1999 ^{[ 20 ]}
• ปริญญาดุษฎีบัณฑิตทางการศึกษา (Ed.D.) จากมหาวิทยาลัยเลคเฮดในปี 2018 ^{[ 21 ]}
• ปริญญาดุษฎีบัณฑิตทางกฎหมาย (LLD) จากมหาวิทยาลัย Mount Allisonในปี 2019 ^{[ 22 ]}